1-(3-hlorfenil)-1H-imidazols

Šo savienojumu parasti iegūst kā baltu vai gandrīz{0}}baltu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C9H7ClN2, kas atbilst molekulmasai 178,62. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 68 līdz 72 grādiem. Tas šķīst parastos organiskos šķīdinātājos, tostarp metanolā, etanolā, dihlormetānā un etilacetātā, vienlaikus uzrāda ierobežotu šķīdību ūdenī un nenozīmīgu šķīdību alifātiskajos ogļūdeņražos, piemēram, heksānā. Molekula sastāv no imidazola gredzena N-, kas aizvietots ar 3-hlorfenilgrupu. Imidazola slāpekļa atomi nodrošina ūdeņraža saites pieņemšanas spēju un metāla koordinācijas potenciālu, savukārt hlora atoms uz fenilgredzena piedāvā rokturi turpmākai funkcionalizācijai. Uzglabāšana cieši noslēgtos traukos, kas aizsargāti no gaismas un mitruma, apkārtējās vides temperatūrā parasti ir pietiekama. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām skābēm.

1-(3-hlorfenil)-1H-imidazols ir N-arilimidazola atvasinājums, kurā ir meta-hlorfenila aizvietotājs, kas pievienots vienam no imidazola slāpekļa atomiem. Imidazola kodols, piecu locekļu aromātiskais heterocikls, kas satur divus slāpekļa atomus, nodrošina gan ūdeņraža saites pieņemšanas spēju, gan spēju koordinēt metālu jonus, padarot to par priviliģētu sastatni medicīniskajā ķīmijā un katalīzē. 3-hlorfenilgrupa caur hlora atomu ievieš lipofilu raksturu un elektronu izvadīšanas ietekmi, kas var modulēt imidazola gredzena elektroniskās īpašības un tā mijiedarbību ar bioloģiskajiem mērķiem. Meta aizstāšanas modelis izvairās no steriskiem šķēršļiem ar imidazola gredzenu, vienlaikus saglabājot elektronisko saziņu caur aromātisko sistēmu. Šī daudzpusīgā heterocikla kombinācija ar modificējamu aromātisku aizvietotāju padara savienojumu par vērtīgu celtniecības bloku farmācijas pētījumos un organiskajā sintēzē.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo N-arilimidazola atvasinājumu izmanto savienojumu sintēzē ar potenciālu pretsēnīšu, antibakteriālu un pretiekaisuma darbību. Imidazola kodols ir galvenais farmakofors azola pretsēnīšu medikamentos, piemēram, klotrimazolā un ketokonazolā, kur tas inhibē lanosterīna 14 -demetilāzi, enzīmu, kas ir būtisks sēnīšu sterīnu biosintēzei. 3-hlorfenilgrupa veicina lipofilitāti un saistīšanos ar mērķi, savukārt hlora atoms nodrošina vietu turpmākām strukturālām modifikācijām, lai optimizētu farmakoloģiskās īpašības.

Ligands koordinācijas ķīmijā
Imidazola slāpekļa atomi var koordinēties ar pārejas metāliem, veidojot kompleksus ar labi -definētu ģeometriju. No šīs pamatnes iegūtie metālu kompleksi tiek pētīti, lai noteiktu to katalītisko aktivitāti krusteniskās -savienošanas un oksidācijas reakcijās, kā arī to potenciālu kā metaloenzīmu aktīvo vietu modeļus. 3-hlorfenila aizvietotājs ietekmē metāla centra elektroniskās īpašības, izmantojot induktīvus efektus, ļaujot precīzi noregulēt katalizatora veiktspēju un selektivitāti.

Celtniecības bloks jonu šķidrumiem
N-Arilimidazoli kalpo kā prekursori imidazolija- jonu šķidrumu sintēzei, veicot kvaternizāciju ar alkilhalogenīdiem. Iegūtajiem sāļiem piemīt unikālas šķīdināšanas īpašības, augsta termiskā stabilitāte un niecīgs tvaika spiediens, padarot tos vērtīgus kā zaļos šķīdinātājus, elektrolītus un reakcijas vidi organiskās sintēzes un elektroķīmiskos lietojumos. 3-hlorfenilgrupa var ietekmēt iegūto jonu šķidrumu fizikālās īpašības un fāzes uzvedību.

Organiskās sintēzes starpprodukts
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts 1-(3-hlorfenil)-1H-imidazols piedalās dažādās transformācijās, tostarp elektrofīlā aizvietošanā imidazola gredzenā, N-alkilēšanā un pārejas-metālu{11}{1}hlorozes reakcijās. vietne. Hlora atomu var izspiest dažādi nukleofīli vai izmantot Suzuki, Sonogashira un Buchwald-Hartwig savienojumiem, lai ieviestu dažādas aril-, heteroaril- vai aminogrupas. Tā lietderība attiecas uz funkcionālu materiālu un molekulāro zondu sintēzi, kur imidazola gredzens nodrošina vēlamas metāla koordinācijas un ūdeņraža saites īpašības.

Populāri tagi: 1-(3-hlorfenil)-1h-imidazols, Ķīna 1-(3-hlorfenil)-1h-imidazola ražotāji, piegādātāji