6-Brom-4-hlor-1H-indols

Šo vielu parasti iegūst kā kristālisku cietu vielu, kuras krāsa ir no gandrīz{0}}baltas līdz gaiši dzeltenbrūnai. Tā molekulārā formula ir C8H5BrClN, kas atbilst molekulmasai 230,49. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 145 līdz 150 grādiem, atspoguļojot labi-definētu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,81 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tas viegli šķīst polāros aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilsulfoksīdā un dimetilformamīdā, vidēji šķīst etilacetātā un dihlormetānā, slikti šķīst metanolā un nešķīst ūdenī un alifātiskajos ogļūdeņražos. Molekula satur indola kodolu ar broma atomu 6-pozīcijā un hlora atomu 4- pozīcijā. Indols NH ir viegli skābs un spējīgs izveidot ūdeņraža saiti, savukārt heteroaromātiskā gredzena elektroniem bagātā rakstura dēļ abi halogēna atomi tiek aktivizēti šķērssavienojuma virzienā. Ieteicams uzglabāt dzintara stiklā inertā atmosfērā 2–8 grādu temperatūrā, lai novērstu gaismas izraisītu sadalīšanos. Jāizvairās no saskares ar spēcīgām bāzēm un oksidētājiem.

6-Brom-4-hlor-1H-indols ir dihalogenēts indols, kurā indola gredzena sistēmas benzola daļā ir divi dažādi halogēni. Indola kodols, kas sastāv no pirola gredzena, kas sakausēts ar benzola gredzenu, ir viens no visuresošajiem heterocikliem dabā un zāļu atklāšanā, kas nodrošina π-kraušanas mijiedarbību un ūdeņraža saiti caur aromātisko sistēmu un NH grupu. Hlora atoms 4. pozīcijā atrodas blakus pirola gredzenam, kas var ietekmēt NH elektronisko sadalījumu un skābumu. Broms 6. pozīcijā nodrošina atšķirīgu sintētisku rokturi, kas piedāvā ortogonālu reaktivitāti, jo ir vājāka C-Br saite, salīdzinot ar C-Cl. Šī diferenciālā reaktivitāte nodrošina secīgu funkcionalizāciju: bromu var iesaistīt ar pallādiju katalizētos savienojumos vieglos apstākļos, kamēr hlors paliek neskarts vēlākai apstrādei stingrākos apstākļos. Šīs kompaktās, divfunkcionālās sastatnes ir augsti novērtētas medicīniskajā ķīmijā, lai izveidotu uz indolu balstītu savienojumu bibliotēkas ar precīzi kontrolētiem aizvietošanas modeļiem.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo dihalogenēto indolu plaši izmanto kināzes inhibitoru, serotonīna receptoru modulatoru un pretvīrusu līdzekļu sintēzē. Broma un hlora atomi nodrošina secīgas krusteniskās -savienošanas reakcijas, ļaujot kontrolēti ievadīt dažādas aril-, heteroaril- vai aminogrupas noteiktās pozīcijās. Uz indola- bāzes ražotie zāļu kandidāti, kas iegūti no šīs pamatnes, ir pierādījuši aktivitāti pret vēzi, neiroloģiskiem traucējumiem un vīrusu infekcijām, kur halogēna atomi var veicināt saistīšanos ar hidrofobu mijiedarbību un halogēnu saiti.

Heterociklisko sistēmu celtniecības bloks
Savienojums kalpo kā daudzpusīgs sākumpunkts kausētu indola atvasinājumu, piemēram, karbazolu, -karbolīnu un indolo[3,2-b]indolu, konstruēšanai, izmantojot intramolekulāru ciklizāciju vai tandēma šķērssavienojuma sekvences. Šīs policikliskās sistēmas tiek pētītas, ņemot vērā to optoelektroniskās īpašības un potenciālu kā pretvēža terapijas līdzekļus, kur stingrais ietvars nodrošina mērķa selektivitāti un vielmaiņas stabilitāti.

Ligand dizains katalīzei
Pēc funkcionalizācijas halogēna vietās indola slāpeklis var koordinēties ar pārejas metāliem, veidojot kompleksus ar labi -definētu ģeometriju. Halogēnu aizstāšana ar fosfīnu vai citām donoru grupām rada daudzzobu ligandus asimetriskai katalīzei. Šie metālu kompleksi tiek pētīti, ņemot vērā to aktivitāti hidrogenēšanas, krusteniskās savienošanas un oksidācijas reakcijās, kur indola mugurkauls var ietekmēt metāla centra stereoselektivitāti un elektroniskās īpašības.

Materiālu ķīmijas pielietojumi
Indola gredzena paplašinātā π-konjugācija un elektronu-nododošais raksturs padara šo savienojumu vērtīgu organisko pusvadītāju un fluorescējošu materiālu projektēšanā. Iekļaušana konjugētajos polimēros, izmantojot šķērssavienojuma polimerizāciju, iegūst materiālus ar regulējamām joslu spraugām un lādiņa pārneses īpašībām, ko izmanto organiskās gaismas -izstarojošās diodēs un lauka{5}}efekta tranzistoros. Halogēna atomi nodrošina rokturus pēc-sintētiskās modifikācijas, lai optimizētu šķīdību un plēves{8}}veidošanas īpašības.

Populāri tagi: 6-bromo-4-chloro-1h-indol, Ķīna 6-bromo-4-chloro-1h-indola ražotāji, piegādātāji