Metil-5-hlor-1H-pirola-3-karboksilāts

Šo savienojumu parasti iegūst kā kristālisku cietu vielu no baltas līdz gaiši dzeltenai. Tā molekulārā formula ir C6H6ClNO2, kas atbilst molekulmasai 159,57. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 112 līdz 116 grādiem. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,42 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība parastajos organiskajos šķīdinātājos, tostarp metanolā, etanolā, etilacetātā un dihlormetānā, bet tai ir ierobežota šķīdība ūdenī un niecīga šķīdība ne-polāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekula sastāv no pirola gredzena ar hlora atomu 5. pozīcijā un metilesteri 3. pozīcijā. Pirols NH ir vāji skābs un var piedalīties ūdeņraža saitēs, savukārt estera funkcionalitāte ir jutīga pret hidrolīzi skābos vai bāziskos apstākļos. Uzglabāšana cieši noslēgtos traukos, kas ir aizsargāti no gaismas un mitruma, apkārtējās vides temperatūrā parasti ir pietiekama, lai gan ilgstoši ir ieteicami kaltēti apstākļi. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām bāzēm.

Metil-5-hlor-1H-pirola-3-karboksilāts ir funkcionalizēts pirola atvasinājums, kas satur gan halogēna, gan estera grupu piecu-locekļu heteroaromātiskajā gredzenā. Pirola kodols nodrošina ar elektroniem-bagātu aromātisku sistēmu, kas spēj iesaistīties π-kraušanas mijiedarbībā un ūdeņraža saitēs caur NH grupu. Hlora atoms 5-pozīcijā ievieš elektronu-izvilkšanas raksturu un kalpo kā daudzpusīgs rokturis pārejas metālu katalizētām šķērssavienojuma reakcijām, piemēram, Suzuki, Sonogashira un Buchwald-Hartwig savienojumiem, kas ļauj ieviest dažādas heterolo, arilgrupu vai aminogrupas. Metilesteris 3. pozīcijā piedāvā aizsargātu karbonskābes ekvivalentu, nodrošinot vietu turpmākai funkcionalizācijai, izmantojot hidrolīzi, pāresterificēšanu vai reducēšanu līdz atbilstošajam spirtam. Šī modificējamā halogēna un latentās karbonskābes kombinācija uz priviliģētā heteroaromātiskā kodola padara savienojumu par vērtīgu celtniecības bloku medicīniskajā ķīmijā un organiskajā sintēzē, lai izveidotu sarežģītākas pirola bāzes molekulas ar potenciālu bioloģisku aktivitāti.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo hlorpirola esteri izmanto savienojumu sintēzē ar potenciālu aktivitāti pret vēzi, iekaisumu un mikrobu infekcijām. Broma atoms nodrošina vēlīnās-posma diversifikāciju, izmantojot savstarpējās-savienošanas reakcijas, ļaujot ātri izpētīt struktūras-aktivitātes attiecības. Pirolu{5}}saturošas molekulas ir izplatītas bioaktīvos dabīgos produktos un farmācijā, tostarp statīnos un porfirīna atvasinājumos. Esteri var hidrolizēt par karbonskābi, lai savienotu amīdu ar amīnu{7}}saturošiem farmakoforiem, atvieglojot savienojumu bibliotēku ģenerēšanu zāļu atklāšanai.

Heterociklisko sistēmu celtniecības bloks
Savienojums kalpo kā prekursors kondensētu heterociklu, piemēram, pirolo[2,3-d]pirimidīnu, pirolo[3,2-b]piridīnu un indolu konstruēšanai, izmantojot ciklizācijas vai krusteniskās savienošanas secības. Hlora atoms nodrošina turpmāku anulāciju, izmantojot metālu katalizētas reakcijas, nodrošinot piekļuvi strukturāli daudzveidīgām bibliotēkām. Šīs gredzenu sistēmas tiek pētītas, ņemot vērā to farmakoloģiskās īpašības, un stingrs pirola kodols nodrošina konformācijas ierobežojumus, kas ir labvēlīgi mērķa selektivitātei un vielmaiņas stabilitātei.

Starpprodukts porfirīna un BODIPY sintēzei
Pirola-3-karboksilāta atvasinājumi ir vērtīgi izejmateriāli porfirīnu, dipirīnu un bora-dipirometēna krāsvielu sintēzē. Estera grupu var manipulēt, lai ieviestu šķīdināšanas ķēdes vai mērķa daļas, savukārt hlors nodrošina turpmāku funkcionalizāciju, lai pielāgotu fotofiziskās īpašības. Šie fluorescējošie savienojumi tiek izmantoti bioattēlveidošanā, fotodinamiskajā terapijā un optoelektroniskajās ierīcēs, piemēram, organiskajās gaismas diodēs un saules baterijās.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts metil-5-hlor-1H-pirola-3-karboksilāts piedalās dažādās transformācijās, tostarp Vilsmeiera-Hāka formilācijā, ar pallādija katalizētos šķērssavienojumos un virzītās metalizācijas stratēģijās. Esteri var reducēt līdz atbilstošajam spirtam ētera veidošanai vai pārveidot par citām funkcionālajām grupām. Pirolu NH var aizsargāt, alkilēt vai acilēt, lai tālāk izstrādātu sastatnes. Tā lietderība attiecas uz dabisko produktu analogu un funkcionālo materiālu sintēzi, kur pirola gredzens piešķir vēlamās elektroniskās un strukturālās īpašības.

Populāri tagi: metil-5-hlor-1h-pirola-3-karboksilāts, Ķīna metil-5-hlor-1h-pirola-3-karboksilāta ražotāji, piegādātāji