6-Brom-3-hlor-1H-indols

Šo savienojumu parasti iegūst kā kristālisku cietu vielu no gandrīz{0}}baltas līdz gaiši dzeltenbrūnai. Tā molekulārā formula ir C8H5BrClN, kas atbilst molekulmasai 230,48. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 175 līdz 180 grādiem, atspoguļojot labi -definētu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,89 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir mērena šķīdība polāros organiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilsulfoksīdā un dimetilformamīdā, ierobežota šķīdība metanolā un etilacetātā un niecīga šķīdība ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekulā ir indola gredzenu sistēma ar bromu 6-pozīcijā un hloru 3-pozīcijā. Indols NH ir skābs un var piedalīties ūdeņraža saitēs, savukārt abi halogēna atomi tiek aktivizēti uz nukleofīlo aromātisko aizstāšanu un krusteniskās{21}}savienošanas reakcijām, ko izraisa indola gredzena elektroniem bagātais raksturs. Ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos dzintara traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi), lai novērstu gaismas izraisītu sadalīšanos. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām bāzēm.

6-Brom-3-hlor-1H-indols ir dihalogenēts indola atvasinājums, kas satur halogēna aizvietotājus kondensētās bicikliskās gredzenu sistēmas 3. un 6. pozīcijā. Indola kodols, kas sastāv no benzola gredzena, kas sakausēts ar pirola gredzenu, ir viens no visizplatītākajiem heterocikliem dabā, kas parādās triptofānā, serotonīnā un daudzos alkaloīdos un farmācijā. 3-hlora aizvietotājs atrodas blakus pirola slāpeklim, ietekmējot gan NH elektronisko sadalījumu, gan ūdeņraža saites spēju. 6-broma atoms uz benzola daļas nodrošina ortogonālu rokturi funkcionalizācijai. Divu halogēnu diferenciālā reaktivitāte nodrošina secīgas krusteniskās savienošanas stratēģijas: 3. pozīciju var selektīvi funkcionalizēt, jo tā atrodas tuvu elektroniem bagātajam pirola gredzenam, savukārt 6-broms paliek pieejams vēlākai izstrādei. Šī priviliģētā heteroaromātiskā kodola kombinācija ar diviem atšķirīgiem halogēna rokturiem padara savienojumu par vērtīgu celtniecības bloku sarežģītu molekulu konstruēšanai medicīnas ķīmijā un materiālu zinātnē.

Farmaceitiskais starpprodukts
Šo dihalogenēto indolu plaši izmanto kināzes inhibitoru, serotonīna receptoru modulatoru un citu terapeitisku līdzekļu sintēzē. 3-hlora un 6-broma aizvietotāju diferenciālā reaktivitāte nodrošina secīgas krusteniskās savienošanas reakcijas, ļaujot kontrolēti ieviest dažādas aril-, heteroaril- vai aminogrupas noteiktās pozīcijās. Pati indola kodols ir priviliģēts pamats, kas parādās medikamentos, kuru mērķis ir vēzis, neiroloģiski traucējumi un iekaisums, kur tas iesaistās galvenajās saistīšanās mijiedarbībās, veidojot ūdeņraža saiti un π-kraušanu.

Heterocikliskās sintēzes pamatelements
Savienojums kalpo kā priekštecis sapludinātu heterociklisku sistēmu, piemēram, karbazolu, -karbolīnu un indolo[3,2-b]karbazolu, konstruēšanai, izmantojot intramolekulāru ciklizāciju vai tandēma šķērssavienojuma sekvences. Šo policiklisko indola atvasinājumu potenciāls ir pētīts kā pretvēža līdzekļi, organiskie pusvadītāji un materiāli ar unikālām optoelektroniskām īpašībām.

Ligands metāla kompleksiem
Pēc funkcionalizācijas, izmantojot šķērssavienojumu, indola slāpeklis var koordinēties ar pārejas metāliem, veidojot kompleksus ar labi definētu ģeometriju. Halogēna atomus var aizstāt ar fosfīnu vai citām donoru grupām, lai izveidotu daudzzobu ligandu sistēmas. Šo metālu kompleksu katalītiskā aktivitāte ir pētīta hidrogenēšanas, krusteniskās savienošanas un oksidācijas reakcijās, kur indola mugurkauls var ietekmēt stereoselektivitāti un elektroniskās īpašības.

Materiālzinātnes lietojumprogrammas
Indola gredzena paplašinātā π-konjugācija un elektronu-nododošais raksturs padara šo savienojumu vērtīgu organisko pusvadītāju un fluorescējošu materiālu projektēšanā. Iekļaujot konjugētos polimēros, izmantojot šķērssavienojuma polimerizāciju, tiek iegūti materiāli ar regulējamām joslu spraugām un lādiņa pārneses īpašībām izmantošanai organiskās gaismas -izstarojošās diodēs un lauka{5}}efekta tranzistoros. Halogēna atomi nodrošina rokturus turpmākai funkcionalizācijai, lai optimizētu šķīdību un apstrādājamību.

Populāri tagi: 6-bromo-3-chloro-1h-indol, Ķīna 6-bromo-3-chloro-1h-indola ražotāji, piegādātāji