7-hlorhinazolīna-2,4(1H,3H)-dions

Šo savienojumu parasti iegūst kā kristālisku cietu vielu no baltas līdz gandrīz {0}baltai. Tā molekulārā formula ir C8H5ClN2O2, kas atbilst molekulmasai 196,59. Kušanas temperatūra parasti pārsniedz 300 grādus, un, ilgstoši karsējot virs šī diapazona, tiek novērota sadalīšanās. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,61 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir ierobežota šķīdība parastajos organiskajos šķīdinātājos, piemēram, metanolā, etanolā un acetonā, bet vieglāk šķīst polāros aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilsulfoksīdā un dimetilformamīdā. Savienojums praktiski nešķīst ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, dihlormetānā un heksānā. Molekula sastāv no hinazolīna-2,4-diona kodola ar hlora atomu 7. pozīcijā. NH grupas ir vāji skābas un var piedalīties ūdeņraža saitēs, savukārt karbonilskābes kalpo kā ūdeņraža saites akceptori. Uzglabāšana cieši noslēgtos traukos, kas ir aizsargāti no gaismas un mitruma, apkārtējās vides temperatūrā parasti ir pietiekama, lai gan ilgstoši ir ieteicami kaltēti apstākļi. Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem un stiprām bāzēm.

7 Hlorhinazolīna-2,4(1H,3H)-dions ir hinazolīna-2,4-diona karkasa halogenēts atvasinājums, kausēta bicikliska sistēma, kas sastāv no benzola gredzena, kas sakausēts ar pirimidīna-2,4-diona gredzenu. Šī pamatstruktūra, kas pazīstama arī kā hinazolidions, ir priviliģēts pamats medicīniskajā ķīmijā, pateicoties tās strukturālajai līdzībai ar dabiski sastopamiem nukleotīdiem un spējai iesaistīties vairākās ūdeņraža saišu mijiedarbībās, izmantojot NH un karbonilgrupas. Hlora atoms 7. pozīcijā ievieš elektronu izņemšanas raksturu un nodrošina daudzpusīgu rokturi turpmākai funkcionalizācijai, izmantojot nukleofīlo aromātisko aizstāšanu vai pārejas metālu katalizētas krusteniskās savienošanas reakcijas. Stingrā, plakanā arhitektūra uzliek konformācijas ierobežojumus, kas var uzlabot saistīšanās selektivitāti un vielmaiņas stabilitāti zāļu kandidātos. Šī ūdeņraža saites heterocikliskā kodola kombinācija ar modificējamu halogēnu padara savienojumu par vērtīgu celtniecības bloku molekulu konstruēšanai ar potenciālu aktivitāti pret dažādiem terapeitiskiem mērķiem, tostarp enzīmiem, kas iesaistīti vēža un iekaisuma procesos.

Farmaceitiskais starpprodukts
Zāļu atklāšanā šis hlorhinazolidions tiek izmantots kā pamatelements savienojumu sintezēšanai ar potenciālu aktivitāti pret vēzi un iekaisuma slimībām. Hinazolīna-2,4-diona kodols var kalpot kā bioizosters hinazolīna vai purīna sastatnēm, iesaistoties galvenajās ūdeņraža saišu mijiedarbībās ar enzīmu aktīvajām vietām, piemēram, kināzēm un fosfodiesterāzēm. Hlora atoms nodrošina vēlīnās stadijas dažādošanu, izmantojot krusteniskās savienošanas reakcijas, ļaujot sistemātiski izpētīt struktūras aktivitātes attiecības. Atvasinājumi, kas sagatavoti no šīm sastatnēm, ir izrādījušies daudzsološi kā epidermas augšanas faktora receptoru un citu onkoloģisko mērķu inhibitori.

Heterociklisko sistēmu celtniecības bloks
Savienojums kalpo kā priekštecis sarežģītāku kausētu heterociklisku sistēmu konstruēšanai, izmantojot turpmākas anulācijas reakcijas. NH grupas var būt alkilētas vai acilētas, savukārt hlors nodrošina aril- vai heteroaril-aizvietotāju ievadīšanu, kas var piedalīties gredzena veidošanās reakcijās. Šīs transformācijas nodrošina piekļuvi policikliskiem hinazolīna atvasinājumiem ar uzlabotām farmakoloģiskajām īpašībām, tostarp uzlabotu mērķa selektivitāti un vielmaiņas stabilitāti.

Ligands metāla kompleksiem
Hinazolīna-2,4-diona kodols var koordinēties ar pārejas metāliem caur karbonilskābekļiem un gredzena slāpekļiem, veidojot kompleksus ar labi definētu ģeometriju. No šīs sastatnes iegūtie metālu kompleksi tiek pētīti to katalītiskās aktivitātes dēļ un kā metaloenzīmu aktīvo vietu modeļi. Hlora aizvietotājs var ietekmēt metāla centra elektroniskās īpašības, ļaujot precīzi noregulēt reaktivitāti katalītiskajos lietojumos, piemēram, oksidācijas un krusteniskās savienošanas reakcijās.

Materiālzinātnes lietojumprogrammas
Šī hinazolidiona atvasinājuma stingrā, plakanā struktūra un ūdeņraža saites spēja padara to vērtīgu organisko pusvadītāju un supramolekulāro materiālu projektēšanā. Iekļaujot konjugētajos polimēros vai koordinācijas polimēros, tiek iegūti materiāli ar regulējamām optoelektroniskām īpašībām izmantošanai organiskās gaismas diodēs un lauka efekta tranzistoros. Spēja veidot spēcīgas ūdeņraža saites ļauj arī konstruēt pašizmontētus monoslāņus un kristāliskus karkasus ar noteiktu poru arhitektūru gāzes uzglabāšanai un atdalīšanai.

Populāri tagi: 7-hlorhinazolīna-2,4(1h,3h)-diona, Ķīna 7-hlorhinazolīna-2,4(1h,3h)-diona ražotāji, piegādātāji