Metil-2,4-dihidroksi-6-metilbenzoāts

Šo savienojumu parasti izdala kā baltu vai gaiši krēmkrāsas kristālisku pulveri ar vāju fenola smaržu. Tā molekulārā formula ir C9H10O4, kas atbilst molekulmasai 182,17. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 136 līdz 140 grādiem, atspoguļojot labi-definētu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,35 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība polāros organiskos šķīdinātājos, tostarp metanolā, etanolā, acetonā un etilacetātā, bet tai ir mērena šķīdība karstā ūdenī un ierobežota šķīdība aukstā ūdenī un ne{11}}polāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekulā ir divas fenola hidroksilgrupas 2. un 4. pozīcijā, metilesteris 1. pozīcijā un metila aizvietotājs 6. pozīcijā benzola gredzenā. Hidroksilgrupas spēj veidot ūdeņraža saites un veidot metālu helātus, kā arī veicina savienojuma vājo skābumu. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos, kas ir aizsargāti no gaismas un mitruma pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi), lai novērstu oksidatīvās krāsas izmaiņas. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām bāzēm.

Metil-2,4-dihidroksi-6-metilbenzoāts ir poliaizvietots benzoāta atvasinājums ar rezorcinola tipa aizvietošanas modeli aromātiskajā gredzenā. Molekula apvieno metilesteri ar diviem fenola hidroksilgrupām, kas atrodas viens pret otru, un papildu metilgrupu, kas ir orto pret vienu hidroksilu. Šis izkārtojums rada sistēmu ar vairākiem ūdeņraža saišu donoriem un akceptoriem, nodrošinot gan intramolekulāru, gan starpmolekulāru ūdeņraža saiti, kas ietekmē šķīdību un kristālu iesaiņojumu. Fenola hidroksilgrupām ir vājš skābums un tās var piedalīties metālu koordinēšanā, savukārt esteris nodrošina turpmāku atvasināšanu, izmantojot hidrolīzi vai pāresterificēšanu. Metilgrupa veicina hidrofobu un sterisku ietekmi. Šī kompaktā, taču daudzfunkcionālā aromātiskā karkasa kalpo kā vērtīgs starpprodukts dabisko produktu sintēzē un zāļu ķīmijā, kur fenola un estera funkcionalitātes kombinācija ļauj veikt dažādas transformācijas un izveidot sarežģītākas molekulārās arhitektūras.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo dihidroksibenzoātu izmanto savienojumu sintēzē ar antioksidantu, pretiekaisuma un pretmikrobu iedarbību. Fenola hidroksilgrupas var alkilēt vai acilēt, lai modulētu bioloģiskās īpašības, savukārt esteru grupa nodrošina amīda savienojumu ar amīnu{2}}saturošiem farmakoforiem. Ir pētīts, ka tā atvasinājumi spēj inhibēt enzīmus, kas iesaistīti iekaisuma ceļos un oksidatīvajā stresā.

Heterocikliskās sintēzes pamatelements
Orto attiecības starp hidroksilgrupām un esteri nodrošina ciklokondensācijas reakcijas, veidojot benzopiranonus, kumarīnus un citus skābekļa heterociklus. Šīs gredzenu sistēmas ir izplatītas dabiskos produktos un bioaktīvās molekulās. Metilgrupa nodrošina rokturi turpmākai funkcionalizācijai, ļaujot piekļūt kausēto heterociklisko savienojumu bibliotēkām farmaceitiskajai skrīningam.

Metālu helātu veidošanās un koordinācijas ķīmija
2,4-dihidroksi izkārtojums rada potenciālu bidentāta helātu veidošanās vietu metālu joniem, īpaši tiem, kuriem ir augsta oksofilitāte, piemēram, alumīnijam, dzelzs un titānam. No šīs sastatnes iegūtie metālu kompleksi tiek pētīti to katalītiskās aktivitātes un kā metaloenzīmu aktīvo vietu modeļiem. Estera grupu var hidrolizēt, lai uzlabotu šķīdību ūdenī vai nodrošinātu papildu koordinācijas vietas.

Polimēru un materiālu prekursors
Šī savienojuma daudzfunkcionālais raksturs padara to vērtīgu funkcionālu polimēru un šķērssaistītu tīklu sagatavošanā. Fenola hidroksili var piedalīties kondensācijas reakcijās ar formaldehīdu vai epoksīdiem, veidojot rezoles -tipa sveķus ar uzlabotu termisko stabilitāti. Estera grupa ļauj iekļauties poliestera mugurkaulā, piešķirot iegūtajiem materiāliem antioksidanta īpašības izmantošanai iepakojumos un pārklājumos, kur oksidatīvā noārdīšanās ir jāsamazina.

Populāri tagi: metil-2,4-dihidroksi-6-metilbenzoāts, Ķīna metil-2,4-dihidroksi-6-metilbenzoāta ražotāji, piegādātāji