Metil-2-ciān-3-metil-2-butenoāts

Metil-2-ciān-3-metil-2-butenoāts

CAS numurs: 6666-75-7
Molekulārā formula: C7H9NO2
Molekulmasa: 139,15
SMILES kods: CC(C)=C(C#N)C(OC)=O

Produkta ievads

Produkta nosaukums

Metil-2-ciān-3-metil-2-butenoāts

CAS numurs

6666-75-7

Molekulārā formula

C7H9NO2

Molekulmasa

139.15

SMILES kods

CC(C)=C(C#N)C(OC)=O

MDL Nr.

MFCD00085476

 

Ķīmiskās īpašības

 

Šis savienojums parasti ir bezkrāsains vai gaiši dzeltens šķidrums apkārtējās vides temperatūrā. Tā molekulārā formula ir C7H9NO2, kas atbilst molekulmasai 139,15. Viršanas temperatūra ir aptuveni 220 grādi atmosfēras spiedienā, un aprēķinātais blīvums ir tuvu 1,06 g/cm³. Tas šķīst parastajos organiskajos šķīdinātājos, piemēram, etanolā un acetonā, bet uzrāda ierobežotu šķīdību ūdenī. Molekulā ir -nepiesātināts esteris, kas konjugēts ar nitrila grupu, un dubultsaite ir aizvietota ar dārgakmeņu-dimetilgrupu. Tas ir stabils normālos uzglabāšanas apstākļos, bet jāglabā vēsā, sausā vietā, vēlams ledusskapī 2-8 grādu temperatūrā. Savienojumam ir GHS bīstamības klasifikācija, kas norāda uz kaitīgu norijot un var izraisīt alerģisku ādas reakciju ar signālvārdu "Brīdinājums".

 

Apraksts

 

Metil-2-ciān-3-metilbut-2-enoāts ir daudzfunkcionāls nepiesātināts esteris, kam raksturīga gan ciāngrupa, gan estera daļa, kas konjugēta ar trīsaizvietotu dubultsaiti. Molekulā ir iekļauts dārgakmeņu-dimetila aizstāšanas modelis uz alkēna, radot steriski kavētu, bet ļoti elektrofīlu sistēmu. Konjugētās ciāngrupas un esteru grupas rada polarizētu, elektronu deficītu dubultsaiti, kas kalpo kā Maikla akceptors pret dažādiem nukleofīliem. Šis strukturālais motīvs apvieno nepiesātinātā nitrila reaktivitāti ar akrilāta estera reaktivitāti, nodrošinot ortogonālas vietas ķīmiskām pārvērtībām. Kompaktā, blīvi funkcionalizētā arhitektūra padara to par daudzpusīgu organiskās sintēzes pamatelementu, kur tā piedalās ciklopievienojumos, konjugātu pievienojumos un kaskādes reakcijās, kas noved pie sarežģītām heterocikliskām sistēmām. Tā precīzi definētā reaktivitāte un stabilitāte standarta apstākļos padara to vērtīgu gan akadēmiskajai pētniecībai, gan rūpnieciskiem lietojumiem.

 

Lietojumi

 

Heterocikliskās sintēzes pamatelements
Šis savienojums kalpo kā galvenais reaģents pironu un piridīnu sagatavošanā, izmantojot ciklizācijas reakcijas, kurās iesaistīti ilidēnmalononitrila un ylidēncianoacetāta enamīni. Tās konjugētā sistēma ļauj piedalīties cikloaddīcijas un anulācijas reakcijās, kas rada dažādas heterocikliskas sastatnes ar potenciāliem farmaceitiskajiem pielietojumiem. Elektronu-deficīta dubultsaite veicina dažādu reaģentu nukleofīlo uzbrukumu, izraisot sešu -locekļu slāpekļa un skābekļa heterociklu veidošanos.

 

Farmaceitiskais starpprodukts
Medicīniskajā ķīmijā šo ciānakrilāta atvasinājumu izmanto kā starpproduktu bioloģiski aktīvo molekulu sintēzē. Tas ir minēts patentu literatūrā saistībā ar 10A tipa fosfodiesterāzes inhibitoriem, kuru potenciāls tiek pētīts neiroloģisko un psihisko traucējumu ārstēšanā. Tā spēja pakļauties dažādām transformācijām padara to vērtīgu tādu zāļu kandidātu konstruēšanai, kuru mērķauditorija ir centrālās nervu sistēmas apstākļi.

 

Agroķīmiskie pētījumi
Savienojums ir izmantots herbicīdu un augu augšanas regulatoru izstrādē. Patentu dokumentācijā ir aprakstīts tā pielietojums 2,3-difenil-valeronitrila atvasinājumu sintēzē, kam piemīt herbicīda iedarbība. Konjugētās sistēmas elektrofilais raksturs ļauj ieviest dažādus aizvietotājus, kas modulē bioloģisko aktivitāti un vides noturību augu aizsardzības līdzekļos.

 

Polimēru un materiālu ķīmija
Kā funkcionāls monomērs metil-2-ciān-3-metilbut-2-enoāts piedalās polimerizācijas reakcijās, lai iegūtu materiālus ar pielāgotām īpašībām. Ciano un esteru grupas nodrošina vietas pēcpolimerizācijas modifikācijām, ļaujot ieviest papildu funkcionalitāti pārklājumos, līmēs un īpašos materiālos, kur nepieciešama kontrolēta reaģētspēja un stabilitāte.

 

Populāri tagi: metil-2-ciano-3-metil-2-butenoāts, Ķīna metil-2-ciano-3-metil-2-butenoāta ražotāji, piegādātāji

Nosūtīt pieprasījumu

whatsapp

Telefons

E-pasts

Izmeklēšana

soma