4-(4-hlorfenil)tiofēn-2-karbonskābe

Šo savienojumu parasti iegūst kā gandrīz{0}}baltu līdz gaiši dzeltenu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C11H7ClO2S, kas atbilst molekulmasai 238,69. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 210 līdz 215 grādiem, un bieži vien pēc ilgstošas ​​karsēšanas tiek novērota sadalīšanās. Tas šķīst polāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilsulfoksīdā un dimetilformamīdā, vidēji šķīst metanolā un etanolā un praktiski nešķīst ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, dihlormetānā un heksānā. Molekulai ir tiofēna gredzens, kas aizvietots ar karbonskābi 2. pozīcijā un 4. hlorfenilgrupu 4. pozīcijā. Karbonskābe ir jutīga pret deprotonāciju, esterificēšanu un amīdu veidošanos, savukārt hlora atoms nodrošina turpmāku funkcionalizāciju. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos, kas aizsargāti no gaismas un mitruma vēsos, sausos apstākļos. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām bāzēm.

4-(4-hlorfenil)tiofēns-2-karbonskābe ir biarilgrupa, kas sastāv no tiofēna gredzena, kas ir tieši saistīts ar 4-hlorfenilgrupu, un tiofēna 2. pozīcijā ir karbonskābes daļa. Tiofēna kodols nodrošina ar elektroniem bagātu piecu locekļu heteroaromātisku sistēmu, kas spēj piedalīties π-kraušanas mijiedarbībā un kalpo kā bioizosters benzola gredzeniem medicīnas ķīmijā. 4-hlorfenila aizvietotājs ievieš gan elektronu izvadīšanas raksturu, gan lipofilitāti, kas var ietekmēt saistīšanās mijiedarbību ar bioloģiskajiem mērķiem un modulēt fizikāli ķīmiskās īpašības. Karboksilskābes grupa piedāvā daudzpusīgu rokturi turpmākai atvasināšanai, veidojot amīda saites, esterificējot vai veidojot sāļus, ļaujot savienojumam kalpot kā starpproduktu sarežģītāku molekulu sintēzē. Šī modificējamās karbonskābes, halogenētā aromātiskā gredzena un heteroaromātiskā kodola kombinācija padara to vērtīgu farmācijas pētījumos un materiālu zinātnē.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo tiofēnkarbonskābes atvasinājumu izmanto savienojumu sintēzē ar potenciālu pretiekaisuma, pretmikrobu un pretvēža iedarbību. Karbonskābe nodrošina ērtu amīda savienojumu ar amīnu-saturošiem farmakoforiem, ļaujot ātri ģenerēt bibliotēkas struktūras-aktivitātes attiecību pētījumiem. Tiofēna gredzens var kalpot kā fenilgrupu bioizosters, bieži modulējot elektroniskās īpašības un vielmaiņas stabilitāti. 4-hlorfenila aizvietotājs veicina hidrofobisku mijiedarbību ar mērķa proteīniem, un to var tālāk funkcionalizēt, izmantojot savstarpējās savienošanas ķīmiju.

Konjugētu materiālu celtniecības bloks
Paplašinātā π-konjugācija starp tiofēna gredzenu un 4-hlorfenilgrupu padara šo savienojumu vērtīgu organisko pusvadītāju un optoelektronisko materiālu projektēšanā. Iekļaujot polimēros vai mazās molekulās, izmantojot karbonskābes rokturi, tiek iegūti materiāli ar regulējamām joslu spraugām un lādiņa transportēšanas īpašībām izmantošanai organiskā lauka -efekta tranzistoros, organiskajos fotoelementos un gaismas{6}}diodēs. Hlora atoms var ietekmēt molekulāro iesaiņojumu un plānslāņa morfoloģiju.

Ligands koordinācijas ķīmijā
Karbonskābe un tiofēna sērs var koordinēties ar pārejas metāliem, veidojot kompleksus ar labi -definētu ģeometriju. No šīs pamatnes iegūtie metālu kompleksi tiek pētīti, lai noteiktu to katalītisko aktivitāti krusteniskās -savienošanas un oksidācijas reakcijās, kā arī to potenciālu kā luminiscējošus materiālus. 4-hlorfenilgrupa ietekmē metāla centra elektroniskās īpašības, ļaujot precīzi noregulēt katalizatora veiktspēju.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks

Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts, šis savienojums piedalās dažādās transformācijās, tostarp esterificēšanā, amīda savienošanā un palādija -katalizētās krusteniskās-savienošanas reakcijās hlora vietā. Karbonskābi var reducēt līdz atbilstošajam spirtam vai pārveidot par skābes hlorīdiem turpmākai apstrādei. Tiofēna gredzens var tikt pakļauts elektrofīlai aizvietošanai pozīcijās, ko aktivizē karbonskābes un hlorfenilgrupas. Tā lietderība attiecas uz dabisko produktu analogu un funkcionālo materiālu sintēzi, kur tiofēna kodola un modificējamas karbonskābes kombinācija nodrošina kontrolētas molekulārās montāžas iespējas.

Populāri tagi: 4-(4-chlorofenil)tiofēn-2-karbonskābe, Ķīna 4-(4-chlorofenil)tiofēn-2-karbonskābes ražotāji, piegādātāji