1-(2-hlorfenil)-2-tiourīnviela

1-(2-hlorfenil)-2-tiourīnviela

CAS numurs: 5344-82-1
Molekulārā formula: C7H7ClN2S
Molekulmasa: 186,66
SMILES kods:S=C(N)NC1=CC=CC=C1Cl

Produkta ievads

Produkta nosaukums

1-(2-hlorfenil)-2-tiourīnviela

CAS numurs

5344-82-1

Molekulārā formula

C7H7ClN2S

Molekulmasa

186.66

SMILES kods

S=C(N)NC1=CC=CC=C1Cl

MDL Nr.

MFCD00004934

 

Ķīmiskās īpašības

 

Šo savienojumu parasti iegūst kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C7H7ClN2S, kas atbilst molekulmasai 186,66. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 145 līdz 149 grādiem. Tas vidēji šķīst polāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, etanolā, metanolā un acetonā, slikti šķīst dihlormetānā un etilacetātā un praktiski nešķīst ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekula sastāv no tiourīnvielas daļas, kas pievienota 2-hlorfenilgredzenam. Tiokarbonilgrupa un amīna ūdeņraži var piedalīties ūdeņraža saitēs, savukārt hlora atoms nodrošina vietu turpmākai funkcionalizācijai. Tas jāuzglabā cieši noslēgtos traukos, kas ir aizsargāti no gaismas un mitruma apkārtējās vides temperatūrā. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām skābēm.

 

Apraksts

 

1-(2-hlorfenil)-2-tiourīnviela ir aizvietots tiourīnvielas atvasinājums, kurā 2-hlorfenilgrupa ir pievienota vienam no tiourīnvielas kodola slāpekļa atomiem. Tiourīnvielas daļai ir oglekļa-sēra dubultsaite un divas amīnu grupas, kas nodrošina dažādas ūdeņraža saites mijiedarbības un metālu koordināciju. Orto-hlora aizvietotājs fenilgredzenā rada steriskus šķēršļus un elektronu izņemšanas raksturu, ietekmējot gan molekulas elektronisko sadalījumu, gan konformācijas preferences. Šis aizstāšanas modelis var ietekmēt savienojuma reaktivitāti pret elektrofiliem un tā spēju veidot kompleksus ar metālu joniem. Metālu saistošas ​​tiourīnvielas vienības kombinācija ar halogenētu aromātisko gredzenu padara šo savienojumu par vērtīgu starpproduktu organiskajā sintēzē un noderīgu celtniecības bloku medicīniskajā ķīmijā, lai konstruētu sarežģītākas molekulas ar potenciālu bioloģisku aktivitāti.

 

Lietojumi

 

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo hlorfeniltiourīnvielas atvasinājumu izmanto savienojumu sintēzē ar potenciālu pretvēža, pretmikrobu un pretiekaisuma darbību. Tiourīnvielas daļu var iekļaut heterocikliskās sistēmās, piemēram, benzotiazolos un benzimidazolos, izmantojot ciklizācijas reakcijas, savukārt hlora atoms nodrošina vēlīnās -posma diversifikāciju, izmantojot krusteniskās-savienošanas ķīmiju. Atvasinājumi, kas sagatavoti no šīm sastatnēm, ir pētīti kā enzīmu inhibitori un receptoru modulatori zāļu atklāšanas programmās.

 

Heterocikliskās sintēzes pamatelements
Savienojums kalpo kā priekštecis sēru - un slāpekli- saturošu heterociklu, tostarp tiazolu, imidazolu un tiadiazolu, konstruēšanai. Ciklokondensācijas reakcijas ar -haloketoniem, hidrazonoilhalogenīdiem vai citiem elektrofiliem nodrošina efektīvu piekļuvi dažādām gredzenu sistēmām ar potenciālu farmakoloģisku darbību. Orto-hlors var ietekmēt šo ciklizāciju regioķīmiju un nodrošināt papildu rokturi turpmākai funkcionalizācijai.

 

Ligands koordinācijas ķīmijā
Tiourīnvielas sēra un slāpekļa atomi var koordinēties ar pārejas metāliem, veidojot kompleksus ar labi -definētu ģeometriju. Šie metālu kompleksi ir pētīti, lai noteiktu to katalītisko aktivitāti oksidācijas un krusteniskās savienošanas reakcijās, kā arī to potenciālu kā pretmikrobu un pretvēža līdzekli. Orto-hlorfenilgrupa ietekmē elektroniskās īpašības un sterisko vidi ap metāla centru, ļaujot precīzi-noregulēt reaktivitāti un selektivitāti.

 

Organiskās sintēzes starpprodukts
Kā daudzpusīgs sintētisks celtniecības bloks 1-(2-hlorfenil)-2-tiourīnviela piedalās dažādās transformācijās, tostarp alkilēšanas, acilēšanas un kondensācijas reakcijās. Tiourīnvielu var pārveidot par karbodiimīdiem, guanidīniem vai izotiocianātiem turpmākai izstrādei. Hlora atoms nodrošina rokturi ar pallādija katalizētiem šķērssavienojumiem, ļaujot ievadīt dažādas aril-, heteroaril- vai aminogrupas. Tā lietderība attiecas uz funkcionālu materiālu un molekulāro zondu sintēzi, kur tiourīnvielas daļa piešķir metāla koordinācijas un ūdeņraža saites īpašības.

 

Populāri tagi: 1-(2-hlorfenil)-2-tiourīnviela, Ķīna 1-(2-hlorfenil)-2-tiourīnviela ražotāji, piegādātāji

Nosūtīt pieprasījumu

whatsapp

Telefons

E-pasts

Izmeklēšana

soma