7-(benziloksi)-6-metoksihinolin-4-ols

Šo savienojumu parasti izdala kā kristālisku cietu vielu, sākot no gandrīz{0}}baltas līdz gaiši dzeltenai. Tā molekulārā formula ir C17H15NO3, kas atbilst molekulmasai 281,31. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 180 līdz 185 grādiem, atspoguļojot labi -definētu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,27 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir mērena šķīdība polāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilsulfoksīdā un dimetilformamīdā, ierobežota šķīdība metanolā un etanolā, kā arī niecīga šķīdība ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, dihlormetānā un heksānā. Molekula satur hinolīna kodolu ar hidroksilgrupu 4. pozīcijā, metoksigrupu 6. pozīcijā un benziloksi aizvietotāju 7. pozīcijā. 4-hidroksilgrupa pārsvarā pastāv keto formā fizioloģiskos apstākļos, veicinot savienojuma spēju piedalīties ūdeņraža saitēs un metālu helātu veidošanā. Benzil- un metilēteri ir stabili bāziskos apstākļos, bet tos var atšķelt skābos apstākļos vai ar hidrogenolīzi. Uzglabāšana cieši noslēgtos traukos, kas ir aizsargāti no gaismas un mitruma, apkārtējās vides temperatūrā parasti ir pietiekama, lai gan ilgstošai uzglabāšanai ir ieteicami kaltēti apstākļi. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām skābēm.

7-(Benziloksi)-6-metoksihinolīns-4-ols ir trīs-aizvietots hinolīna atvasinājums, kas satur gan ētera, gan hidroksilgrupas funkcionalitāti kondensētā aromātiskā gredzena sistēmā. Hinolīna kodols, kas sastāv no benzola gredzena, kas sakausēts ar piridīna gredzenu, nodrošina stingru, plakanu sastatni, kas spēj mijiedarboties ar π-stack un ūdeņraža saiti caur gredzena slāpekli. 4-hidroksilgrupa, kas var tautomerizēties līdz 4-okso formai, veicina molekulas spēju helātus veidot metālu jonus un iesaistīties ūdeņraža saitēs ar bioloģiskiem mērķiem. 6-metoksi un 7-benziloksi aizvietotāji ievieš elektronu ziedošanas raksturu un ievērojamu lipofilitāti, benzilgrupai piedāvājot papildu π-kraušanas potenciālu un kalpojot par aizsarggrupu fenola hidroksilam, ko var noņemt hidrogenolīzes apstākļos. Šī priviliģētā heteroaromātiskā kodola kombinācija ar modificējamiem ētera aizvietotājiem padara savienojumu par vērtīgu celtniecības bloku sarežģītāku molekulu konstruēšanai medicīnas ķīmijā un materiālu zinātnē, kur hinolīna sastatnes ir atzītas par daudzveidīgajām bioloģiskajām aktivitātēm, tostarp pretmalārijas, pretvēža un pretmikrobu īpašībām.

Farmaceitiskais starpprodukts
Zāļu atklāšanā šis funkcionalizētais hinolīns kalpo par pamatu tādu savienojumu sintezēšanai, kuriem ir potenciāla iedarbība pret vēzi, infekcijas slimībām un neiroloģiskiem traucējumiem. 4-hidroksilgrupa nodrošina metālu helātu veidošanos metaloenzīmu inhibīcijai, savukārt ētera aizvietotājus var modificēt, lai optimizētu farmakokinētiskās īpašības. Benziloksigrupu var noņemt, izmantojot hidrogenolīzi, lai atklātu 7-hidroksilu turpmākai funkcionalizācijai, kas ļauj dažādot svina optimizācijas programmas vēlīnā stadijā.

Metālu helātu veidošanās un koordinācijas ķīmija
4-hidroksihinolīna motīvs ir atzīts par spēju veidot stabilus kompleksus ar metāla joniem, tostarp dzelzi, varu un cinku. Šis savienojums kalpo kā priekštecis metālu helātu veidojošo vielu izstrādei ar potenciālu pielietojumu metālu pārslodzes traucējumu ārstēšanā un kā zondes metālu homeostāzes pētīšanai bioloģiskajās sistēmās. Ētera aizvietotāji var ietekmēt metālu kompleksa veidošanās selektivitāti un stabilitāti.

Luminiscences zondes celtniecības bloks
Hinolīna kodola paplašinātā π-konjugācija apvienojumā ar elektronu-nododošajām metoksigrupām un benziloksigrupām rada sistēmu ar noderīgām fotofizikālām īpašībām. Šī savienojuma atvasinājumi tiek pētīti kā fluorescējoši sensori metālu joniem, pH izmaiņām un bioloģiskajiem analītiem. Ētera grupas var funkcionalizēt, lai pievienotu atpazīšanas elementus, vienlaikus saglabājot fluorofora emisijas īpašības.

Organiskās sintēzes starpprodukts
Kā daudzpusīgs sintētisks celtniecības bloks 7-(benziloksi)-6-metoksihinolin-4-ols piedalās dažādās transformācijās, tostarp O-alkilēšanā, O-acilēšanā un elektrofīlā aizvietošanā pozīcijās, ko aktivizē elektronus nododošie aizvietotāji. Benzila aizsarggrupu var selektīvi noņemt hidrogenolīzes apstākļos, lai atklātu fenola hidroksilu tālākai izstrādei. Tā lietderība attiecas uz dabisko produktu analogu un funkcionālu materiālu sintēzi, kur hinolīna kodols piešķir vēlamas īpašības, piemēram, metāla koordināciju un fluorescenci.

Populāri tagi: 7-(benziloksi)-6-metoksihinolin-4-ols, Ķīna 7-(benziloksi)-6-metoksihinolin-4-ola ražotāji, piegādātāji