|
Produkta nosaukums |
(S)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2H-indazol-7-karboksamīda 4-metilbenzolsulfonāts |
|
CAS numurs |
1038915-73-9 |
|
Molekulārā formula |
C26H28N4O4S |
|
Molekulmasa |
492.59 |
|
SMILES kods |
O=C(C1=CC=CC2=CN(C3=CC=C([C@H]4CCCCC4)C{{8} }C3)N=C12)NO=S(C5=CC=C(C)C=C5)(O)=O |
|
MDL Nr. |
MFCD28167748 |
Ķīmiskās īpašības
Šis materiāls parasti ir izdalīts kā gaiši krēmkrāsas līdz gaiši dzeltenbrūns ciets pulveris. Tā molekulārā formula ir C26H28N4O4S, kas atbilst molekulmasai 492,59. Kušanas temperatūra parasti pārsniedz 200 grādus, bieži vien ar pakāpenisku sadalīšanos ilgstošas karsēšanas laikā. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,3 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tas šķīst polāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilsulfoksīdā un N,N-dimetilformamīdā, mēreni šķīst metanolā, slikti šķīst ūdenī un nešķīst ne-polāros ogļūdeņražos, piemēram, heksānā. Tozilāta sāls nodrošina lielāku kristāliskumu un stabilitāti salīdzinājumā ar brīvo bāzi. Lai saglabātu integritāti, ieteicams uzglabāt inertā atmosfērā 2–8 grādu temperatūrā cieši noslēgtos traukos. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un bāzēm.
Apraksts
Šai molekulai ir indazola kodols, kas 2- pozīcijā ir aizvietots ar 4-(piperidīna-3-il)fenilgrupu, un 7- pozīcijā ir karboksamīds, kas izolēts kā 4-metilbenzolsulfonāta sāls. (S) konfigurētais piperidīna gredzens ievieš noteiktu stereoķīmiju, kas ir būtiska enantioselektīvai molekulārai atpazīšanai. Indazola heterocikls piedāvā gan ūdeņraža saites akceptora (pirazola tipa slāpekļa), gan donora (indazola NH) vietas, savukārt karboksamīds nodrošina papildu polāros kontaktus. Aromātiskais tozilāta pretjons ietekmē šķīdību un cietvielu iepakojumu. Šī kompaktā, taču daudzfunkcionālā arhitektūra apvieno hirālu pamata amīnu, stingru heteroaromātisku pamatni un polāro amīdu, padarot to par vērtīgu starpproduktu bioloģiski aktīvu molekulu konstruēšanai ar pielāgotu trīsdimensiju.
Lietojumi
Farmaceitiskais starpprodukts
Šis savienojums kalpo kā galvenais celtniecības bloks tādu zāļu kandidātu sintēzē, kuru mērķis ir kināzes un G{0}}proteīnu saistītie receptori. Hirālais piperidīna fragments var modulēt farmakokinētiskās īpašības, savukārt indazola kodols bieži iesaistās kritiskās ūdeņraža saitēs enzīmu aktīvajās vietās. Tā tozilāta sāls forma atvieglo apstrādi un attīrīšanu daudzpakāpju sintētisko secību laikā.
Kināzes inhibitoru attīstība
Indazola atvasinājumi ir plaši pētīti kā ATP{0}}konkurējošie inhibitori. 7-karboksamīda grupa var atdarināt adenīna ūdeņraža- saišu modeli, un (S)-piperidinilfenila aizvietotājs nodrošina selektivitāti pret specifiskām kināzes izoformām. Bibliotēkas, kas iegūtas no šīm sastatnēm, tiek pārbaudītas, lai noteiktu pretvēža un pretiekaisuma aktivitātes.
Centrālās nervu sistēmas izpēte
Piperidīna gredzens un aromātiskā sistēma atgādina motīvus, kas atrodas daudzās CNS{0}}aktīvos aģentos. Šo savienojumu izmanto, lai sagatavotu molekulas ar potenciālu aktivitāti uz serotonīna, dopamīna un histamīna receptoriem, palīdzot atklāt jaunus antipsihotiskos līdzekļus, antidepresantus un kognitīvos pastiprinātājus.
Asimetriskā sintēze un katalīze
Labi -definētais (S)-stereocentrs padara šo molekulu par noderīgu sākumpunktu hirālo ligandu un organokatalizatoru sagatavošanai. Pēc karboksamīda vai piperidīna slāpekļa funkcionalizācijas to var iekļaut katalizatoros enantioselektīvai transformācijai, piemēram, hidrogenēšanai un krusteniskās -savienošanas reakcijām.
Populāri tagi: (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazol-7-karboksamīda 4-metilbenzolsulfonāts, Ķīna (s)-2-(4-(piperidin-3-il)fenil)-2h-indazola-7-karboksamīda metilbenzola sulfonāta piegādātājs
