Metil-4-oksotetrahidro-2H-pirān-3-karboksilāts

Šo savienojumu parasti iegūst kā bezkrāsainu vai gaiši dzeltenu viskozu šķidrumu vai zemu{0}}kušanas cietu vielu. Tā molekulārā formula ir C7H10O4, kas atbilst molekulmasai 158,15. Viršanas temperatūra ir aptuveni 120–125 grādi pazeminātā spiedienā (5 mmHg), un aprēķinātais blīvums ir tuvu 1,21 g/cm³ pie 20 grādiem. Tas labi šķīst parastajos organiskajos šķīdinātājos, tostarp metanolā, etanolā, acetonā, etilacetātā un dihlormetānā, vienlaikus uzrāda ierobežotu šķīdību ūdenī un nenozīmīgu šķīdību alifātiskajos ogļūdeņražos. Molekula satur tetrahidropirāna gredzenu ar ketonu pozīcijā 4- un metilesteri pozīcijā 3-, veidojot -ketoestera motīvu. Ketonu un estera funkcionalitāte padara savienojumu jutīgu pret enolizāciju, keto-enola tautomēriju un nukleofīlām pievienošanas reakcijām. Lai novērstu hidrolīzi un sadalīšanos, ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar stiprām skābēm, stiprām bāzēm un nukleofiliem.

Metil-4-oksotetrahidro-2H-pirāna-3-karboksilāts ir funkcionalizēts skābekļa heterocikls, kas apvieno piesātinātu sešu locekļu tetrahidropirāna gredzenu gan ar ketonu, gan esteru grupām. Ketoestera izkārtojums (ar ketona karbonilgrupu un esteri uz blakus esošajiem oglekļiem) rada ļoti daudzpusīgu sintonu, kas spēj enolizēt un piedalīties kondensācijas reakcijās, piemēram, Knoevenagel, Michael pievienošana un Robinsona anulācija. Tetrahidropirāna gredzens nodrošina konformācijas stabilitāti un hidrofilitāti, izmantojot ētera skābekli, savukārt esteris nodrošina aizsargātu karbonskābes ekvivalentu. Ketonu var selektīvi reducēt vai alkilēt, un esteri var hidrolizēt līdz atbilstošajai skābei turpmākai funkcionalizācijai. Šīs kompaktās, daudzfunkcionālās sastatnes kalpo kā vērtīgs pamatelements organiskajā sintēzē sarežģītu molekulu konstruēšanai, jo īpaši tām, kas satur skābekļa heterociklus un ketoestera motīvus, kas atrodami dabīgos produktos un farmaceitiskajos produktos.

Organiskās sintēzes starpprodukts
Šis -ketoesteris tiek plaši izmantots heterociklisko savienojumu, tostarp pirazolu, izoksazolu un pirimidīnu, sintēzē, kondensējot ar hidrazīniem, hidroksilamīnu un amidīniem. Ketons var tikt pakļauts alkilēšanas vai aldola reakcijām, lai ieviestu papildu oglekļa ķēdes, savukārt esteri var reducēt līdz atbilstošajam spirtam vai hidrolizēt līdz skābei turpmākai pārveidošanai. Tā lietderība attiecas arī uz ciklisko enonu un laktonu veidošanu, izmantojot gredzena -paplašināšanas vai ciklizācijas stratēģijas.

Farmācijas celtniecības bloks
Medicīniskajā ķīmijā šis savienojums kalpo kā prekursors enzīmu inhibitoru un receptoru modulatoru pagatavošanai. Tetrahidropirāna gredzens ir izplatīts motīvs medikamentos, kuru mērķis ir vielmaiņas traucējumi un vīrusu infekcijas, kur tas var uzlabot šķīdību ūdenī un vielmaiņas stabilitāti. Atvasinājumi, kas iegūti no šīs pamatnes, ir pētīti, lai noteiktu to aktivitāti pret kināzēm un proteāzēm, un -ketoestera daļa nodrošina kovalentu vai atgriezenisku saistīšanos ar aktīvās vietas atlikumiem.

Materiālzinātnes lietojumprogrammas
Cietais skābekļa heterocikls un polārās funkcionālās grupas padara šo savienojumu vērtīgu funkcionālu polimēru un hidrogēlu projektēšanai. Kopolimerizācija ar akrilātiem vai citiem monomēriem iegūst materiālus ar regulējamu hidrofilitāti un termiskām īpašībām. Ketons var kalpot kā šķērssaistīšanas vieta, veidojot Šifa bāzi, vai kā rokturis pēc-polimerizācijas modifikācijām, lai ieviestu bioaktīvus vai reaģējošus elementus.

Dabas produktu sintēzes celtniecības bloks
Šis -ketoesteris tiek izmantots kompleksu dabisko produktu kopējā sintēzē, jo īpaši tādu, kas satur tetrahidropirāna gredzenus, piemēram, makrolīdus, poliētera antibiotikas un jūras toksīnus. Tās labi-definētā stereoķīmija (ja atrisināta) un ortogonālā reaktivitāte nodrošina stereokontrolētu hirālo centru un gredzenu sistēmu izveidi, atvieglojot piekļuvi bioloģiski aktīvām molekulām un to analogiem zāļu atklāšanai.

Populāri tagi: metil-4-oksotetrahidro-2h-pirān-3-karboksilāts, Ķīnas metil-4-oksotetrahidro-2h-pirān-3-karboksilāta ražotāji, piegādātāji