1-(2-hlorfenil)biguanīda hidrohlorīds

1-(2-hlorfenil)biguanīda hidrohlorīds

CAS numurs: 19579-44-3
Molekulārā formula: C8H11Cl2N5
Molekulmasa: 248,11
SMILES kods:N=C(NC(N)=N)NC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl

Produkta ievads

Produkta nosaukums

1-(2-hlorfenil)biguanīda hidrohlorīds

CAS numurs

19579-44-3

Molekulārā formula

C8H11Cl2N5

Molekulmasa

248.11

SMILES kods

N=C(NC(N)=N)NC1=CC=CC=C1Cl.[H]Cl

MDL Nr.

MFCD00053016

 

Ķīmiskās īpašības

 

Šo savienojumu parasti iegūst kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C8H11Cl2N5, kas atbilst molekulmasai 248,11. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 229 līdz 234 grādiem. Tas šķīst polāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilsulfoksīdā un dimetilformamīdā, un tam piemīt higroskopiskas īpašības, kas jāuzglabā sausos apstākļos. Molekulai ir biguanīda kodols, kas pievienots 2-hlorfenilgredzenam, ar četriem ūdeņraža saites donoriem un vienu akceptoru. Tas jāuzglabā cieši noslēgtos traukos, kas ir aizsargāti no gaismas un mitruma apkārtējās vides temperatūrā, vēlams inertā atmosfērā, lai novērstu atmosfēras mitruma uzsūkšanos. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem. Tam ir GHS bīstamības klasifikācija, kas norāda uz ādas un acu kairinājuma iespējamību ar signālvārdu "Brīdinājums".

 

Apraksts

 

1-(2-hlorfenil)biguanīda hidrohlorīds ir biguanīda atvasinājums, kurā biguanīda kodolam ir pievienota 2-hlorfenilgrupa, kas ir hidrohlorīda sāls. Biguanīda daļa sastāv no divām guanidīna vienībām, kas savienotas ar oglekļa ķēdi, veidojot slāpekļa{11}}bagātu struktūru, kas spēj veikt vairākas ūdeņraža saišu mijiedarbības un metālu koordināciju. 2-hlorfenila aizstājējs caur ortohlora atomu ievieš elektronu izvilkšanas raksturu un lipofilitāti, kas var modulēt saistīšanās mijiedarbību ar bioloģiskajiem mērķiem un ietekmēt fizikāli ķīmiskās īpašības. Savienojumam ir plakana struktūra, pateicoties konjugācijai starp aromātisko gredzenu un biguanīda daļu. Šī ar metālu interaktīvā biguanīda kodola un halogenētā aromātiskā gredzena kombinācija padara to par vērtīgu celtniecības bloku farmācijas pētījumos un organiskajā sintēzē, jo īpaši tādu savienojumu izstrādē, kuriem ir potenciāla pretdiabēta, antibakteriāla un pretmalārijas iedarbība.

 

Lietojumi

 

Pretdiabēta pētījumi
Biguanīda atvasinājumi, tostarp šis savienojums, ir pētīti to potenciālo pretdiabēta īpašību dēļ. Pētījumos ir novērtēta biguanīda atvasinājumu spēja samazināt paaugstinātu glikozes līmeni asinīs hiperglikēmijas modeļos ar mehānismiem, kas saistīti ar enerģijas metabolisma regulēšanu un iespējamām metālu-interaktīvām antiproteolītiskām īpašībām, kas var kavēt insulīna noārdīšanos un uzlabot jutību pret insulīnu. Šīs pamatnes kalpo kā vadošā struktūra jaunu pretdiabēta līdzekļu izstrādei II tipa diabēta ārstēšanai.

 

Antibakteriālie pielietojumi
Ir pierādīta biguanīda atvasinājumu pretmikrobu efektivitāte pret dažādām gram{0}}pozitīvām un gramnegatīvām baktērijām. Pozitīvi lādētā biguanīda daļa ļauj saistīties ar negatīvi lādētām baktēriju membrānu sastāvdaļām, izraisot membrānas traucējumus, izspiežot stabilizējošos jonus un palielinot caurlaidību, kā rezultātā notiek šūnu līze. Tas ir pierādījis efektivitāti pret patogēniem, tostarp Staphylococcus aureus un Escherichia coli, un ir pētīts lietošanai brūču dzīšanas un mutes higiēnas līdzekļos, kur ir vēlama baktēriju daudzuma un aplikuma veidošanās samazināšana.

 

Pretmalārijas pētījumi
Biguanīdu pretmalārijas iedarbība ir pētīta ar mehānismiem, kas saistīti ar metālu saistīšanu un proteāžu, piemēram, falcipaīna-2, inhibīciju. Tas liecina par iespējamu mehānismu, ar kuru tie varētu traucēt hemoglobīna noārdīšanos Plasmodium falciparum, parazīta, kas ir atbildīgs par malāriju, pārtikas vakuolos. Hlorofenilgrupa var ietekmēt lipofilitāti un vielmaiņas stabilitāti šādos pretparazītu lietojumos.

 

Farmaceitiskā starpproduktu un organiskā sintēze
Šis savienojums kalpo kā daudzpusīgs celtniecības bloks farmakoloģiski aktīvo molekulu sintēzē un jaunu heterociklisku savienojumu vai funkcionalizētu aromātisko sistēmu konstruēšanā. Hlorfenilgrupu var izmantot krusteniskās-savienošanas reakcijās, savukārt biguanīda kodols piedalās dažādās transformācijās, tostarp ciklizēšanā un aizstāšanā. To izmanto akadēmiskajā un rūpnieciskajā pētniecībā un attīstībā, lai izpētītu jaunus reakciju ceļus, izstrādātu katalītiskās sistēmas un izveidotu specializētus organiskos materiālus smalku ķīmisko vielu ražošanai.

 

Populāri tagi: 1-(2-chlorofenil)biguanīda hidrohlorīds, Ķīna 1-(2-chlorofenil)biguanīda hidrohlorīda ražotāji, piegādātāji

Nosūtīt pieprasījumu

whatsapp

Telefons

E-pasts

Izmeklēšana

soma