Produkta nosaukums	(4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenil)borskābe
CAS numurs	1240963-55-6
Molekulārā formula	C₂₄H₁₈BNO₂
Molekulmasa	363.22
SMILES kods	OB(C1=CC=C(C2=CC3=C(C=C2)N(C4=CC=CC=C4)C5=C3C=CC=C5)C=C1)
MDL numurs	MFCD30063200
Pubchem ID	58351149
InChI atslēga	CFZRUXMJHALVPF-UHFFFAOYSA-N

Sintētiskais maršruts

Sintēze:1240963-55-6

	+		→
121-43-7		1028647-93-9		1240963-55-6

Produktivitāte	Sintēze	Eksperimentālā procedūra
88%	1. posms: -78 - 20 grādos; uz 20 stundām; Inerta atmosfēra 2. stadija: ar hidrogēnhlorīdu tetrahidrofurānā; ūdens 7 stundas;	2. piemērs: šajā piemērā ir aprakstīts 3-[4-(9-fenantrenil)-fenil]-9-fenil-9H-karbazola (saīsinājums: PCPPn), kas attēlots ar struktūrformulu (102), iegūšanas piemērs 1. iemiesojumā. 1. solis: 4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenilborskābes sintēzes metode 300 ml trīskaklu kolbai pievienoja 8,0 g (20 mmol) 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-karbazola, pēc tam reakcijas shēmā iegūto atmosfēru aizstāja ar tro, flaskgenā (F1-2). Kolbai pievienoja 100 ml dehidrēta tetrahidrofurāna (saīsinājums: THF), un temperatūrai pazemināja līdz -3,4 ml (30 mmol) trimetilborāta, pievienoja maisījumam, un maisījumu, kam tika pievienots trimetilborāts, maisīja -78 grādu temperatūrā 2 stundas un istabas temperatūrā 18 stundas. Pēc reakcijas reakcijas šķīdumam pievienoja 1 M atšķaidītu sālsskābi, līdz šķīdums kļuva skābs. Šķīdumu maisīja 7 stundas. Šķīdumu ekstrahēja ar etilacetātu, un iegūto organisko slāni mazgā ar piesātinātu sālījumu. Pēc mazgāšanas organiskajam slānim pievienoja magnija sulfātu, lai noņemtu mitrumu. Suspensiju filtrēja, iegūto filtrātu koncentrēja un pievienoja heksānu. Maisījumu apstaroja ar ultraskaņu un pēc tam pārkristalizēja, lai iegūtu 6,4 g balta pulvera, mērķa vielu, ar iznākumu 88%. Parādīta reakcijas shēma 1. solim (F2-1).
88%	1. stadija: ar n-butillitiju tetrahidrofurānā; heksāns pie -78 grādiem; uz 2 stundām; Inerta atmosfēra 2. stadija: -78 - 20 grādos; uz 20 stundām; 3. stadija: ar hidrogēnhlorīdu tetrahidrofurānā; heksāns; ūdens 7 stundas; Inerta atmosfēra	1. darbība: 4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenilborskābes sintēze: 300 ml trīskakla kolbā 8,0 g (20 mmol) Tika ievietots 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-karbazols. Gaiss kolbā tika aizstāts ar slāpekli, tika pievienoti 100 ml dehidrēta tetrahidrofurāna (THF) un temperatūra tika pazemināta līdz -78 grādiem. Šim jauktajam šķīdumam pa pilienam pievienoja 15 ml (24 mmol) 1,65 mol/L n-butillitija heksāna šķīduma. Sajaukto šķīdumu ar n-butillitija heksāna šķīdumu maisīja 2 stundas. Šim maisījumam pievienoja 3,4 ml (30 mmol) trimetilborāta, un maisījumu maisīja -78 grādu temperatūrā 2 stundas un istabas temperatūrā 18 stundas. Pēc reakcijas reakcijas šķīdumam pievienoja 1 M atšķaidītu sālsskābi, līdz šķīdums kļuva skābs. Šķīdumu ar pievienotu atšķaidītu sālsskābi maisīja 7 stundas. Šķīdumu ekstrahēja ar etilacetātu, un iegūto organisko slāni mazgā ar piesātinātu nātrija hlorīda ūdens šķīdumu. Pēc mazgāšanas organiskajam slānim pievienoja magnija sulfātu, lai absorbētu mitrumu. Suspensiju filtrēja, iegūto filtrātu koncentrēja un pievienoja heksānu. Maisījumu apstaroja ar ultraskaņu un pēc tam pārkristalizēja, lai iegūtu 6,4 g balta pulvera, kas bija sintēzes mērķis ar iznākumu 88%. Iepriekš minētā 1. posma reakcijas shēma ir aprakstīta zemāk. Mērķa vielas un 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-karbazola Rf vērtības bija attiecīgi 0 (avots) un 0,53, kas noteiktas ar silikagela plānslāņa hromatogrāfiju (TLC) (attīstošais šķīdinātājs: etilacetāts/heksāns, attiecība 1:10). Turklāt mērķa vielas un 3-(4-bromfenil)-9-fenil-9H-karbazola Rf vērtības bija attiecīgi 0,72 un 0,93, kas noteiktas ar silikagela plānslāņa hromatogrāfiju (TLC), izmantojot etilacetātu kā attīstīšanas šķīdinātāju.

