2-((6-hlor-2,4-diokso-3,4-dihidropirimidin-1(2H)-il)metil)benzonitrils

Šo savienojumu parasti izdala kā baltu vai gaiši dzeltenu kristālisku pulveri bez izteiktas smakas. Tā molekulārā formula ir C12H8ClN3O2, kas atbilst molekulmasai 261,66. Kušanas temperatūra parasti pārsniedz 220 grādus, ko bieži pavada sadalīšanās, par ko liecina tumšošana un gāzes izdalīšanās virs 225 grādiem. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,48 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība polāros aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilformamīdā un dimetilsulfoksīdā, mērena šķīdība metanolā un etanolā un niecīga šķīdība ūdenī un alifātiskajos ogļūdeņražos. Molekula satur 6-hloruracila daļu, kas caur metilēna tiltu savienota ar 2-cianofenilgrupu, apvienojot gan pirimidindiona, gan benzonitrila funkcijas. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos dzintara traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi), lai novērstu nitrila grupas hidrolītisko noārdīšanos un uracila gredzena sadalīšanos. Jāizvairās no saskares ar stiprām bāzēm un spēcīgiem oksidētājiem.

2-((6-Hlor-2,4-diokso-3,4-dihidropirimidin-1(2H)-il)metil)benzonitrils sastāv no 6-hloruracila kodola, kas caur metilēna starpliku savienots ar orto-cianofenilgredzenu. Uracila daļai ir raksturīga 2,4-diokso tautomēra forma, nodrošinot divas ūdeņraža saites donora/akceptora vietas, kas var iesaistīties komplementārā mijiedarbībā ar bioloģiskiem mērķiem. Hlora atoms 6. pozīcijā kalpo kā elektrofīls rokturis nukleofīlai pārvietošanai, nodrošinot vēlīnās stadijas diversifikāciju. Benzonitrila grupa piedāvā gan stingru aromātisku virsmu, gan nitrila funkciju, ko var reducēt līdz amīnam vai hidrolizēt par karbonskābi turpmākai izstrādei. Metilēna savienotājs nodrošina konformācijas elastību, vienlaikus saglabājot telpisko atdalīšanu starp abām aromātiskajām vienībām. Šī hibrīda arhitektūra, kas apvieno modificētu nukleobāzi ar nitrilu aizvietotu arēnu, novieto molekulu kā galveno starpproduktu farmakoloģiski aktīvo heterociklisko sistēmu konstruēšanā.

Farmaceitiskais starpprodukts pretdiabēta līdzekļiem
Šo savienojumu izmanto kā galveno starpproduktu alogliptīna, dipeptidilpeptidāzes-4 inhibitora, ko izmanto 2. tipa diabēta ārstēšanai, rūpnieciskajā sintēzē. Sintēze ietver hlora aizvietošanu ar enantiomēriski tīru aminopiperidīnu, kam seko aizsardzības noņemšana un sāls veidošanās. Benzonitrila daļa paliek neskarta visā secībā, vēlāk kļūstot par zāļu farmakofora daļu.

Analītiskais atsauces standarts
Kā ar procesu saistīts piemaisījums un sintētiskais prekursors šī viela tiek izmantota kā atsauces standarts augstas veiktspējas šķidruma hromatogrāfijā alogliptīna zāļu kvalitātes kontrolei. Tā pieejamība ar dokumentētu tīrību nodrošina atbilstību noteikumiem ģenērisko zāļu lietojumos un atvieglo metožu validāciju farmācijas izstrādē.

Kināzes inhibitoru bibliotēku veidošanas bloks
Hloruracila motīvs tiek izmantots medicīniskajā ķīmijā, lai izveidotu savienojumu bibliotēkas, kuru mērķis ir proteīnkināzes un citi ATP{0}}saistošie enzīmi. Nukleofīlā aizstāšana 6-pozīcijā ar dažādiem amīniem nodrošina ātru piekļuvi dažādiem N-aizvietotiem uracila atvasinājumiem, kas tiek pārbaudīti attiecībā uz aktivitāti pret onkoloģijas un iekaisuma mērķiem.

Strukturālie un mehāniskie pētījumi
Šis savienojums kalpo kā paraugs starpmolekulāro mijiedarbību izpētei kristāliskās cietās vielās, izmantojot rentgenstaru difrakciju un Hiršfelda virsmas analīzi. Salīdzinoši pētījumi ar analogiem atklāj, kā aizvietotāju variācijas ietekmē ūdeņraža-saišu tīklus un kristālu iesaiņojumu, sniedzot informāciju par farmaceitisko cietvielu ar optimizētām fizikāli ķīmiskajām īpašībām.

Populāri tagi: 2-((6-hlor-2,4-diokso-3,4-dihidropirimidin-1(2h)-il)metil)benzonitrils, Ķīna 2-((6-hlor-2,4-diokso-3,4-dihidropirimidin-1(2h)-il)metil)benzonitrils, piegādātāji