2-brom-5-hlortiazols

Šo vielu parasti iegūst kā kristālisku cietu vielu, sākot no gandrīz{0}}baltas līdz gaiši smilškrāsai. Tā molekulārā formula ir C3HBrClNS, kas atbilst molekulmasai 198,47. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 48 līdz 52 grādiem, atspoguļojot labi -definētu kristāla režģi. Viršanas temperatūra ir aptuveni 200–205 grādi atmosfēras spiedienā, un aprēķinātais blīvums ir tuvu 2,01 g/cm³. Tas viegli šķīst parastajos organiskajos šķīdinātājos, tostarp dihlormetānā, etilacetātā, tetrahidrofurānā un dimetilsulfoksīdā, vienlaikus uzrādot ierobežotu šķīdību metanolā un nenozīmīgu šķīdību ūdenī un alifātiskos ogļūdeņražos, piemēram, heksānā. Molekula satur tiazola gredzenu, kas aizvietots ar broma un hlora atomiem attiecīgi 2. un 5. pozīcijās. Gan halogēna atomu, gan tiazola slāpekļa elektronu -izvilkšanas daba rada elektronu-deficītu heteroaromātisku sistēmu, aktivizējot halogēnus pret nukleofīlo aromātisko aizstāšanu un krusteniskās{18}}savienošanas reakcijām. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi), lai novērstu sadalīšanos un gaismas izraisītu noārdīšanos. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem nukleofīliem, stiprām bāzēm un reducējošiem līdzekļiem.

2 Bromo 5 hlortiazols ir dihalogenēts heteroaromātisks savienojums, kurā ir piecu locekļu tiazola gredzens ar bromu 2. pozīcijā un hloru 5. pozīcijā. Tiazola kodols, kas satur gan sēra, gan slāpekļa atomus, nodrošina elektronu deficītu aromātisku platformu ar īpašām elektroniskām īpašībām. Divi halogēna atomi piedāvā ortogonālu reaktivitāti: broms 2. pozīcijā parasti ir reaktīvāks pallādija katalizētās krusteniskās savienošanas reakcijās vājākās C-Br saites dēļ, savukārt hloru 5. pozīcijā var selektīvi pārvietot spēcīgākos nukleofilos apstākļos. Halogēnu tuvums gredzena slāpeklim un sēram rada polarizētu elektronisko vidi, kas var ietekmēt gan ķīmisko reaktivitāti, gan bioloģisko atpazīšanu. Šī kompaktā, blīvi funkcionalizētā sastatne kalpo kā daudzpusīgs celtniecības bloks sarežģītāku tiazola bāzes molekulu konstruēšanai medicīnas ķīmijā un materiālu zinātnē, kur tiazola gredzens ir atzīts par spēju atdarināt amīda saites un piedalīties ūdeņraža saišu mijiedarbībā ar bioloģiskiem mērķiem.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo dihalogenēto tiazolu izmanto kināzes inhibitoru, pretmikrobu līdzekļu un citu terapeitisku savienojumu sintēzē. Broma un hlora atomi nodrošina secīgas krusteniskās -savienošanas reakcijas, ļaujot kontrolēti ievadīt dažādas aril-, heteroaril- vai aminogrupas noteiktās pozīcijās. Tiazola atvasinājumi, kas sagatavoti no šīs pamatnes, ir parādījuši aktivitāti pret vēzi, bakteriālām infekcijām un iekaisuma slimībām, kur tiazola kodols var iesaistīties galvenajās ūdeņraža saišu mijiedarbībās ar enzīmu aktīvajām vietām.

Heterocikliskās sintēzes pamatelements
Divu halogēna atomu kombinācija ļauj izveidot kondensētas heterocikliskas sistēmas, piemēram, tiazolo[4,5 b]piridīnus, tiazolo[5,4 d]pirimidīnus un citas slāpekļa sēra gredzenu sistēmas, izmantojot ciklokondensācijas reakcijas. Šīs gredzenu sistēmas ir pētītas, ņemot vērā to farmakoloģiskās īpašības, un tiazola kodols nodrošina konformācijas stingrību un ūdeņraža saites spēju. Broma un hlora ortogonālā reaktivitāte ļauj pakāpeniski veidot sarežģītas policikliskas arhitektūras ar precīzu reģionālo ķīmisko kontroli.

Agroķīmiskie pētījumi
Augu aizsardzības ķīmijā šis savienojums kalpo kā priekštecis jaunu fungicīdu un insekticīdu izstrādei. Ir zināms, ka tiazola atvasinājumi traucē būtisku enzīmu darbību kaitēkļos un patogēnos, tostarp sukcināta dehidrogenāzi sēnēs un acetilholīnesterāzi kukaiņos. Halogēna atomi ļauj precīzi noregulēt lipofilitāti un elektroniskās īpašības, lai optimizētu mērķa afinitāti un vides noturību, savukārt tiazola kodols nodrošina specifisku saistīšanos ar mērķa enzīmiem.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts 2 bromo 5 hlortiazols piedalās dažādās transformācijās, tostarp pallādija katalizētos krusteniskos savienojumos (Suzuki, Sonogashira, Buchwald Hartwig), nukleofīlā aromātiskā aizstāšanā un secīgā funkcionalizācijā, izmantojot ortogonālo halogēna reaktivitāti. Broms var tikt iesaistīts šķērssavienošanā, kamēr hlors paliek neskarts vēlākai pārvietošanai, ļaujot ātri izveidot poliaizvietoto tiazolu bibliotēkas. Tā lietderība attiecas uz funkcionālu materiālu un molekulāro zondu sintēzi, kur tiazola gredzens piešķir vēlamas īpašības, piemēram, metāla koordināciju un vielmaiņas stabilitāti.

Populāri tagi: 2-brom-5-chlorothiazole, Ķīna 2-brom-5-chlorothiazole ražotāji, piegādātāji