Metil-5-oksopirolidīna-3-karboksilāts

Šo savienojumu parasti izdala kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C6H9NO3, kas atbilst molekulmasai 143,14. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 58 līdz 62 grādiem, atspoguļojot labi -definētu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,25 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība parastajos organiskajos šķīdinātājos, tostarp metanolā, etanolā, dihlormetānā un etilacetātā, bet tai ir mērena šķīdība ūdenī polāro laktāma un esteru grupu dēļ un ierobežota šķīdība ne-polāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekula satur pirolidinona gredzenu ar estera aizvietotāju 3. pozīcijā. Laktāms NH var piedalīties ūdeņraža saitēs, un esteris ir jutīgs pret hidrolīzi skābos vai bāziskos apstākļos. Uzglabāšana cieši noslēgtos traukos, kas ir aizsargāti no gaismas un mitruma, apkārtējās vides temperatūrā parasti ir pietiekama, lai gan ilgstošai uzglabāšanai ir ieteicami kaltēti apstākļi. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām skābēm un stiprām bāzēm.

Metil-5-oksopirolidīna-3-karboksilāts ir funkcionalizēts laktāma atvasinājums ar pirolidin-2-ona gredzenu ar metilestera grupu 3. pozīcijā. Pirolidinona kodols ir piesātināts piecu locekļu laktāms, kas apvieno cikliskā amīda strukturālās iezīmes ar konformācijas elastību. Laktāma slāpeklis nodrošina ūdeņraža saites donora spēju, savukārt karbonilskābeklis darbojas kā ūdeņraža saites akceptors, ļaujot mijiedarboties ar bioloģiskajiem mērķiem. Estera grupa 3. pozīcijā kalpo kā aizsargāts karbonskābes ekvivalents, piedāvājot daudzpusīgu rokturi turpmākai funkcionalizācijai, izmantojot hidrolīzi, pāresterificēšanu vai reducēšanu līdz atbilstošajam spirtam. Estera tuvums laktāma gredzenam pieļauj potenciālu intramolekulāru mijiedarbību un var ietekmēt kopējo molekulāro konformāciju. Šī kompaktā, daudzfunkcionālā sastatne kalpo kā vērtīgs celtniecības bloks medicīniskajā ķīmijā, lai izveidotu savienojumus ar potenciālu aktivitāti centrālajā nervu sistēmā, kur -laktāma motīvs parādās dažādos nootropos un pretkrampju līdzekļos.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šis pirolidinona esteris tiek izmantots tādu savienojumu sintēzē, kuru mērķis ir neiroloģiski traucējumi, tostarp nootropiski līdzekļi un pretkrampju līdzekļi. Laktāma gredzens var atdarināt endogēno neirotransmiteru, piemēram, GABA, struktūru, savukārt esteris nodrošina šķīdinātāju grupu vai priekšzāļu daļu ievadīšanu. Ir izpētīti šo sastatņu atvasinājumi, lai tie varētu modulēt kognitīvo funkciju un krampju aktivitāti.

Peptidomimētisko līdzekļu celtniecības bloks
Savienojums kalpo kā konformācijas ierobežots surogāts -aminoskābju atlikumiem peptīdu atdarināšanā. Iekļaušana peptīdu ķēdēs ierobežo mugurkaula elastību, potenciāli uzlabojot receptoru selektivitāti un izturību pret proteolītisko degradāciju. Estera grupu var izstrādāt, lai ieviestu sānu ķēdes, kas atdarina dabiskās aminoskābes, nodrošinot daudzpusīgu rīku struktūras -aktivitātes attiecību pētījumiem.

Heterocikliskās sintēzes starpprodukts
Laktāma un estera kombinācija ļauj ciklizācijas reakcijās izveidot kausētas bicikliskas sistēmas, piemēram, pirolizidinonus un indolizidinonus. Šīs gredzenu sistēmas tiek pētītas, ņemot vērā to farmakoloģiskās īpašības, un cietais laktāma kodols nodrošina konformācijas ierobežojumus, kas ir labvēlīgi mērķa atpazīšanai. Esteri var pārveidot par citām funkcionālajām grupām, lai vēl vairāk dažādotu sastatnes.

Hirālais celtniecības bloks asimetriskā sintēzē
Lai gan to parasti izmanto kā racemātu, šo pirolidinona atvasinājumu var izdalīt vai sintezēt enantioselektīvi, lai nodrošinātu hirālus celtniecības blokus farmaceitiskajai sintēzei. Stingrā laktāma struktūra nodrošina labi -definētu aizvietotāju telpisko orientāciju, padarot to vērtīgu hirālo ligandu, palīgvielu un organokatalizatoru sagatavošanā, ko izmanto enantioselektīvās transformācijās, piemēram, hidrogenēšanas, alkilēšanas un cikloaddīcijas reakcijās.

Populāri tagi: metil-5-oksopirolidīna-3-karboksilāts, Ķīnas metil-5-oksopirolidīna-3-karboksilāta ražotāji, piegādātāji