Metil-4-brom-1-metil-1H-indazol-6-karboksilāts

Šo savienojumu parasti iegūst kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C10H9BrN2O2, kas atbilst molekulmasai 269,09. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 152 līdz 156 grādiem. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,61 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība parastajos organiskajos šķīdinātājos, tostarp dihlormetānā, etilacetātā, tetrahidrofurānā un dimetilsulfoksīdā, bet tai ir mērena šķīdība metanolā un etanolā un ierobežota šķīdība ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekula sastāv no indazola kodola ar broma atomu 4- pozīcijā, metilestera pozīcijā 6- un N- metila aizvietotāju pirazola gredzenā. Estera funkcionalitāte ir jutīga pret hidrolīzi skābos vai bāziskos apstākļos, savukārt broma atoms tiek aktivizēts uz pārejas -metālu katalizētām šķērssavienojuma reakcijām. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos, kas aizsargāti no gaismas un mitruma pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām bāzēm.

Metil-4-brom-1-metil-1H-indazola-6-karboksilāts ir blīvi funkcionāls indazola atvasinājums, kas satur gan halogēna, gan estera grupu kondensētajā heteroaromātiskajā sistēmā. Indazola kodols, kas sastāv no pirazola gredzena, kas sakausēts ar benzola gredzenu, nodrošina stingru, plakanu sastatni ar ūdeņraža saiti (piridīna -tipa slāpekļa) un π sakraušanas spēju. N-metila aizstāšana novērš skābo NH protonu, palielinot lipofilitāti un vielmaiņas stabilitāti salīdzinājumā ar NH-indazoliem. Broma atoms 4. pozīcijā kalpo kā daudzpusīgs rokturis pallādija katalizētām šķērssavienojuma reakcijām, piemēram, Suzuki, Sonogashira vai Buchwald-Hartwig savienojumiem, kas ļauj ieviest dažādas aril-, heteroaril- vai aminogrupas. Metilesteris 6. pozīcijā piedāvā aizsargātu karbonskābes ekvivalentu, nodrošinot vietu turpmākai funkcionalizācijai, izmantojot hidrolīzi, pāresterificēšanu vai reducēšanu. Šī modificējamā halogēna un latentās karbonskābes kombinācija uz priviliģētā heteroaromātiskā kodola padara savienojumu par vērtīgu celtniecības bloku medicīniskajā ķīmijā, lai izveidotu sarežģītas molekulas ar potenciālu bioloģisku aktivitāti.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šis bromoindazola esteris tiek izmantots kināzes inhibitoru un citu terapeitisku līdzekļu sintēzē, kuru mērķis ir vēzis un iekaisuma slimības. Broma atoms nodrošina vēlīnās-posma diversifikāciju, izmantojot savstarpējās-savienošanas reakcijas, ļaujot ātri izpētīt struktūras-aktivitātes attiecības. Indazola kodols var aizņemt ATP{5}}saistīšanas kabatas ar augstu komplementaritāti, veidojot kritiskas ūdeņraža saites caur pirazola- tipa slāpekli. Esteri var hidrolizēt par karbonskābi, lai savienotu amīdu ar amīnu{8}}saturošiem farmakoforiem, atvieglojot savienojumu bibliotēku ģenerēšanu zāļu atklāšanai.

Heterociklisko sistēmu celtniecības bloks
Savienojums kalpo kā priekštecis kausētu heterociklu, piemēram, pirazolo[1,5-a]hinazolīnu, indazolo[3,2-b]hinazolinonu un citu ar slāpekli - bagātu policiklu konstruēšanai, izmantojot ciklokondensācijas vai krusteniskās savienošanas secības. Šīs gredzenu sistēmas tiek pētītas, ņemot vērā to farmakoloģiskās īpašības, un stingrs indazola kodols nodrošina konformācijas ierobežojumus, kas ir labvēlīgi mērķa selektivitātei un vielmaiņas stabilitātei. Broms ļauj veikt turpmāku anulāciju, izmantojot metālu katalizētas reakcijas, nodrošinot piekļuvi strukturāli daudzveidīgām bibliotēkām.

Ligands metāla kompleksiem
Pēc funkcionalizācijas broma vietā ar donoru grupām, piemēram, fosfīniem vai N-heterocikliskajiem karbēniem, indazola slāpeklis var koordinēties ar pārejas metāliem, veidojot kompleksus ar labi-definētu ģeometriju. Šie metālu kompleksi ir pētīti, lai noteiktu to katalītisko aktivitāti krusteniskās savienošanas, hidrogenēšanas un oksidācijas reakcijās. N-metilgrupa var ietekmēt metāla centra elektroniskās īpašības, ļaujot precīzi-noregulēt katalizatora veiktspēju asimetriskai sintēzei.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts metil-4-brom-1-metil-1H-indazol-6-karboksilāts piedalās dažādās transformācijās, tostarp ar pallādija katalizētos šķērssavienojumos, nukleofīlā aromātiskā aizstāšanā (pēc aktivācijas) un virzītās metāla stratēģijās. Esteri var reducēt līdz atbilstošajam spirtam ētera veidošanai vai pārveidot par citām funkcionālajām grupām. Tā lietderība attiecas uz dabisko produktu analogu un funkcionālo materiālu sintēzi, kur indazola gredzens piešķir vēlamas elektroniskas un strukturālas īpašības.

Populāri tagi: metil-4-brom-1-metil-1h-indazol-6-karboksilāts, Ķīna metil-4-brom-1-metil-1h-indazol-6-karboksilāta ražotāji, piegādātāji