4,4'-dihlordifenilsulfoksīds

4,4'-dihlordifenilsulfoksīds

CAS numurs: 3085-42-5
Molekulārā formula: C12H8Cl2OS
Molekulmasa: 271,16
SMILES kods: O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2

Produkta ievads

Produkta nosaukums

4,4'-dihlordifenilsulfoksīds

CAS numurs

3085-42-5

Molekulārā formula

C12H8Cl2OS

Molekulmasa

271.16

SMILES kods

O=S(C1=CC=C(Cl)C=C1)C2=CC=C(Cl)C=C2

MDL Nr.

MFCD00000618

 

Ķīmiskās īpašības

 

Šo savienojumu parasti iegūst kā baltu līdz gaiši dzeltenu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C12H8Cl2OS, kas atbilst molekulmasai 271,16. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 95 līdz 99 grādiem. Tas šķīst parastajos organiskajos šķīdinātājos, piemēram, acetonā, hloroformā un toluolā, bet praktiski nešķīst ūdenī un alifātiskajos ogļūdeņražos. Molekulā ir sulfoksīda grupa, kas savieno divus 4-hlorfenila gredzenus. Sulfoksīda daļa ir polāra un var piedalīties ūdeņraža saitēs kā akceptors, savukārt hlora atomi nodrošina rokturus turpmākai funkcionalizācijai. Tas jāuzglabā cieši noslēgtā traukā, kas ir aizsargāts no gaismas un mitruma apkārtējās vides temperatūrā. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, jo ​​tie var oksidēt sulfoksīdu par sulfonu.

 

Apraksts

 

4,4'-Dihlordifenilsulfoksīds ir sērorganisks savienojums, kas sastāv no diviem para-hlorētiem fenilgredzeniem, kas saistīti ar sulfoksīda grupu. Sulfoksīda funkcionalitāte ievada hirālu centru sēra atomā, radot divus enantiomērus, lai gan savienojumu parasti izmanto kā racemātu. Sēra -skābekļa dubultsaite ir polarizēta, nodrošinot dipola momentu un spēju pieņemt ūdeņraža- saiti. Hlora atomi uz aromātiskajiem gredzeniem uzlabo lipofilitāti un nodrošina vietas turpmākai atvasināšanai, izmantojot nukleofīlo aromātisko aizstāšanu vai krusteniskās -savienošanas reakcijas. Kā starpposma oksidācijas stāvokli starp sulfīdu un sulfonu sulfoksīdu var viegli reducēt atpakaļ par sulfīdu vai tālāk oksidēt līdz sulfonam, nodrošinot redoksu daudzpusību. Šis savienojums kalpo kā vērtīgs pamatelements organiskajā sintēzē, jo īpaši bioloģiski aktīvo molekulu un funkcionālo materiālu sagatavošanā, kur sulfoksīda grupa var modulēt fizikāli ķīmiskās īpašības un iesaistīties specifiskā mijiedarbībā ar bioloģiskiem mērķiem.

 

Lietojumi

 

Starpprodukts agroķīmiskajā sintēzē
Šo sulfoksīda atvasinājumu izmanto kā starpproduktu insekticīdu un fungicīdu ražošanā. Sulfoksīda grupa var uzlabot augu aizsardzības līdzekļu biopieejamību un vielmaiņas stabilitāti, savukārt hlora atomi ļauj veikt turpmākas strukturālas modifikācijas, lai optimizētu iedarbīgumu un selektivitāti pret kaitēkļiem. Ir pētīta tā atvasinājumu aktivitāte pret lauksaimniecības patogēniem.

 

Farmaceitisko pētījumu pamatelements
Medicīniskajā ķīmijā 4,4'-dihlordifenilsulfoksīds kalpo kā pamats savienojumu izstrādei ar potenciālu pretiekaisuma un pretvēža iedarbību. Sulfoksīda daļa var darboties kā ūdeņraža saites akceptors, uzlabojot saistīšanos ar enzīmu aktīvajām vietām, un hlorētie aromātiskie gredzeni veicina hidrofobu mijiedarbību. Pētnieki to izmanto, lai izveidotu analogu bibliotēkas struktūras-aktivitātes attiecību pētījumiem.

 

Funkcionālo materiālu prekursors
Šī savienojuma stingrā,{0}}stieņveida struktūra padara to noderīgu šķidro kristālisko materiālu un organisko pusvadītāju sintēzē. Sulfoksīda grupa ievieš polaritāti, kas var ietekmēt mezofāzes uzvedību un lādiņa transportēšanas īpašības. To var iekļaut polimēros vai mazās molekulās izmantošanai displeja tehnoloģijās un organiskajā elektronikā.

 

Modeļa savienojums sēra ķīmijas pētījumos
Kā reprezentatīvs aromātiskais sulfoksīds šo savienojumu izmanto mehāniskos pētījumos par oksidācijas un reducēšanas reakcijām, kurās iesaistīts sērs. Tas kalpo kā substrāts, lai izpētītu sulfoksīdu reaktivitāti pret dažādiem reaģentiem, tostarp oksidētājiem, reducētājiem un nukleofīliem. Šādi pētījumi sniedz fundamentālu ieskatu sērorganiskajā ķīmijā, kas attiecas gan uz rūpnieciskajiem procesiem, gan bioloģiskajām sistēmām.

 

Populāri tagi: 4,4'-dihlordifenilsulfoksīds, Ķīna 4,4'-dihlordifenilsulfoksīda ražotāji, piegādātāji

Nosūtīt pieprasījumu

whatsapp

Telefons

E-pasts

Izmeklēšana

soma