4-nitrofeniltrifluormetānsulfonāts

4-nitrofeniltrifluormetānsulfonāts

CAS numurs: 17763-80-3
Molekulārā formula: C7H4F3NO5S
Molekulmasa: 271,17
SMILES kods: O=S(C(F)(F)F)(OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)=O
MDL Nr.: MFCD00192354

Produkta ievads
Produkta nosaukums 4-nitrofeniltrifluormetānsulfonāts
CAS numurs 17763-80-3
Molekulārā formula C7H4F35S
Molekulmasa 271.17
SMILES kods O=S(C(F)(F)F)(OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1)=O
MDL Nr. MFCD00192354
Pubchem ID 549870
InChI atslēga NDTIXHNCNLKURN-UHFFFAOYSA-N

 

Ķīmiskās īpašības

 

Šis ļoti aktivētais reaģents izskatās kā balts vai gaiši dzeltens kristālisks pulveris ar kušanas temperatūru 52-55 grādi un paredzamo viršanas temperatūru 331,4 grādi. Tam ir relatīvi augsts blīvums ~ 1,666 g/cm³. Tas nedaudz šķīst ūdenī, bet viegli šķīst kā dihlormetiltrihāns. mitruma-jutīgs un prasa uzglabāšanas aukstumā. Molekulas galvenā iezīme ir spēcīgā sinerģija starp spēcīgo elektronu izvelkošo nitrogrupu un izcilo triflāta anjona spēju atstāt grupu, radot ārkārtīgi elektrofīlu aromātisko centru. Sadalīšanās augstā temperatūrā var izdalīt toksiskas gāzes.

 

Apraksts

 

Nitrofenil)trifluormetānsulfonāts ir īpaši reaģējošs un daudzpusīgs arilējošs līdzeklis. Para-nitrogrupa spēcīgi atņem elektronu blīvumu no gredzena, dramatiski aktivizējot to pret nukleofīlo aromātisko aizstāšanu (SₙAr) un veicinot oksidatīvo pievienošanu krustreakcijā ar vislabāko tri{2}}savienojumu{4}. atstājot grupas organiskajā ķīmijā,-šis savienojums var efektīvi pārnest 4-nitrofenilgrupu uz plašu O-,N-,S- un pat C-nukleofilu loku vieglos apstākļos. Tas ir reaģents, kas ir īpaši izvēlēts aromātiski daudzpusīgi, lai efektīvi un ļoti daudzveidīgi izmantotu. jāturpina izstrādāt (piemēram, -NO₂ reducēšana uz NH₂).

 

Lietojumi

 

1.Farmaceitiskā sintēze

Izmanto kā galveno elektrofilu tādu zāļu kandidātu sintēzē, kas satur aromātiskos ēterus, anilīnus un tioēterus. Nitrogrupa kalpo kā maskēts anilīns; pēc nukleofīlās aizstāšanas to var viegli reducēt līdz amīnam, nodrošinot daudzpusīgu divpakāpju ceļu līdz para-atvasinājumam, parabiilīna atvasināšanai līdz{2} sastatnes medicīniskajā ķīmijā zālēm, kuru mērķauditorija ir kināzes, GPCR un transportētāji.

 

2.Agroķīmiskā pētniecība un attīstība

Izmanto dabisko produktu vai svina savienojumu atvasināšanā, pievienojot 4-nitrofenilgrupu hidroksilgrupām vai aminogrupām, kas atrodas bioaktīvās molekulās. Šī modifikācija var mainīt lipofilitāti, elektronu sadalījumu un saistīšanās īpašības, palīdzot izstrādāt jaunus herbicīdus vai fungicīdus ar jauniem darbības veidiem.

 

3.Funkcionālo materiālu sintēze

Darbojas kā būtisks priekštecis spēcīgu elektronu-pieņemšanas vienību sintezēšanai organiskajā elektronikā. Nitroarilgrupa ir klasisks un spēcīgs elektronu akceptors. Iekļauts konjugētās sistēmās ar tās triflātu grupas starpniecību, tā palīdz pazemināt LUMO enerģijas līmeni, kas ir būtisks dizaina elements n-tipa pusvadītāju{4}pusvadītājos, OLELED. nelineāri optiskie materiāli.

 

4. Organiskās sintēzes celtniecības bloks

Standarta substrāts nukleofīlo aromātisko aizstāšanas mehānismu izpētei un jaunu reaģentu vai katalizatoru nukleofilitātes novērtēšanai. Tā augstā reaģētspēja padara to ideāli piemērotu reakciju dzēšanai, biomolekulu marķēšanai vai kā aktivējošās grupas darbībai daudzpakāpju sintētiskos secībās.

 

Populāri tagi: 4-nitrofeniltrifluormetānsulfonāts, Ķīna 4-nitrofeniltrifluormetānsulfonāta ražotāji, piegādātāji

Nosūtīt pieprasījumu

whatsapp

Telefons

E-pasts

Izmeklēšana

soma