|
Produkta nosaukums |
1-brom-4-(pentafluorsulfanil)benzols |
|
CAS numurs |
774-93-6 |
|
Molekulārā formula |
C6H4BrF5S |
|
Molekulmasa |
283.06 |
|
SMILES kods |
FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F |
|
MDL Nr. |
MFCD03425928 |
Ķīmiskās īpašības
Šo savienojumu parasti iegūst kā dzidru, bezkrāsainu vai gaiši dzeltenu šķidrumu ar vāju aromātisku smaržu. Tā molekulārā formula ir C6H4BrF5S, kas atbilst molekulmasai 283,06. Viršanas temperatūra ir aptuveni 175–180 grādi atmosfēras spiedienā, un aprēķinātais blīvums ir tuvu 1,85 g/cm³ pie 20 grādiem. Tas sajaucas ar parastajiem organiskajiem šķīdinātājiem, tostarp dihlormetānu, toluolu un dietilēteri, vienlaikus uzrāda nenozīmīgu šķīdību ūdenī un alifātiskajos ogļūdeņražos. Molekulā ir benzola gredzens, kas aizvietots ar broma atomu un pentafluorsulfanilgrupu para attiecībās. SF5 grupa ir ļoti elektronnegatīva un steriski prasīga, piešķirot unikālas elektroniskās un fizikāli ķīmiskās īpašības. Savienojums ir stabils normālos uzglabāšanas apstākļos, taču tas jāglabā prom no spēcīgiem oksidētājiem un stiprām bāzēm. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos konteineros vēsā, labi vēdināmā vietā, kas ir aizsargāta no gaismas.
Apraksts
1 Brom 4 (pentafluorsulfanil) benzols ir aromātisks pamatelements, ko raksturo reta un ļoti elektronus -izvadoša pentafluorsulfanilgrupa. Šai SF5 daļai, ko bieži raksturo kā "supertrifluormetilgrupu", ir spēcīga induktīva elektronu izņemšana, augsta lipofilitāte un izcila termiskā un ķīmiskā stabilitāte. Broma atoms para pozīcijā kalpo kā daudzpusīgs rokturis pārejas -metāla-katalizētām krusteniskām-savienojuma reakcijām, tostarp Suzuki, Sonogashira un Buchwald-Hartwig savienojumiem. Šo divu aizvietotāju kombinācija uz stingras aromātiskas pamatnes rada molekulu ar unikālām elektroniskām īpašībām, kas var būtiski ietekmēt zāļu kandidātu, agroķīmisko vielu un funkcionālo materiālu uzvedību. SF5 grupa arvien vairāk tiek atzīta medicīnas ķīmijā kā spēcīgs instruments vielmaiņas stabilitātes, membrānas caurlaidības un saistīšanās afinitātes modulēšanai, bieži vien šajos aspektos pārspējot tradicionālos fluorētos motīvus.
Lietojumi
Farmaceitiskais starpprodukts
Šis SF5-saturošais bromoarēns tiek izmantots tādu zāļu kandidātu sintēzē, kur pentafluorsulfanilgrupa ir paredzēta, lai uzlabotu farmakokinētiskās īpašības. SF5 daļas spēcīgais elektronu -izvilkšanas raksturs un augstā lipofilitāte var uzlabot membrānas caurlaidību un vielmaiņas stabilitāti, vienlaikus veicinot unikālu saistīšanās mijiedarbību ar bioloģiskajiem mērķiem. Broma rokturis nodrošina vēlīnās{6}}posma dažādošanu, izmantojot savstarpējās-savienošanas reakcijas, atvieglojot sistemātisku struktūras un darbības attiecību izpēti programmās, kuru mērķauditorija ir onkoloģija, centrālās nervu sistēmas traucējumi un infekcijas slimības.
Agroķīmiskie pētījumi
Augu aizsardzības ķīmijā šis savienojums kalpo kā priekštecis jaunu insekticīdu, fungicīdu un herbicīdu izstrādei ar uzlabotu vides profilu. SF5 grupa nodrošina uzlabotu lipofilitāti iekļūšanai kutikulā un izcilu vielmaiņas stabilitāti lauka apstākļos, kas, iespējams, nodrošina ilgāku -noturīgu efektivitāti ar samazinātiem lietošanas daudzumiem. Broms ļauj veikt turpmāku funkcionalitāti, lai optimizētu mērķa afinitāti un selektivitāti pret kaitēkļiem, vienlaikus samazinot mērķa toksicitāti.
Materiālzinātnes lietojumprogrammas
Pentafluorsulfanilgrupas unikālās elektroniskās īpašības padara šo savienojumu vērtīgu progresīvu funkcionālu materiālu projektēšanā. Iekļaušana šķidrajos kristālos, organiskajos pusvadītājos un nelineāros optiskajos materiālos var nodrošināt uzlabotu termisko stabilitāti, lādiņa transportēšanas īpašības un dielektrisko uzvedību. Broma rokturis nodrošina kovalentu piestiprināšanu pie polimēru mugurkauliem vai virsmas enkurošanu, atvieglojot īpašu pārklājumu, elektro-optisko ierīču un augstas veiktspējas-materiālu izstrādi prasīgiem lietojumiem.
Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts 1 brom-4 (pentafluorsulfanil)benzols piedalās dažādās transformācijās, tostarp pallādija -katalizētās krusteniskās-savienojumos, nukleofīlā aromātiskā aizstāšanā (piespiedu apstākļos) un halogēna-metālu apmaiņas reakcijās. SF5 grupa paliek neskarta lielākajā daļā reakcijas apstākļu, ļaujot ieviest pentafluorsulfanilarila motīvu sarežģītās molekulārās arhitektūrās. Tā lietderība attiecas uz SF5 saturošu dabisko produktu, farmaceitisko līdzekļu un funkcionālo materiālu analogu sintēzi, kur šis retais aizvietotājs piešķir unikālas elektroniskas un steriskas īpašības.
Populāri tagi: 1-brom-4-(pentafluorosulfanyl)benzole, Ķīna 1-brom-4-(pentafluorosulfanyl)benzole ražotāji, piegādātāji















