1-hlor-3-ciklopropilbenzols

Šo savienojumu parasti iegūst kā dzidru, bezkrāsainu vai gaiši dzeltenu šķidrumu ar vāju aromātisku smaržu. Tā molekulārā formula ir C9H9Cl, kas atbilst molekulmasai 152,62. Viršanas temperatūra ir aptuveni 205–210 grādi atmosfēras spiedienā, un aprēķinātais blīvums ir tuvu 1,12 g/cm³ pie 20 grādiem. Tas sajaucas ar parastajiem organiskajiem šķīdinātājiem, tostarp dihlormetānu, etilacetātu, toluolu un heksānu, vienlaikus uzrāda nenozīmīgu šķīdību ūdenī. Molekula sastāv no benzola gredzena, kas aizvietots ar hlora atomu 1. pozīcijā un ciklopropilgrupu 3. pozīcijā. Hlora atoms tiek aktivizēts pret nukleofīlo aromātisko aizvietošanu un pārejas metālu katalizētām krusteniskās savienošanas reakcijām, savukārt sasprindzinātais ciklopropilgredzens var piedalīties gredzena atvēršanas transformācijās atbilstošos apstākļos. Savienojums ir stabils normālos uzglabāšanas apstākļos, taču tas jāglabā prom no spēcīgiem oksidētājiem un stiprām bāzēm. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos vēsā, labi vēdināmā vietā. Tas var izraisīt ādas un acu kairinājumu, kam nepieciešami standarta laboratorijas piesardzības pasākumi.

1 hlor-3 ciklopropilbenzols ir diaizvietots arēns, kas satur hlora atomu un ciklopropilgrupu meta attiecībās uz benzola gredzena. Ciklopropila daļa ievieš ievērojamu gredzena deformāciju un unikālas elektroniskās īpašības, pateicoties tās Walsh orbitālēm, kas var mijiedarboties ar aromātisko π sistēmu un ietekmēt gan reaktivitāti, gan fizikālās īpašības. Hlora atoms kalpo kā daudzpusīgs rokturis turpmākai funkcionalizācijai, izmantojot pallādija katalizētus krusteniskos savienojumus, piemēram, Suzuki, Sonogashira un Buchwald Hartwig reakcijas, kas ļauj ieviest dažādus aril-, heteroaril- vai aminoaizvietotājus. Meta aizstāšanas modelis piešķir izliektu ģeometriju, ko var izmantot, veidojot molekulas ar īpašām trīsdimensiju formām. Šī sasprindzināta karbocikla un reaktīvā halogēna kombinācija uz stingra aromātiskā karkasa padara savienojumu par vērtīgu organiskās sintēzes un medicīniskās ķīmijas pamatelementu, lai izveidotu sarežģītākas molekulas ar pielāgotām elektroniskām un steriskām īpašībām.

Farmaceitiskais starpprodukts
Zāļu atklāšanā šis hlorciklopropilbenzola atvasinājums tiek izmantots kā pamatelements savienojumu sintezēšanai ar potenciālu aktivitāti pret neiroloģiskiem traucējumiem un vēzi. Ciklopropilgrupa var kalpot kā metaboliski stabils bioizosters izopropilgrupām vai citām alkilgrupām, bieži uzlabojot vielmaiņas stabilitāti un samazinot konformācijas elastību. Hlora atoms nodrošina vēlīnās stadijas dažādošanu, izmantojot krusteniskās savienošanas reakcijas, ļaujot sistemātiski izpētīt struktūras aktivitātes attiecības. Atvasinājumi, kas ietver šo sastatni, ir izpētīti kā ligandi ar G proteīnu saistītiem receptoriem un enzīmu inhibitoriem.

Agroķīmiskie pētījumi
Augu aizsardzības ķīmijā šis savienojums kalpo kā priekštecis jaunu insekticīdu un fungicīdu izstrādei ar uzlabotu vides profilu. Ciklopropila daļa var uzlabot lipofilitāti, lai nodrošinātu labāku iekļūšanu kutikulā un veicinātu vielmaiņas stabilitāti lauka apstākļos. Hlors ļauj veikt turpmāku funkcionalitāti, lai optimizētu mērķa afinitāti un selektivitāti pret kaitēkļiem, vienlaikus samazinot toksiskumu ārpus mērķa. Šādi atvasinājumi tiek pētīti, lai noteiktu to aktivitāti pret lauksaimniecības patogēniem un kukaiņiem.

Materiālzinātnes lietojumprogrammas
Cietais aromātiskais kodols un saspringtais ciklopropila gredzens padara šo savienojumu vērtīgu organisko elektronisko materiālu un šķidro kristālu projektēšanā. Iekļaušana konjugētajos polimēros, izmantojot šķērssavienojuma polimerizāciju, iegūst materiālus ar regulējamām optoelektroniskām īpašībām izmantošanai organiskās gaismas diodēs un lauka efekta tranzistoros. Ciklopropilgrupa var ietekmēt molekulāro iesaiņojumu un lādiņa transportēšanas raksturlielumus, ļaujot precīzi pielāgot materiāla veiktspēju.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts 1 hlor-3 ciklopropilbenzols piedalās dažādās transformācijās, tostarp pallādija katalizētās krusteniskās savienojumos, nukleofīlā aromātiskā aizstāšanā (piespiedu apstākļos) un virzītās metalizācijas reakcijās. Ciklopropilgredzens var tikt atvērts reducējošos vai oksidējošos apstākļos, lai piekļūtu funkcionalizētām alkilķēdēm ar noteiktu stereoķīmiju. Tā lietderība attiecas uz dabisko produktu analogu un funkcionālu materiālu sintēzi, kur halogēna roktura un sasprindzināta karbocikla kombinācija nodrošina kontrolētas molekulārās izstrādes iespējas.

Populāri tagi: 1-chloro-3-cyclopropylbenzole, Ķīna 1-chloro-3-cyclopropylbenzole ražotāji, piegādātāji