3-Amino-6-hlor-1H-indazols

Šo savienojumu parasti izdala kā gandrīz{0}}baltu vai gaiši bēšu kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C7H6ClN3, kas atbilst molekulmasai 167,59. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 200 līdz 205 grādiem, ko bieži pavada sadalīšanās. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,53 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība polāros aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilsulfoksīdā un dimetilformamīdā, mērena šķīdība metanolā un etanolā, kā arī niecīga šķīdība ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, dihlormetānā un heksānā. Molekula satur indazola kodolu ar hlora atomu 6. pozīcijā un primāro amīnu 3. pozīcijā. Amīna grupa ir jutīga pret acilēšanu un alkilēšanu, savukārt hlors tiek aktivizēts pret nukleofīlo aromātisko aizvietošanu. Lai saglabātu tīrību, ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos, kas aizsargāti no gaismas un mitruma, pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām bāzēm un skābju hlorīdiem.

6-Hlor-1H-indazol-3-amīns ir funkcionalizēts indazola atvasinājums, kas satur hlora atomu un aminogrupu uz sapludinātās bicikliskās pamatnes. Indazola kodols apvieno pirazola gredzenu ar benzola gredzenu, piedāvājot stingru, plakanu heteroaromātisku sistēmu gan ar ūdeņraža saites donora (indazola NH un amīna), gan akceptora (pirazola tipa slāpekļa) vietām. Hlora atoms 6. pozīcijā nodrošina elektrofilu rokturi pārejas metālu katalizētai šķērssavienošanai vai nukleofīlai pārvietošanai, ļaujot ievadīt dažādus aizvietotājus. 3-aminogrupa var iesaistīties amīdu veidošanā, reducējošā aminācijā vai kalpot kā C-H funkcionalizācijas virzošā grupa. Šī kompaktā, blīvi funkcionalizētā struktūra padara savienojumu par daudzpusīgu starpproduktu sarežģītu molekulu konstruēšanai medicīnas ķīmijā un materiālu zinātnē, kur indazola kodols bieži tiek izmantots tā spējai atdarināt purīna bāzes un iesaistīties specifiskās olbaltumvielu un ligandu mijiedarbībās.

Kināzes inhibitoru sintēze
Šo indazola atvasinājumu izmanto kā galveno celtniecības bloku kontrolpunkta kināzes inhibitoru (CHK1, CHK2) un citu pretvēža līdzekļu sagatavošanā. Aminogrupu var acilēt, veidojot amīdus, kas aizņem ATP-saistīšanas kabatas, savukārt hlors ļauj Suzuki vai Buchwald-Hartwig savienojumiem ieviest aril- vai heteroarilgrupas, kas uzlabo selektivitāti un potenci. Atvasinājumi ir pierādījuši antiproliferatīvu aktivitāti pret leikēmijas šūnu līnijām.

Anti-iekaisuma un pretmikrobu pētījumi
No šīs pamatnes iegūtie savienojumi tiek pētīti, lai noteiktu to spēju inhibēt ciklooksigenāzi-2 un citus enzīmus, kas iesaistīti iekaisuma ceļos. Indazola kodolu var arī izstrādāt, lai mērķētu uz baktēriju un sēnīšu patogēniem, veicot modifikācijas hlora vai amīna pozīcijās, iegūstot kandidātus, kas ir aktīvi pret rezistentiem celmiem.

Heterocikliskās sintēzes platforma
Orto attiecības starp aminogrupu un gredzena slāpekli nodrošina ciklokondensācijas reakcijas ar karbonilsavienojumiem, veidojot kausētus heterociklus, piemēram, pirazolo[1,5-a]pirimidīnus un indazolo[3,2-b]hinazolīnus. Šīs gredzenu sistēmas ir izplatītas zāļu atklāšanas programmās, kuru mērķis ir onkoloģija un infekcijas slimības, kur stingrās sastatnes nodrošina konformācijas ierobežojumu un ūdeņraža saites spēju.

Ligands metāla kompleksiem
Indazola slāpekļa atomi var koordinēties ar pārejas metāliem, veidojot kompleksus ar labi-definētu ģeometriju. Pēc atbilstošas ​​atvasināšanas hlora vai amino pozīcijās šie ligandi tiek pētīti asimetriskā katalīzē un kā metāla un organisko karkasu celtniecības bloki. Indazola kodola elektroniskās īpašības var noregulēt, izmantojot aizvietotāju efektus, ļaujot izstrādāt katalizatorus ar pielāgotu aktivitāti oksidācijas un krusteniskās -savienošanas reakcijās.

Populāri tagi: 3-amino-6-chloro-1h-indazole, Ķīna 3-amino-6-chloro-1h-indazole ražotāji, piegādātāji