(4-hlor-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanols

Šo savienojumu parasti izdala kā kristālisku cietu vielu no baltas līdz gaiši dzeltenai. Tā molekulārā formula ir C6H7ClN2OS, kas atbilst molekulmasai 190,65. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 132 līdz 136 grādiem, atspoguļojot labi-definētu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,49 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība polāros organiskos šķīdinātājos, tostarp metanolā, etanolā un dimetilsulfoksīdā, vienlaikus uzrādot mērenu šķīdību etilacetātā un dihlormetānā un ierobežotu šķīdību ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekula sastāv no pirimidīna gredzena ar hlora atomu 4. pozīcijā, metiltiogrupu 2. pozīcijā un hidroksimetila aizvietotāju 5. pozīcijā. Primārais spirts ir jutīgs pret oksidācijas, esterifikācijas un ēterizācijas reakcijām, savukārt hlora atoms tiek aktivizēts pret nukleofīlo aromātisko aizstāšanu ar gredzena slāpekļa un blakus esošās metiltiogrupas elektronu izņemšanas efektiem. Lai novērstu sadalīšanos, ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām bāzēm un nukleofiliem.

(4hlor-2(metiltio)pirimidin-5il)metanols ir trīsaizvietots pirimidīna atvasinājums, kurā ir trīs atšķirīgas funkcionālās grupas: hlora atoms, metiltioēteris un primārais spirts. Pirimidīna kodols ar diviem slāpekļa atomiem nodrošina elektronu deficītu aromātisku platformu, kas spēj iesaistīties ūdeņraža saitēs un metālu koordinācijā. Hlora atoms 4. pozīcijā tiek aktivizēts pret nukleofīlo aromātisko aizstāšanu, pateicoties gredzena slāpekļa un blakus esošās metiltiogrupas apvienotajai elektronu izņemšanas iedarbībai, ļaujot to pārvietot ar amīniem, alkoksīdiem vai oglekļa nukleofīliem. Metiltiogrupa 2. pozīcijā rada gan lipofilu raksturu, gan potenciālu oksidēšanās vietu sulfoksīdā vai sulfonā, kas var modulēt bioloģisko aktivitāti un vielmaiņas stabilitāti. Hidroksimetilgrupa 5. pozīcijā piedāvā daudzpusīgu rokturi turpmākai funkcionalizācijai, esterificējot, ēterējot vai pārvēršot par citām funkcionālām grupām, piemēram, halogenīdiem vai aldehīdiem. Šīs kompaktās, daudzfunkcionālās sastatnes ir vērtīgs pamatelements medicīniskajā ķīmijā un agroķīmiskajos pētījumos, lai izveidotu dažādas pirimidīna bāzes molekulas ar pielāgotām īpašībām.

Farmaceitiskais starpprodukts
Zāļu atklāšanā šis pirimidīna atvasinājums tiek izmantots kā celtniecības bloks kināzes inhibitoru un pretvīrusu līdzekļu sintezēšanai. Hlora atoms ļauj ar pallādija katalizētām krusteniskās savienošanas reakcijām ieviest aril- vai heteroarilgrupas 4. pozīcijā, savukārt hidroksimetilgrupa nodrošina šķīdinātāju ķēžu vai priekšzāļu daļu pievienošanu, veidojot esterus. Metiltiogrupa var ietekmēt lipofilitāti un mērķa mijiedarbību ar potenciālu turpmākai oksidācijai, lai modulētu vielmaiņas ceļus. Atvasinājumi, kas sagatavoti no šīm sastatnēm, ir izpētīti to iedarbībai pret vēzi un vīrusu infekcijām.

Heterocikliskās sintēzes pamatelements
Aktivētā hlora un hidroksimetilgrupas kombinācija ļauj ciklizācijas reakcijās izveidot kausētas heterocikliskas sistēmas, piemēram, pirimido[4,5 d]pirimidīnus un pirazolo[3,4 d]pirimidīnus. Hidroksimetilgrupu var oksidēt līdz aldehīdam, kas pēc tam tiek kondensēts ar dinukleofīliem, bet hlors paliek pieejams turpmākai funkcionalizācijai. Šo gredzenu sistēmu farmakoloģiskās īpašības ir pētītas onkoloģijas un pretiekaisuma programmās.

Agroķīmiskie pētījumi
Augu aizsardzības ķīmijā šis savienojums kalpo kā priekštecis jaunu fungicīdu un herbicīdu izstrādei. Ir zināms, ka pirimidīna atvasinājumi inhibē galvenos enzīmus augu patogēnos, piemēram, sukcināta dehidrogenāzi. Metiltiogrupa var uzlabot iekļūšanu kutikulā un vides noturību, savukārt hlors ļauj dažādot vēlīnā stadijā, lai optimizētu potenci un selektivitāti pret mērķa kaitēkļiem.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts (4-hlor-2(metiltio)pirimidin-5-il)metanols piedalās dažādās transformācijās, tostarp nukleofīlā aromātiskā aizstāšanā, pallādija katalizētos šķērssavienojumos un spirta atvasināšanā. Hidroksimetilgrupu var pārveidot par atbilstošo aldehīdu, karbonskābi vai halogenīdu turpmākai apstrādei. Metiltio grupu var oksidēt līdz sulfoksīdam vai sulfonam, ieviešot papildu daudzveidību un ietekmējot elektroniskās īpašības. Tā lietderība attiecas uz funkcionālu materiālu un molekulāro zondu sintēzi, kur pirimidīna gredzens piešķir vēlamas īpašības, piemēram, metāla koordināciju un ūdeņraža saites spēju.

Populāri tagi: (4-hlor-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanols, Ķīna (4-hlor-2-(metiltio)pirimidin-5-il)metanola ražotāji, piegādātāji