1-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidīns

Šo vielu parasti izdala kā baltu vai gaiši krēmīgu kristālisku cietu vielu ar vāju amīnu{0}}līdzīgu smaržu. Kušanas temperatūra tiek novērota tuvu 109 grādiem, kas norāda uz konsekventu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,05 g/cm³ standarta apstākļos ar C16H24BNO2 molekulāro sastāvu, kas atbilst formulas svaram 273,18. Tas viegli šķīst tetrahidrofurānā, dihlormetānā un dimetilsulfoksīdā, vienlaikus uzrāda tikai nelielu šķīdību ūdenī un nenozīmīgu afinitāti pret alifātiskajiem ogļūdeņražiem. Pinakola boronāta grupā notiek lēna hidrolīze, ilgstoši saskaroties ar atmosfēras mitrumu, un tas ir jāuzglabā bezūdens apstākļos. Ļoti ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos zem inertas gāzes zemā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem. Materiālam ir standarta piesardzības klasifikācija, tostarp H302, H315, H319 un H335.

1-(4-(4,4,5,5-Tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidīns apvieno sekundāro alifātisko amīnu ar maskētu borskābi uz cieta fenilēna starplikas. Pirolidīna gredzens veicina elektronu blīvumu aromātiskajā sistēmā, izmantojot vientuļo slāpekļa pāru ziedošanu, vienlaikus ieviešot konformācijas ierobežojumu, kas ietekmē kopējo molekulāro formu. Boronāta esteris kalpo kā latentais šķērssavienojuma partneris, aizsargājot bora centru no nejaušas oksidācijas līdz aktivācijai palādija katalīzē. Para-aizvietošanas modelis nosaka lineāru attiecību starp amīnu un boronātu, novirzot aizvietotājus pa kopīgu asi paredzamai vektora augšanai sarežģītākās struktūrās. Terciārā amīna raksturs piešķir bāziskumu, ko var izmantot sāls veidošanai vai metāla koordinācijai, papildinot bora roktura elektrofilo raksturu. Šī elektronus ziedošā amīna un aizsargātā bora elektrofila kombinācija uz stingras aromātiskas platformas padara molekulu par daudzpusīgu starpproduktu paplašinātu π-sistēmu un daudzfunkcionālu arhitektūru konstruēšanai.

Cross{0}}Savienojuma veidošanas bloks
Šis boronāta esteris tiek regulāri izmantots Suzuki – Miyaura reakcijās, lai ievadītu pirolidinofenila fragmentu dažādos molekulārajos kontekstos. Bora daļa atvieglo visas aromātiskās vienības pārnešanu uz aril- vai heteroarilhalogenīdiem pallādija katalīzes laikā, radot biarilproduktus, kas saglabā amīnu turpmākajām transformācijām. Tipiski reakcijas apstākļi ir pallādija acetāts vai tetrakis(trifenilfosfīns)palādijs ar kālija fosfātu vai cēzija karbonātu ēteriskos vai aromātiskos šķīdinātājos.

Farmaceitiskais starpprodukts
Medicīnas ķīmijas pētījumos šis savienojums nodrošina piekļuvi molekulām, kurās ir ietverts N-arilpirolidīna motīvs — strukturāls elements, kas atrodams daudzos zāļu kandidātos, kuru mērķis ir neiroloģiski un vielmaiņas ceļi. Amīns var tikt pakļauts alkilēšanai vai acilēšanai pēc šķērssavienošanas, savukārt boronāta rokturis nodrošina vēlīnās-posma diversifikāciju vieglos apstākļos. Tā iekļaušana sintētiskos veidos paātrina struktūras {{5}aktivitātes attiecību izpēti ap pirolidinofenila kodolu.

Organisko pusvadītāju prekursors
No šī celtniecības bloka pieejamo bifenilu sistēmu stingrā, konjugētā būtība padara to vērtīgu organisko elektronisko materiālu konstruēšanā. Kopolimerizācija ar elektronu-deficīta vienībām, izmantojot dubultu krustenisko-savienojumu, iegūst donora-akceptorpolimērus ar regulējamām joslu spraugām fotoelementu un lauka-efekta tranzistoru lietojumiem. Pirolidīna slāpeklis var ietekmēt starpmolekulāro iesaiņojumu un lādiņa transportēšanas īpašības plānās kārtiņās.

Sintētiskās metodoloģijas substrāts
Kā labi -izturīgs boronāts ar bāzisku amīnu, šis savienojums kalpo kā testa substrāts jaunu oglekļa -heteroatomu saišu veidošanas reakciju attīstībai. Tas piedalās Chan–Lam savienojumos C–N saišu veidošanai, oksidatīvās Heka reakcijās alkēna funkcionalizācijai un palādija -katalizētās C–H arilēšanas pētījumos. Amīna un boronāta ortogonālā reaktivitāte nodrošina secīgu funkcionalizācijas protokolu, lai izveidotu sarežģītas slāpekli saturošas arhitektūras.

Populāri tagi: 1-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidīns, Ķīna 1-(4-(4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolan-2-il)fenil)pirolidīna ražotāji, piegādātāji