5-brom-2-metoksi-3-(trifluormetil)piridīns

Šo vielu parasti izdala kā baltu vai gaiši krēmīgu kristālisku cietu vielu. Tā molekulārā formula ir C7H5BrF3NO, kas atbilst molekulmasai 256,02. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 58 līdz 62 grādiem, kas norāda uz konsekventu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,74 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tas viegli šķīst parastajos organiskajos šķīdinātājos, tostarp dihlormetānā, etilacetātā, tetrahidrofurānā un dimetilsulfoksīdā, vidēji šķīst metanolā un etanolā, un tas praktiski nešķīst ūdenī un alifātiskajos ogļūdeņražos. Molekulā ir piridīna gredzens, kas aizvietots ar broma atomu 5- pozīcijā, metoksigrupu 2. pozīcijā un trifluormetilgrupu 3. pozīcijā. Trifluormetilgrupas un broma aizvietotāji spēcīgi izvelk elektronus, savukārt metoksigrupa rezonanses ceļā ziedo elektronu blīvumu, radot polarizētu elektronisko vidi. Lai novērstu degradāciju, ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar spēcīgām bāzēm un nukleofīliem.

5-Brom-2-metoksi-3-(trifluormetil)piridīns piridīna kodolā apvieno trīs atšķirīgas funkcionālās grupas: broma atomu, metoksi aizstājēju un trifluormetilvienību. Piridīna gredzens pēc būtības nodrošina elektronu deficītu, ko vēl vairāk modulē elektronu -izvilkšana trifluormetilam un bromam, savukārt metoksigrupa nodrošina elektronu ziedošanu rezonanses ceļā. Šī push{13}}elektroniskā konfigurācija rada polarizētu aromātisku sistēmu ar reģionam raksturīgu reaktivitāti. Broms kalpo kā daudzpusīgs rokturis pārejas metālu katalizētām šķērssavienojuma reakcijām, kas ļauj ievadīt aril-, heteroaril- vai alkinilgrupas. Trifluormetilgrupa nodrošina vielmaiņas stabilitāti un lipofilitāti, un tās spēcīgā elektronu izvadīšanas daba ietekmē blakus esošo pozīciju reaktivitāti. Metoksigrupu var demetilēt atbilstošos apstākļos, lai atklātu fenola hidroksilu, nodrošinot papildu vietu derivatizācijai. Šī kompaktā, blīvi funkcionalizētā heteroaromātiskā karkass ir vērtīgs starpprodukts sarežģītu molekulu sintēzē, kur nepieciešama precīza elektronisko īpašību un ortogonālās reaktivitātes kontrole.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo bromopiridīna atvasinājumu izmanto kināzes inhibitoru un citu terapeitisku līdzekļu sintēzē, kas vērsti pret vēzi un iekaisuma slimībām. Broms ļauj Suzuki – Miyaura savienojumiem ar borskābēm radīt biarilstruktūras, savukārt trifluormetilgrupa uzlabo saistīšanās afinitāti, izmantojot hidrofobu un elektronisku mijiedarbību. Metoksigrupu var pārveidot par hidroksilgrupu, lai izveidotu ūdeņraža saiti ar proteīna aktīvajām vietām. Atvasinājumi, kas sagatavoti no šīm sastatnēm, ir izrādījuši daudzsološus enzīmu aktivitātes un receptoru funkcijas modulēšanu.

Agroķīmiskie pētījumi
Augu aizsardzības ķīmijā savienojums kalpo kā pamatelements jaunu insekticīdu un fungicīdu izstrādei ar uzlabotiem vides profiliem. Piridīna kodols ir izplatīts motīvs agroķimikālijās, kas traucē kukaiņu nervu sistēmu vai sēnīšu vielmaiņas ceļus. Trifluormetilgrupa veicina vielmaiņas rezistenci un lauka noturību, savukārt broms ļauj dažādot vēlīnās -posma stadijas, izmantojot krustenisko-savienojumu, lai optimizētu potenci un selektivitāti pret mērķa kaitēkļiem.

Materiālzinātnes lietojumprogrammas
Šī fluorētā piridīna unikālās elektroniskās īpašības padara to vērtīgu organisko pusvadītāju un luminiscējošu materiālu projektēšanā. Elektronu-izvelkošā trifluormetila un elektronus-nododošā metoksi kombinācija rada donoru-akceptoru sistēmu, ko var pielāgot optoelektronikas lietojumiem. Pēc iekļaušanas konjugētajos polimēros, izmantojot šķērssavienojumu, tas var ietekmēt joslu spraugas un lādiņa transportēšanas īpašības izmantošanai organiskās gaismas diodēs un fotoelementu ierīcēs.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs heteroaromātisks starpprodukts šis savienojums piedalās dažādās transformācijās, tostarp pallādija -katalizētās krusteniskās-savienojumos, nukleofīlā aromātiskā aizstāšanā (pēc aktivācijas) un virzītās metalizācijas reakcijās. Bromu var apmainīt pret litiju vai magniju, lai radītu nukleofīlas sugas karbonilgrupu pievienošanai. Trifluormetilgrupa var kalpot kā virzošā grupa C – H funkcionalizācijai. Šī ortogonālā reaktivitāte ļauj secīgi konstruēt poliaizvietotus piridīnus medicīniskās ķīmijas un materiālu izpētei.

Populāri tagi: 5-brom-2-metoksi-3-(trifluormetil)piridīns, Ķīna 5-brom-2-metoxy-3-(trifluoromethyl)piridine ražotāji, piegādātāji