(1H-imidazol-4-il)metānamīna hidrohlorīds

Šo savienojumu parasti iegūst kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri ar vāju amīnam līdzīgu smaržu. Tā molekulārā formula ir C4H8ClN3, kas atbilst molekulmasai 133,58. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 185 līdz 190 grādiem, ko bieži pavada sadalīšanās, ko apliecina tumšums. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,35 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tas labi šķīst ūdenī un polāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, metanolā un etanolā, jo ir hidrohlorīda sāls forma, vienlaikus uzrāda ierobežotu šķīdību aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, acetonitrilā, un nenozīmīgu šķīdību nepolāros šķīdinātājos, piemēram, dihlormetānā un heksānā. Molekula satur imidazola gredzenu ar primāro amīnu, kas pievienots caur metilēna saiti 4. pozīcijā, kas attēlots kā hidrohlorīda sāls. Imidazola slāpekļi nodrošina gan ūdeņraža saites donora, gan akceptora spējas, savukārt primārais amīns nodrošina nukleofīlo reaktivitāti. Uzglabāšana cieši noslēgtos traukos, kas ir aizsargāti no gaismas un mitruma, apkārtējās vides temperatūrā parasti ir pietiekama, lai gan ilgstošai uzglabāšanai ir ieteicami kaltēti apstākļi. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, skābju hlorīdiem un izocianātiem.

(1H imidazol-4 il)metānamīna hidrohlorīds ir bifunkcionāls heterociklisks savienojums ar imidazola gredzenu, kas 4. pozīcijā ir aizvietots ar metilamīna grupu. Imidazola kodols, piecu locekļu aromātiskais heterocikls, kas satur divus slāpekļa atomus, nodrošina gan pamata slāpekli, kas spēj protonēties, gan NH donoru ūdeņraža saitei, nodrošinot daudzveidīgu mijiedarbību ar bioloģiskiem mērķiem un metālu joniem. Metilamīna sānu ķēde piedāvā nukleofīlo reaktivitāti turpmākai atvasināšanai, veidojot amīdus, reducējot aminēšanu vai alkilēšanu. Hidrohlorīda sāls forma uzlabo šķīdību ūdenī un kristālisko stabilitāti salīdzinājumā ar brīvo bāzi. Šī priviliģētā heteroaromātiskā kodola kombinācija ar reaktīvo amīnu padara savienojumu par vērtīgu celtniecības bloku medicīnas ķīmijā, kur imidazola gredzens var atdarināt histidīna atlikumus enzīmu aktīvajās vietās un amīns nodrošina rokturi farmakoforu elementu pievienošanai.

Farmaceitiskais starpprodukts
Zāļu atklāšanā šis imidazola atvasinājums tiek izmantots kā celtniecības bloks histamīna receptoru modulatoru, enzīmu inhibitoru un pretsēnīšu līdzekļu sintezēšanai. Imidazola kodols ir priviliģēts pamats, kas parādās daudzās zālēs, tostarp pretsēnīšu līdzekļos, piemēram, ketokonazolā, un histamīna H2 receptoru antagonistos, piemēram, cimetidīnā. Primārais amīns nodrošina ērtu amīda savienojumu ar karbonskābi saturošiem farmakoforiem, ļaujot ātri izpētīt struktūras aktivitātes attiecības.

Peptidomimētisko līdzekļu celtniecības bloks
Savienojums kalpo kā histidīna imitators peptīdu analogu izstrādē ar uzlabotu vielmaiņas stabilitāti. Metilamīna grupa var piedalīties amīdu saitēs, savukārt imidazola gredzens saglabā spēju koordinēt metāla jonus vai iesaistīties ūdeņraža saitēs. Šo peptidomimētisko līdzekļu kā enzīmu inhibitoru un receptoru ligandu potenciāls tiek pētīts, kur imidazola sānu ķēdei ir izšķiroša loma atpazīšanā.

Ligands metāla kompleksiem
Imidazola slāpekļa atomi var koordinēties ar pārejas metāliem, veidojot kompleksus ar labi definētu ģeometriju. No šīs pamatnes iegūtie metālu kompleksi tiek pētīti, lai noteiktu to katalītisko aktivitāti oksidācijas un hidrolīzes reakcijās, kā arī to potenciālu kā metaloenzīmu aktīvo vietu modeļus. Metilamīna grupa var nodrošināt papildu donora vietu helātu veidošanai, uzlabojot kompleksa stabilitāti un ļaujot precīzi noregulēt katalītisko īpašību.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts (1H imidazol-4 il)metānamīna hidrohlorīds piedalās dažādās transformācijās, tostarp N acilēšanā, N alkilēšanā un reducējošā aminācijā. Amīnu var pārveidot par karbamātiem, urīnvielu vai tiourīnvielu turpmākai izstrādei. Imidazola gredzens var tikt pakļauts elektrofīlai aizvietošanai pozīcijās, ko aktivizē gredzena slāpekļi. Tā lietderība attiecas uz funkcionālu materiālu un molekulāro zondu sintēzi, kur ir vēlama metāla saistīšanas un ūdeņraža saistīšanas spējas kombinācija.

Populāri tagi: (1h-imidazol-4-il)metānamīna hidrohlorīds, Ķīna (1h-imidazol-4-il)metānamīna hidrohlorīda ražotāji, piegādātāji