4-hlor-3-metilbenzol-1,2-diamīna hidrohlorīds

Šis savienojums parasti tiek izdalīts kā gandrīz{0}}balts līdz gaiši dzeltenbrūns kristālisks pulveris ar vāju amīnam līdzīgu smaržu. Tā molekulārā formula ir C7H10Cl2N2, kas atbilst molekulmasai 193,07. Kušanas temperatūra parasti ir robežās no 215 līdz 220 grādiem (dec.), ko bieži pavada sadalīšanās, par ko liecina tumšošana un gāzes izdalīšanās. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,45 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība polāros prototiskos šķīdinātājos, tostarp ūdenī, metanolā un etanolā, pateicoties hidrohlorīda sāls formai, bet tai ir mērena šķīdība dimetilsulfoksīdā un ierobežota šķīdība aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, acetonitrilā un acetonā. Savienojums praktiski nešķīst nepolārajos ogļūdeņražos, tostarp dietilēterī un heksānā. Divas primārās amīnu grupas ir jutīgas pret oksidēšanos, ilgstoši pakļaujoties gaisam, īpaši šķīdumā. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos dzintara krāsas traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi), lai novērstu oksidatīvo noārdīšanos un saglabātu tīrību. Saskare ar spēcīgiem oksidētājiem, skābes hlorīdiem un izocianātiem ir jāpārvalda, ievērojot atbilstošus laboratorijas piesardzības pasākumus.

4-Hlors-3-metilbenzols-1,2-diamīna hidrohlorīds sastāv no benzola gredzena, kas aizvietots ar hlora atomu 4. pozīcijā, metilgrupu 3. pozīcijā un divām primārajām amīnu grupām 1. un 2. pozīcijā, kas izolētas kā hidrohlorīda sāls. Orto attiecības starp abām amīnu grupām rada helātu veidošanās vietu, kas spēj saistīt metāla jonus vai piedalīties ūdeņraža saišu tīklos. Elektronus ziedošie amīni daļēji līdzsvaro hlora aizvietotāja elektronu izvilkšanas efektu, radot polarizētu aromātisku sistēmu ar noteiktu elektronisko asimetriju. Hidrohlorīda sāls forma uzlabo šķīdību ūdenī un apstrādes īpašības salīdzinājumā ar brīvo bāzi, nodrošinot stabilu kristālisku cietu vielu ilgstošai uzglabāšanai. Metilgrupa nodrošina hidrofobu un sterisku ietekmi, savukārt hlora atoms piedāvā papildu rokturi turpmākai funkcionalizācijai, izmantojot nukleofīlo aromātisko aizstāšanu vai krusteniskās savienošanas reakcijas. Šī vairāku reaktīvo vietu kombinācija uz kompaktas aromātiskas pamatnes padara savienojumu par vērtīgu starpproduktu dažādu molekulu konstruēšanai farmaceitiskajā un materiālu ķīmijā.

Farmaceitiskais starpprodukts
Zāļu atklāšanā šis diamīns kalpo kā celtniecības bloks kināzes inhibitoru un receptoru modulatoru montāžai. Divas orto{1}}saistītās amīnu grupas ļauj izveidot benzimidazola un hinoksalīna serdeņus, kondensējoties ar karbonskābēm vai 1,2-dikarbonilsavienojumiem. Šīs kausētās heterocikliskās sistēmas ir izplatītas medikamentos, kuru mērķis ir onkoloģija un infekcijas slimības, kur hlora un metila aizstājēji var modulēt saistīšanās afinitāti un vielmaiņas stabilitāti.

Heterocikliskās sintēzes platforma
Savienojumu plaši izmanto slāpekli -saturošu heterociklu, tostarp benzimidazolu, hinoksalīnu un fenazīnu, sintēzē. Orto-diamīna motīvs tiek pakļauts ciklokondensācijai ar dažādiem elektrofiliem, piemēram, karbonskābēm, aldehīdiem un ketoniem, lai radītu dažādas gredzenu sistēmas. Šie heterocikliskie produkti tiek izmantoti gan farmācijas pētījumos, gan materiālu zinātnē kā funkcionālo molekulu un koordinācijas kompleksu sastāvdaļas.

Krāsa un pigmenta prekursors
Aromātiskie diamīni ir vērtīgi starpprodukti azo krāsvielu un pigmentu ražošanā. Gan hlora, gan metila aizvietotāju klātbūtne ļauj precīzi-noregulēt hromofora absorbcijas īpašības un ietekmē krāsvielas afinitāti pret dažādiem substrātiem. Šo sastatņu atvasinājumi tiek pētīti, ņemot vērā to krāsu īpašības un noturības īpašības tekstilizstrādājumu un poligrāfijas lietojumos.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzfunkcionāls aromātisks starpprodukts šis savienojums piedalās dažādās transformācijās, tostarp vienas amīna grupas selektīvā acilēšanā, diazotizācijā, kam seko azo-savienošana un metāla -katalizētā krusteniskā-savienošanā hlora vietā. Abi amīni var būt atšķirīgi aizsargāti, lai nodrošinātu secīgu funkcionalizāciju, ļaujot veidot nesimetriski aizvietotas aromātiskās sistēmas. Tā labi-definētais reaktivitātes modelis padara to vērtīgu poliaizvietotu benzolu bibliotēku sintezēšanai metožu izstrādei un dabisko produktu sintēzei.

Populāri tagi: 4-hlor-3-metilbenzola-1,2-diamīna hidrohlorīds, Ķīna 4-hlor-3-metilbenzola-1,2-diamīna hidrohlorīda ražotāji, piegādātāji