Metil-2,6-difluornikotināts

Šo savienojumu parasti iegūst kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C7H5F2NO2, kas atbilst molekulmasai 173,12. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 58 līdz 62 grādiem. Tas šķīst parastos organiskos šķīdinātājos, tostarp dihlormetānā, etilacetātā, metanolā un tetrahidrofurānā, vienlaikus uzrāda ierobežotu šķīdību ūdenī un nenozīmīgu šķīdību alifātiskajos ogļūdeņražos, piemēram, heksānā. Molekula sastāv no piridīna gredzena ar fluora atomiem 2. un 6. pozīcijā un metilestera 3. pozīcijā. Estera funkcionalitāte ir jutīga pret hidrolīzi skābos vai bāziskos apstākļos, savukārt fluora atomi veicina piridīna gredzena elektronu deficīta raksturu un nodrošina vielmaiņas stabilitāti. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos, kas ir aizsargāti no gaismas un mitruma vēsos, sausos apstākļos. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām skābēm un stiprām bāzēm.

Metil-2,6-difluornikotināts ir difluorēts piridīna atvasinājums, kas pieder nikotīnskābes esteru saimei. Molekula apvieno divus fluora atomus pozīcijās, kas atrodas blakus gredzena slāpeklim, ar metilesteri piridīna kodola 3. pozīcijā. 2,6-difluora aizstāšanas modelis rada spēcīgu elektronu deficītu aromātisku sistēmu, izmantojot fluora atomu un gredzena slāpekļa kombinēto induktīvo iedarbību, būtiski ietekmējot gan ķīmisko reaktivitāti, gan bioloģisko atpazīšanu. Estera daļa nodrošina aizsargātu karbonskābes ekvivalentu, piedāvājot daudzpusīgu rokturi turpmākai funkcionalizācijai, izmantojot hidrolīzi, pāresterificēšanu vai reducēšanu līdz atbilstošajam spirtam. Fluora atomi uzlabo vielmaiņas stabilitāti un lipofilitāti, vienlaikus kalpojot kā potenciālie rokturi 19F KMR monitoringam bioloģiskajos pētījumos. Šīs kompaktās, daudzfunkcionālās sastatnes ir vērtīgs pamatelements medicīniskajā ķīmijā un organiskajā sintēzē, lai izveidotu sarežģītākus fluorētus heterociklus ar potenciālu farmaceitisku pielietojumu.

Farmaceitiskais starpprodukts
Zāļu atklāšanā šis difluorētais piridīna esteris tiek izmantots kā pamatelements savienojumu sintezēšanai ar potenciālu aktivitāti pret vēzi, iekaisumu un vielmaiņas traucējumiem. Esteri var hidrolizēt līdz atbilstošajai karbonskābei amīda savienošanai ar amīnu saturošiem farmakoforiem, ļaujot ātri ģenerēt bibliotēkas struktūras aktivitātes attiecību pētījumiem. 2,6-difluorpiridīna motīvs parādās dažādos kināzes inhibitoros un receptoru modulatoros, kur fluora atomi veicina saistīšanās afinitāti, izmantojot elektroniskus efektus un uzlabojot vielmaiņas stabilitāti.

Heterociklisko sistēmu celtniecības bloks
Savienojums kalpo kā prekursors kondensētu heterociklisku sistēmu, piemēram, pirido[2,3 d]pirimidīnu, pirazolo[3,4 b]piridīnu un imidazo[1,2 a]piridīnu, konstruēšanai ciklokondensācijas reakcijās. Difluorētā piridīna gredzena elektronu deficīta raksturs ietekmē šo ciklizāciju regioķīmiju un reaktivitāti, savukārt fluora atomus var saglabāt, lai modulētu iegūto heterociklu elektroniskās īpašības, lai uzlabotu mērķa mijiedarbību.

Starpprodukts fluorētas nikotīnskābes atvasinājumiem
Estera hidrolīzes rezultātā tiek iegūta 2,6-difluornikotīnskābe, kas ir vērtīgs pamatelements nikotīnskābes fluorētu analogu ar potenciālu bioloģisko aktivitāti pagatavošanai. Šie atvasinājumi ir pētīti attiecībā uz to spēju modulēt lipīdu metabolismu, darboties kā pretdislipidēmijas līdzekļi vai kalpot kā ligandi ar G proteīnu saistītiem receptoriem. Fluora atomi var uzlabot saistīšanās afinitāti, izmantojot elektroniskus efektus, un uzlabot vielmaiņas stabilitāti salīdzinājumā ar neaizvietotu nikotīnskābi.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts metil-2,6-difluornikotināts piedalās dažādās transformācijās, tostarp pallādija katalizētās krusteniskās savienošanas reakcijās (pēc pārvēršanas par attiecīgo halogenīdu vai triflātu), nukleofīlo aromātisko aizstāšanu (piespiedu apstākļos) un virzītas metalizācijas stratēģijas. Fluora atomi var kalpot kā virzošās grupas orto funkcionalizācijai vai tikt pārvietoti atbilstošos apstākļos, lai ieviestu papildu daudzveidību. Tā lietderība attiecas uz dabisko produktu analogu un funkcionālo materiālu sintēzi, kur difluorētais piridīna kodols nodrošina vēlamas elektroniskās un ūdeņraža saites īpašības.

Populāri tagi: metil-2,6-difluornikotināts, Ķīna metil-2,6-difluornikotināta ražotāji, piegādātāji