|
Produkta nosaukums |
1-(4-hlorfenil)urīnviela |
|
CAS numurs |
140-38-5 |
|
Molekulārā formula |
C7H7ClN2O |
|
Molekulmasa |
170.6 |
|
SMILES kods |
NC(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 |
|
MDL Nr. |
MFCD00014788 |
Ķīmiskās īpašības
Šo savienojumu parasti iegūst kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C7H7ClN2O, kas atbilst molekulmasai 170,60. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 205 līdz 209 grādiem, un bieži vien ilgstošas karsēšanas laikā tiek novērota sadalīšanās. Tas vidēji šķīst polāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, etanolā un acetonā, slikti šķīst dihlormetānā un etilacetātā un praktiski nešķīst ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekula sastāv no urīnvielas daļas, kas pievienota 4-hlorfenila gredzenam. Urīnvielas grupa var piedalīties ūdeņraža saitēs gan caur NH donoriem, gan ar karbonilakceptoru, savukārt hlora atoms nodrošina rokturi turpmākai funkcionalizācijai. Uzglabāšana cieši noslēgtā traukā, kas aizsargāta no gaismas un mitruma, apkārtējās vides temperatūrā parasti ir pietiekama. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām skābēm.
Apraksts
1-(4-hlorfenil)urīnviela ir vienkāršs diarilurīnvielas atvasinājums, kurā 4-hlorfenilgredzens ir tieši saistīts ar vienu urīnvielas funkcionālās grupas slāpekļa atomu. Urīnvielas daļa ir priviliģēts farmakofors, kas spēj veidot vairākas ūdeņraža saites ar bioloģiskiem mērķiem, bieži vien kalpojot par galveno mijiedarbības motīvu enzīmu inhibitoros un receptoru ligandos. Para-hlorfenila aizvietotājs ievieš elektronu izvilkšanas raksturu un lipofilitāti, kas var modulēt gan urīnvielas ūdeņraža saites spēju, gan molekulas vispārējās fizikāli ķīmiskās īpašības. Hlora atoms nodrošina vietu turpmākai funkcionalizācijai, izmantojot nukleofīlo aromātisko aizstāšanu vai krusteniskās savienošanas reakcijas. Šī kompaktā, bifunkcionālā sastatne ir vērtīga medicīniskajā ķīmijā un agroķīmiskajos pētījumos kā starpprodukts sarežģītāku molekulu ar potenciālu bioloģisku aktivitāti konstruēšanai.
Lietojumi
Farmaceitiskais starpprodukts
Šo urīnvielas atvasinājumu izmanto savienojumu sintēzē ar potenciālu pretvēža, pretiekaisuma un pretkrampju iedarbību. Urīnvielas daļa var kalpot kā ūdeņraža-saites motīvs enzīmu inhibitoros, īpaši tajos, kuru mērķis ir kināzes un proteāzes. Hlora atoms nodrošina vēlīnās-posma diversifikāciju, izmantojot krusteniskās-savienošanas reakcijas, ļaujot sistemātiski izpētīt struktūras-aktivitātes attiecības. No šīm sastatnēm sagatavotie atvasinājumi ir pētīti kā dažādu bioloģisko mērķu modulatori.
Herbicīdu izstrāde
Aizvietotie fenilurīnvielas atvasinājumi ir svarīga herbicīdu klase, kas kavē fotosintēzi, bloķējot elektronu transportu fotosistēmā II. Šis savienojums kalpo kā pamatstruktūra herbicīdu izstrādei, ar modifikācijām urīnvielas slāpeklī un aromātiskajā gredzenā, kas ietekmē selektivitāti un iedarbīgumu pret nezāļu sugām, vienlaikus saglabājot ražas drošību. Hlora atoms veicina vides stabilitāti un lipofilitāti, lai uzlabotu iekļūšanu kutikulā.
Supramolekulārās ķīmijas pamatelements
Urīnvielas grupa ir slavena ar savu spēju veidot labi -definētus ūdeņraža-savienojumus, tostarp želejas, organogēlus un kristāliskus tīklus. 1-(4-hlorfenil)urīnviela kalpo kā paraugsavienojums urīnvielas pašsavienošanās pētīšanai un īpaši pielāgotu supramolu īpašību izstrādei. Hlora atoms var ietekmēt iepakojuma motīvus un nodrošināt rokturi turpmākai funkcionalizācijai, lai pielāgotu materiāla īpašības.
Organiskās sintēzes starpprodukts
Kā daudzpusīgs sintētisks celtniecības bloks, šis savienojums piedalās dažādās transformācijās, tostarp N-alkilēšanas, N-acilēšanas un kondensācijas reakcijās. Urīnvielu var pārveidot par karbodiimīdiem vai guanidīniem turpmākai izstrādei. Hlora atoms nodrošina pallādija -katalizētu krustenisko- savienojumu, piemēram, Suzuki un Buchwald-Hartvig reakcijas, ļaujot izveidot sarežģītākus aril-urīnvielas atvasinājumus farmācijas un agroķīmiskiem pētījumiem. Tā lietderība attiecas arī uz funkcionālu materiālu sintēzi, kur urīnvielas daļa nodrošina ūdeņraža -saistes spēju un struktūras struktūru.
Populāri tagi: 1-(4-chlorofenil)urīnviela, Ķīna 1-(4-chlorofenil)urīnviela ražotāji, piegādātāji











