| Produkta nosaukums | Metil-2-(((trifluormetil)sulfonil)oksi)acetāts |
| CAS numurs | 88016-31-3 |
| Molekulārā formula | C4H5F3O5S |
| Molekulmasa | 222.14 |
| SMILES kods | O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O |
| MDL Nr. | MFCD23134700 |
| Pubchem ID | 11229773 |
| InChI atslēga | PPYPHCLFWPCGAU-UHFFFAOYSA-N |
Ķīmiskās īpašības
Metil-2-(trifluormetilsulfoniloksi)acetāts ir balta vai gaiši dzeltena kristāliska cieta viela ar kušanas temperatūru no 102 līdz 106 grādiem. Tā paredzamā viršanas temperatūra ir 191,2 ± 40,0 grādi, un aptuvenais blīvums ir 1,566 ± 0,06 g/cm³. Ilgstoši uzglabājot brīvā atmosfērā. pie -20 grādiem. Tam ir ierobežota šķīdība ūdenī, bet viegli šķīst metanolā, etanolā, THF un DMF, ar mērenu šķīdību etilacetātā un dihlormetānā. Savienojums ir stabils sausos, vēsos apstākļos, bet ir ļoti reaģējošs, pateicoties triflātu (trifluormetānsulfonāta) grupai, vienai no labākajām ķīmiskajām vielām ir jānovērš mitruma izvadīšana no organiskajām grupām.
Apraksts
Metil-2-(trifluormetilsulfoniloksi)acetāts (CAS Nr. 88016-31-3) ir aktivēts esteris ar metilglikolāta mugurkaulu ar trifluormetānsulfonil(triflāta) grupu primārajā ogleklī. Tas padara to par lielisku alkilējošu līdzekli un daudzpusīgu sintonu COOMcleoCH₂ ievadīšanai vieglos apstākļos.
Lietojumi
1. Alkilējošais līdzeklis C-glikozīdu sintēzei
Reaģē ar glikozilstanāniem vai samārija reaģentiem pallādija -katalizētās krusteniskās-savienošanas reakcijās (Stille/Negishi), lai efektīvi sintezētu C-alkilglikozīdus. Tie ir stabili dabisko O- enzīmu inhibitoru un bioloģisko glikozīdu analogi.
2. Elektrofils asimetriskai fāzei-pārneses katalīze (PTC)
Izmanto kā reaktīvu elektrofilu enantioselektīvajās alkilācijās, ko katalizē cinhona alkaloīdu -atvasinātās fāzes- pārneses katalizatori. Tas alkilē glicīna Šifa bāzes, lai iegūtu ne-dabiskus -aminoskābju esterus ar lielu enantiomēru pārpalikumu farmaceitiskām vajadzībām.
3.Monomērs funkcionālajiem poliēteriem
Tiek veikta pakāpeniska-augšanas polimerizācija ar bisfenolātiem (piem., bisfenola A dinātrija sāli), lai iegūtu poli(ētera esteri), kas satur hidrolītiski labilus esteru savienojumus mugurkaulā. Šie polimēri ir paredzēti kā bioloģiski noārdāmi materiāli pagaidu medicīniskiem implantiem.
4. Fluorētu sintonu priekštecis
Triflātu grupu viegli izspiež fluorīda joni (piem., no TBAF), lai iegūtu metil-2-fluoracetātu, vērtīgu fluormetilētāju. Tas nodrošina racionalizētu ceļu metaboliski stabilo CHF2 vai CF3 grupu iekļaušanai mērķa molekulās medicīnas ķīmijā.
Populāri tagi: metil-2-(((trifluormetil)sulfonil)oksi)acetāts, Ķīna metil-2-(((trifluormetil)sulfonil)oksi)acetāta ražotāji, piegādātāji
