|
Produkta nosaukums |
(R)-3-amino-3-(4-hlorfenil)propānskābe |
|
CAS numurs |
131690-61-4 |
|
Molekulārā formula |
C9H10ClNO2 |
|
Molekulmasa |
199.63 |
|
SMILES kods |
O=C(O)C[C@@H](N)C1=CC=C(Cl)C=C1 |
|
MDL Nr. |
MFCD03840387 |
Ķīmiskās īpašības
Šo savienojumu parasti iegūst kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C9H10ClNO2, kas atbilst molekulmasai 199,63. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 235 līdz 240 grādiem, un bieži vien pēc ilgstošas karsēšanas tiek novērota sadalīšanās. Tam ir optiskā aktivitāte ar īpašu rotāciju, kas ir atkarīga no koncentrācijas un šķīdinātāja. Savienojums slikti šķīst ūdenī un parastajos organiskajos šķīdinātājos, piemēram, metanolā un etanolā, bet viegli šķīst atšķaidītās ūdens skābēs vai bāzēs aminoskābju un karbonskābes funkcionalitātes dēļ. Tas jāuzglabā cieši noslēgtā traukā, kas ir aizsargāts no gaismas un mitruma apkārtējās vides temperatūrā. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem.
Apraksts
(R)-3-Amino-3-(4-hlorfenil)propānskābe ir hirāla -aminoskābe ar 4-hlorfenilaizvietotāju -pozīcijā. Molekulā ir apvienots primārais amīns un karbonskābe, kas atdalīta ar divu oglekļa starpliku, un stereogēnais centrs pie oglekļa, kurā ir aminogrupa, pieņem (R)-konfigurāciju. 4-hlorfenila gredzenam ir lipofīls raksturs un elektronu izvadīšanas ietekme, kas var modulēt mijiedarbību ar bioloģiskajiem mērķiem un ietekmēt farmakokinētiskās īpašības. Kā aminoskābe tā kalpo kā ierobežots aminosviestskābes un citu neirotransmiteru analogs ar stingru mugurkaulu un noteiktu stereoķīmiju, kas ļauj selektīvi mijiedarboties ar receptoriem un fermentiem. Šis savienojums ir vērtīgs pamatelements medicīniskajā ķīmijā peptīdu mimētisko līdzekļu, enzīmu inhibitoru un citu bioaktīvu molekulu konstruēšanai, kur nepieciešama precīza trīsdimensiju orientācija un vielmaiņas stabilitāte.
Lietojumi
Farmaceitiskais starpprodukts
Zāļu atklāšanā šī hirālā -aminoskābe tiek izmantota kā galvenais elements tādu savienojumu sintezēšanai, kuriem ir potenciāla iedarbība pret neiroloģiskiem traucējumiem, tostarp antidepresantiem un pretkrampju līdzekļiem. (R)-konfigurācija var nodrošināt specifisku bioloģisko aktivitāti, un aminoskābju un karbonskābes grupas nodrošina vieglu iekļaušanu peptīdu ķēdēs vai konjugāciju ar farmakoforiem, veidojot amīda saiti. 4-hlorfenilgrupa veicina hidrofobu mijiedarbību ar mērķa proteīniem un var uzlabot vielmaiņas stabilitāti.
-Peptīdu veidošanas bloks
Šis savienojums kalpo kā monomērs -peptīdu konstruēšanai, kas pieņem stabilas sekundārās struktūras, piemēram, spirāles un pagriezienus, kas atšķiras no dabisko -peptīdu struktūrām. Šo foldameru potenciāls tiek pētīts kā enzīmu inhibitori, pretmikrobu līdzekļi un kā sastatnes zāļu ievadīšanas sistēmām. Noteiktā stereoķīmija nodrošina paredzamus locīšanas modeļus, ļaujot veidot molekulas ar pielāgotu bioloģisko aktivitāti un izturību pret proteolītisko degradāciju.
Enzīmu inhibitoru attīstība
Šīs -aminoskābes atvasinājumi ir pētīti kā neirotransmiteru metabolismā un šūnu signalizācijā iesaistīto enzīmu inhibitori. Stingrā struktūra var atdarināt pārejas stāvokļus vai substrāta starpproduktus, savukārt 4-hlorfenilgrupa var aizņemt hidrofobas kabatas aktīvajās vietās. Šādi inhibitori tiek pētīti terapeitiskai lietošanai sāpju, epilepsijas un neirodeģeneratīvu slimību ārstēšanā.
Hirālais celtniecības bloks asimetriskā sintēzē
Precīzi definētais (R)-stereocentrs padara šo savienojumu par vērtīgu kā hirālu izejvielu vai palīgvielu enantiomēriski tīru farmaceitisko un agroķīmisko vielu sintēzē. Amino- un karboksilgrupas var selektīvi aizsargāt un funkcionalizēt, ļaujot iekļauties sarežģītās molekulārās arhitektūrās, vienlaikus saglabājot stereoķīmisko integritāti. Tā lietderība attiecas uz hirālo ligandu, organokatalizatoru un dabisko produktu analogu sagatavošanu.
Populāri tagi: (r)-3-amino-3-(4-hlorfenil)propānskābe, Ķīna (r)-3-amino-3-(4-chlorofenil)propānskābes ražotāji, piegādātāji






![2',5'-dimetoksi-[1,1':4',1''-terfenil]-4,4''-dikarbaldehīds](/uploads/44503/small/2-5-dimethoxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4ff7a6.png?size=195x0)
![5,10,15,20-mezotetrakis[4-(metoksikarbonil)fenil]porfirīns](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)



