(R)-etil-2-(4-hidroksifenoksi)propanoāts

Šo vielu parasti iegūst kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri ar vāju esteram līdzīgu smaržu. Tā molekulārā formula ir C11H14O4, kas atbilst molekulmasai 210,23. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 82 līdz 86 grādiem, atspoguļojot labi-definētu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,21 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība parastajos organiskajos šķīdinātājos, tostarp etanolā, acetonā, etilacetātā un dihlormetānā, bet tai ir mērena šķīdība siltā ūdenī un ierobežota šķīdība aukstā ūdenī un alifātiskajos ogļūdeņražos. Molekulā ir fenola hidroksilgrupa, estera grupa un ētera saite ar noteiktu (R)-stereoķīmiju propionāta daļā. Fenola protons ir viegli skābs un var piedalīties ūdeņraža saitēs. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos dzintara krāsas traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi), lai novērstu hidrolīzi un oksidatīvos krāsas maiņu. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām bāzēm un skābju hlorīdiem.

(R)-Etil-2-(4-hidroksifenoksi)propanoāts ir hirāls ariloksipropanoāta atvasinājums ar para-hidroksifenoksigrupu un etilestera galu. (R)-konfigurācija stereogēnajā centrā, kas atrodas blakus esteram, piešķir īpašu trīs{10}dimensionalitāti, ko var izmantot enantioselektīvajā sintēzē un bioloģiskajā atpazīšanā. Fenola hidroksilgrupa piedāvā gan ūdeņraža saites donora spēju, gan vietu turpmākai atvasināšanai, izmantojot esterificēšanu, ētera veidošanos vai oksidēšanu. Ētera saite savieno aromātisko gredzenu ar propanoāta mugurkaulu, nodrošinot konformācijas elastību, vienlaikus saglabājot elektronisku saziņu starp ar elektroniem bagāto fenolu un karbonilesteru. Šī hirālā centra, modificējamā fenola un aizsargātās karbonskābes kombinācija padara savienojumu par daudzpusīgu starpproduktu sarežģītu molekulu konstruēšanai, jo īpaši tām, kurām nepieciešama precīza stereoķīmiskā kontrole un regulējama hidrofilitāte.

Farmaceitiskais starpprodukts NPL
Šo hirālo celtniecības bloku izmanto arilpropānskābes atvasinājumu sintēzē, kas ir ne{0}}steroīdu pretiekaisuma līdzekļu- klase, kas inhibē ciklooksigenāzes enzīmus. (R)-enantiomēru var iekļaut sarežģītākās struktūrās, kur fenoksi vienība veicina saistīšanos enzīma aktīvajā vietā, un esteris kalpo kā priekšzāļu daļa, kas tiek hidrolizēta, lai atbrīvotu aktīvo karbonskābi.

Agroķīmiskā sintēze
Augu aizsardzības ķīmijā savienojumu izmanto hirālo herbicīdu un augu augšanas regulatoru pagatavošanai. 4-hidroksifenoksipropanoāta motīvs parādās sintētiskajos auksīna imitācijās, kas traucē nezāļu augšanu, traucējot hormonu signālu ceļiem. Stereoķīmija ietekmē herbicīdu aktivitāti un selektivitāti, ļaujot izstrādāt videi labdabīgus preparātus ar samazinātu blakusefektu.

Hirālais celtniecības bloks asimetriskā sintēzē
Labi definētais (R)-stereocentrs padara šo esteri vērtīgu kā izejmateriālu enantiomēriski tīru ligandu un organokatalizatoru pagatavošanai. Pēc reducēšanas vai funkcionālo grupu savstarpējās konversijas to var pārveidot par hirāliem palīglīdzekļiem, ko izmanto asimetriskās hidrogenēšanas, alkilēšanas un cikloaddīcijas reakcijās, atvieglojot sarežģītu dabisko produktu un farmaceitisko starpproduktu konstruēšanu.

Polimēru un materiālu prekursors
Fenola hidroksilgrupa nodrošina to iekļaušanu poliesteros, polikarbonātos un epoksīda sveķos, izmantojot kondensāciju vai gredzena -atvēršanas polimerizāciju. Iegūtajiem materiāliem ir uzlabota termiskā stabilitāte un optiskā aktivitāte, padarot tos piemērotus izmantošanai hirālās atdalīšanas membrānās, šķidro kristālu izlīdzināšanas slāņos un bioloģiski noārdāmās plastmasās ar kontrolētiem noārdīšanās profiliem.

Populāri tagi: (r)-etil-2-(4-hidroksifenoksi)propanoāts, Ķīna (r)-etil-2-(4-hidroksifenoksi)propanoāta ražotāji, piegādātāji