3-(metilsulfonil)azetidīna hidrohlorīds, 3-(metilsulfonil)azetidīna HCl

Šis azetidīna sulfona sāls ir balts vai gaiši dzeltens kristālisks pulveris ar augstu kušanas temperatūru 184{5}}188 grādi. Tas nedaudz šķīst ūdenī, bet viegli šķīst polāros aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, THF, dioksānā un DMF. Tas jāuzglabā sausos, inertos apstākļos 2–8 grādu temperatūrā noslēgtā elektrosulfonu grupā. Azetidīna gredzena blakus esošie protoni ir relatīvi skābi. Sasprindzinātā, sekundārā amīna hidrohlorīda sāls nodrošina stabilitāti un vieglu apstrādi. Tas nav savienojams ar spēcīgiem reducētājiem.

3-Metilsulfonilazetidīna hidrohlorīds ir ierobežots, ļoti aktivēts sekundārais amīna sintons. Mazais, saspringtais četru{5}}locekļu azetidīna gredzens rada ievērojamu leņķa spriedzi, palielinot slāpekļa reaktivitāti. Geminālā metilsulfonilgrupa darbojas kā divi kritiski mērķi{8} grupa, dramatiski pazeminot gredzena protonu pKa un aktivizējot gredzenu deprotonēšanai/funkcionalizācijai.2)Noteiktos apstākļos tā var kalpot kā potenciāla aizejošā grupa (kā metānsulfināts).Šī kombinācija rada unikāli reaģējošu un daudzpusīgu mazo gredzenu sistēmu.

1.Farmaceitiskā sintēze
Izmanto kā stingru, polāru starpliku vai konformācijas ierobežojumu zāļu izstrādē. Sulfonu grupu var reducēt līdz tioēteram vai likvidēt, piedāvājot stratēģiju priekšzāļu aktivācijai vai ieviešot ķīmisko daudzveidību. Sasprindzinātais amīns var tikt pakļauts regioselektīvai gredzena atvēršanai ar nukleofīliem, lai iegūtu funkcionalizētas lineāras C{{3}ķēdes, lai izveidotu glikomētiku. peptīdu izosteres.
 

2.Agroķīmiskā pētniecība un attīstība
Izpētīts, lai iekļautu polāro sulfona daļu jaunās herbicīdu klasēs, jo īpaši tajās, kas atdarina sulfonilurīnvielas herbicīdus, bet kurām ir atšķirīgs mugurkauls. Nospriegotais gredzens varētu nodrošināt jaunus vielmaiņas ceļus, potenciāli risinot nezāļu rezistences problēmas.
 

3.Funkcionālo materiālu sintēze
Sulfonu grupas spēcīgais dipols un azetidīna gredzena stingrība padara to par potenciālu monomēru augstas veiktspējas polimēriem, piemēram, polisulfoniem vai poliamīdiem, kas paredzēti membrānām, kurām nepieciešams precīzs brīvais tilpums un polārais raksturs, piemēram, gāzes atdalīšanai vai iztvaikošanai.
 

4. Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Vērtīgs substrāts, lai pētītu geminālo sulfonu stereoelektronisko ietekmi uz mazo -gredzenu reaktivitāti. Skābos -protonus var deprotonēt, lai alkilēšanas reakcijās radītu stabilizētus karbanionus. Tas ir arī 3-aizvietotu azetidīnu prekursors, izmantojot nukleofīlo nobīdi no sulfona sulfona azetīniem.

Populāri tagi: 3-(metilsulfonil)azetidīna hidrohlorīds, 3-(metilsulfonil)azetidīna hcl, Ķīna 3-(metilsulfonil)azetidīna hidrohlorīds, 3-(metilsulfonil)azetidīna hcl ražotāji, piegādātāji