4-Jod-1H-indols

Šo savienojumu parasti iegūst kā kristālisku cietu vielu, kuras izskats ir no gandrīz{0}}baltas līdz gaiši dzeltenbrūnai. Tā molekulārā formula ir C8H6IN, kas atbilst molekulmasai 243,04. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 98 līdz 102 grādiem, atspoguļojot labi-definētu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,96 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība parastajos organiskajos šķīdinātājos, tostarp dihlormetānā, etilacetātā, tetrahidrofurānā un dimetilsulfoksīdā, bet tai ir mērena šķīdība metanolā un etanolā un ierobežota šķīdība ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekula sastāv no indola gredzena sistēmas ar joda atomu 4-pozīcijā. Oglekļa -joda saite ir salīdzinoši vāja un jutīga pret fotoķīmisku šķelšanos, kas kalpo kā lielisks līdzeklis pārejas -metāla-katalizētām krusteniskās{23}}savienošanas reakcijām. Indols NH ir skābs un var piedalīties ūdeņraža saitēs. Stingri ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos dzintara krāsas traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi), lai novērstu gaismas izraisītu sadalīšanos un oksidatīvo noārdīšanos. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām bāzēm.

4-Jods-1H-indols ir halogenēts indola atvasinājums, kas satur joda aizvietotāju kondensētās bicikliskās gredzenu sistēmas 4- pozīcijā. Indola kodols, kas sastāv no benzola gredzena, kas sakausēts ar pirola gredzenu, ir viens no visizplatītākajiem heterocikliem dabā, kas parādās aminoskābē triptofānā, neiromediatorā serotonīnā un daudzos alkaloīdos un farmaceitiskajos līdzekļos. Joda atoms 4-pozīcijā nodrošina ievērojamu polarizējamību un kalpo kā lieliska atstāšanas grupa pallādija katalizētām šķērssavienojuma reakcijām, piemēram, Suzuki, Sonogashira un Buchwald-Hartwig savienojumiem. Joda tuvums pirola gredzenam rada unikālu elektronisko vidi, kas var ietekmēt gan reaktivitāti, gan bioloģisko atpazīšanu. Indols NH nodrošina ūdeņraža saites donora kapacitāti, kas ir būtiska mijiedarbībai ar bioloģiskajiem mērķiem. Šī priviliģētā heteroaromātiskā kodola kombinācija ar daudzpusīgu halogēna rokturi padara savienojumu par vērtīgu celtniecības bloku sarežģītu molekulu konstruēšanai medicīniskajā ķīmijā un materiālu zinātnē, kur indola karkass veicina mērķa afinitāti un jods nodrošina vēlīnās stadijas dažādošanu.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo jodu saturošo indolu plaši izmanto kināzes inhibitoru, serotonīna receptoru modulatoru un citu terapeitisku līdzekļu sintēzē. Izmantojot pallādija -katalizēto krustenisko- savienojumu, joda atomu var aizstāt ar dažādām aril-, heteroaril-, alkinil- vai aminogrupām, lai radītu savienojumu bibliotēkas, kuru mērķis ir vēzis, neiroloģiski traucējumi un iekaisums. Pati indola kodols ir priviliģēts pamats, kas parādās tādās narkotikās kā sumatriptāns un ondansetrons, kur tas iesaistās galvenajā saistīšanās mijiedarbībā ar bioloģiskiem mērķiem.

Heterocikliskās sintēzes pamatelements
Savienojums kalpo kā priekštecis sapludinātu heterociklisku sistēmu konstruēšanai, izmantojot intramolekulāru ciklizāciju vai tandēma krusteniskās{0}savienošanas sekvences. Pēc funkcionalizācijas joda pozīcijā iegūtie aizvietotāji var piedalīties gredzena -veidošanas reakcijās, lai piekļūtu karbazoliem, -karbolīniem un citiem policikliskiem indola atvasinājumiem ar uzlabotām farmakoloģiskajām īpašībām. Šīs gredzenu sistēmas tiek pētītas, ņemot vērā to potenciālu kā pretvēža un pretmikrobu līdzekļus.

Ligands metāla kompleksiem
Pēc pārvēršanas par fosfīna vai N-heterocikliskajiem karbēna ligandiem, izmantojot krustenisko-savienojumu, indola slāpeklis var koordinēties ar pārejas metāliem, veidojot kompleksus ar labi definētu ģeometriju. Šie metālu kompleksi ir pētīti, lai noteiktu to katalītisko aktivitāti hidrogenēšanas, krusteniskās -savienošanas un oksidācijas reakcijās. Elektroniem-bagātais indola kodols var ietekmēt metāla centra elektroniskās īpašības, ļaujot precīzi-noregulēt katalizatora veiktspēju.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts 4-jods-1H-indols piedalās dažādās transformācijās, tostarp Sonogashira savienojumos, lai ieviestu alkinilgrupas, Suzuki savienojumos, lai pievienotu aril/heteroarilgrupas, un Ulmana tipa reakcijās C–N saišu veidošanai. Jodu var arī apmainīt pret citiem halogēniem vai pārveidot par metālorganiskiem reaģentiem nukleofīlu pievienošanai. Indols NH var būt aizsargāts, alkilēts vai acilēts, lai tālāk izstrādātu sastatnes. Tā lietderība attiecas uz dabisko produktu analogu, funkcionālo materiālu un molekulāro zondu sintēzi, kur indola gredzens piešķir vēlamas īpašības, piemēram, fluorescenci un bioloģisko aktivitāti.

Populāri tagi: 4-jodo-1h-indols, Ķīna 4-jodo-1h-indola ražotāji, piegādātāji