Ķīmiskās īpašības

Šis paplašinātais policikliskais aromātiskais savienojums veido baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri ar augstu kušanas temperatūru 182{6}}186 grādi un ļoti augstu paredzēto viršanas temperatūru — 555,9 grādi, kas atspoguļo tā lielo, stingro un plakano struktūru. Blīvums tiek lēsts 1,18 g/cm³, piemēram, nepolārā šķīdība}. heksāns, bet labi darbojas polāros aromātiskajos šķīdinātājos, piemēram, THF, 1,4-dioksānā un DMF. Lai nodrošinātu stabilitāti, tas jāuzglabā inertā atmosfērā (slāpeklis/argons) 2–8 grādu temperatūrā noslēgtā, mitrumizturīgā traukā. Boronskābes grupai ir labvēlīga ietekme no molekulas paplašinātās konjugācijas, kas var stabilizēt borskābi.

Apraksts

[4-(9-Fenilkarbazols-3-il)fenil]borskābe ir vismodernākais---būves bloks, kas izstrādāts progresīvai organiskai optoelektronikai. Tas eleganti apvieno karbazola vienību, klasisku,{13}transporta{1}un 5 centu. motīvs ar izcilu termisko un morfoloģisko stabilitāti-ar piekarināmu fenilborskābi, izmantojot vienotu saiti. Karbazola 9. pozīcija ir aizstāta ar fenilgredzenu, kas izjauc pārmērīgu kristalizāciju un veicina stabilu amorfu stiklu veidošanos — tā ir kritiska īpašība, kas ir ļoti daudzveidīga lādiņa integrācija ar plānu plēvju iekārtu izgatavošanu. Šis bezsešu un molu korpusa korpuss ir ļoti svarīgs. boronskābes rokturis, ļaujot to iekļaut lielākās, precīzi definētās konjugētās sistēmās, izmantojot šķērssavienojuma reakcijas.

Lietojumi

1.Farmaceitiskā sintēze

Lai gan tas nav tipisks zāļu starpprodukts, tā lielā, plakanā un fluorescējošā struktūra padara to par kandidātu tādu terapeitisku līdzekļu izstrādei, kas darbojas interkalācijas ceļā (piemēram, kā DNS saistvielas onkoloģijā) vai kā attēlveidošanas līdzekļi. Borskābe ļauj konjugēties ar mērķa vektoriem.

2.Agroķīmiskā pētniecība un attīstība

Iespējamā izmantošana ir ierobežota, taču to varētu izpētīt, izstrādājot fluorescējošos marķierus vai zondes, lai pētītu agroķīmisko vielu uzņemšanu, pārvietošanu un metabolismu augos, izmantojot tā spēcīgo fluorescenci.

3.Funkcionālo materiālu sintēze

Šis ir tā galvenais un nozīmīgākais pielietojums. Tas ir galvenais monomērs augstas veiktspējas OLED un OPV materiāliem.

● OLED: izmanto Suzuki polikondensācijā, lai sintezētu saimniekmateriālus, izstarotājus (īpaši zilajai gaismai) un elektronu{0}}bloķējošos slāņus. Karbazols nodrošina labu caurumu transportēšanu, savukārt borskābe nodrošina precīzu konjugācijas paplašināšanu, lai pielāgotu emisijas krāsu un enerģijas līmeni.

● OPV: kalpo kā celtniecības bloks donoru polimēriem vai mazu{0}}molekulu donoriem organiskajās saules baterijās.

● Cits: tiek izmantots perovskīta saules baterijās kā caurumu{0}}transportēšanas materiāla sastāvdaļa un kovalento organisko ietvaru (COF) sintēzē fotokatalīzei vai noteikšanai.

4. Organiskās sintēzes celtniecības bloks

Augstākās kvalitātes reaģents sarežģītu policiklisku aromātisku ogļūdeņražu (PAO) un nanografēnu veidošanai ar slāpekļa heteroatomiem. Tas ir būtisks materiālu zinātniekiem, kuri izstrādā nākamās paaudzes-organiskos pusvadītājus, kur karbazola elektroniskās īpašības un borskābes savienojuma uzticamība ir vissvarīgākās.

Populāri tagi: (4-(9-fenil-9h-karbazol-3-il)fenil)borskābe, Ķīna (4-(9-fenil-9h-karbazol-3-il)fenil)borskābes ražotāji, piegādātāji

(4-(9-fenil-9H-karbazol-3-il)fenil)borskābe

Sintētiskais maršruts

Ķīmiskās īpašības

Apraksts

Lietojumi