3-amino-4-metoksibenzanilīds

Šis savienojums parasti tiek izolēts kā gandrīz{0}}balts līdz gaiši smilškrāsas kristālisks pulveris ar vāju aromātisku amīnu smaržu. Tā molekulārā formula ir C14H14N2O2, kas atbilst molekulmasai 242,27. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 128 līdz 132 grādiem, atspoguļojot labi -definētu kristālisko režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,27 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība polāros organiskos šķīdinātājos, tostarp etanolā, acetonā un dimetilsulfoksīdā, bet tai ir mērena šķīdība etilacetātā un ierobežota šķīdība ūdenī un nepolārajos ogļūdeņražos, piemēram, heksānā. Molekula satur amīda saiti, primāro aromātisko amīnu un metoksi aizstājēju. Amīna grupa ir jutīga pret oksidēšanos, ilgstoši pakļaujoties gaisam, un amīds var tikt hidrolizēts stipri skābos vai bāziskos apstākļos. Lai saglabātu tīrību, ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos dzintara krāsas traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, skābju hlorīdiem un izocianātiem.

3-Amino-4-metoksibenzanilīds sastāv no benzanilīda kodola ar aminogrupu 3-pozīcijā un metoksiaizvietotāju anilīna gredzena 4. pozīcijā. Amīda saite savieno 3-amino-4-metoksifenila vienību ar fenilgredzenu, veidojot konjugētu sistēmu, kas apvieno gan elektronus nododošos (amino, metoksi), gan elektronus izvelkošos (amīda karbonilgrupas) elementus. Primārais amīns nodrošina nukleofīlo vietu turpmākai atvasināšanai, izmantojot acilēšanu, alkilēšanu vai diazotizāciju. Metoksigrupa veicina kopējo elektronu blīvumu un var ietekmēt ūdeņraža saišu mijiedarbību. Stingrā amīda saite rada konformācijas ierobežojumus, savukārt aromātiskie gredzeni piedāvā iespējas π-kraušanai. Šī daudzfunkcionālā arhitektūra padara savienojumu par daudzpusīgu starpproduktu bioloģiski aktīvu molekulu un funkcionālu materiālu konstruēšanai.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šis amino-metoksibenzanilīds kalpo kā pamatelements ne-steroīdo pretiekaisuma-pretiekaisuma zāļu un pretmikrobu līdzekļu sintēzē. Amīda saiti var iekļaut peptidomimētiskās struktūrās, savukārt aminogrupa ļauj konjugēties ar dažādiem farmakoforiem, veidojot amīdus vai sulfonamīdus. Ir pētīta tā atvasinājumu spēja inhibēt tādus fermentus kā ciklooksigenāzi un dihidrofolāta reduktāzi.

Krāsa un pigmenta prekursors
Aromātiskā amīna un amīda kombinācija padara šo savienojumu vērtīgu azo krāsvielu un pigmentu pagatavošanā. Aminogrupas diazotēšana, kam seko savienošana ar elektroniem-bagātiem aromātiskiem savienojumiem, iegūst ļoti krāsainus produktus. Metoksi aizstājējs var uzlabot-absorbcijas īpašības un uzlabot krāsas afinitāti pret tekstilšķiedrām, tādējādi uzlabojot gaismas noturību un mazgāšanas izturību.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Orto attiecības starp aminogrupām un metoksigrupām nodrošina virzītas orto-metalācijas stratēģijas papildu aizvietotāju ieviešanai. Amīdu var reducēt līdz atbilstošajam amīnam vai hidrolizēt par karbonskābi turpmākai apstrādei. Šis savienojums piedalās benzoksazolu, benzimidazolu un citu kausētu heterociklu veidošanā, izmantojot ciklokondensācijas reakcijas, atvieglojot dažādu savienojumu bibliotēku ģenerēšanu zāļu atklāšanai.

Materiālzinātnes lietojumprogrammas
Pateicoties tā cietajai, konjugētajai struktūrai, šis anilīda atvasinājums tiek pētīts kā monomērs termiski stabiliem polimēriem un kā organisko pusvadītāju sastāvdaļa. Amīdu saites var veidot ar ūdeņradi{1}}saistītus tīklus, veicinot pašsalikšanu- un sakārtotu iepakošanu plānās plēvēs. Šie materiāli ir novērtēti izmantošanai organisko lauka-efektu tranzistoros un kā izlīdzināšanas slāņi šķidro kristālu displejos.

Populāri tagi: 3-amino-4-metoksibenzanilīds, Ķīna 3-amino-4-metoksibenzanilīda ražotāji, piegādātāji