Etil-2-aminooksazol-4-karboksilāts

Šo savienojumu parasti iegūst kā kristālisku cietu vielu no baltas līdz gaiši dzeltenai. Tā molekulārā formula ir C6H8N2O3, kas atbilst molekulmasai 156,14. Kušanas temperatūra parasti ir diapazonā no 138 līdz 142 grādiem, atspoguļojot labi -definētu kristāla režģi. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,33 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir laba šķīdība polāros organiskos šķīdinātājos, tostarp metanolā, etanolā, dimetilsulfoksīdā un dimetilformamīdā, bet tai ir mērena šķīdība etilacetātā un dihlormetānā un ierobežota šķīdība ūdenī un nepolāros šķīdinātājos, piemēram, heksānā. Molekula satur oksazola gredzenu ar aminogrupu 2. pozīcijā un etilesteri 4. pozīcijā. Primārais amīns ir jutīgs pret acilēšanas, alkilēšanas un kondensācijas reakcijām, savukārt estera funkcionalitāti var hidrolizēt līdz atbilstošajai karbonskābei vai reducēt līdz spirtam. Lai novērstu hidrolīzi un sadalīšanos, ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos, kas aizsargāti no gaismas un mitruma, pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām skābēm un stiprām bāzēm.

Etil-2-aminooksazola-4-karboksilāts ir bifunkcionāls heteroaromātisks savienojums ar oksazola gredzenu, kas aizvietots ar primāro amīnu 2. pozīcijā un etilesteri 4. pozīcijā. Oksazola kodols, piecu locekļu aromātiskais heterocikls, kas satur gan skābekļa, gan slāpekļa atomus, nodrošina elektronu deficīta platformu, kas spēj iesaistīties π-kraušanas un ūdeņraža saišu mijiedarbībā caur gredzena slāpekli un skābekli. Aminogrupa 2. pozīcijā piedāvā nukleofīlo reaktivitāti amīdu veidošanai, reduktīvai aminēšanai vai diazotēšanai, ļaujot ievadīt dažādus farmakoforus elementus. Esteris 4. pozīcijā kalpo kā aizsargāts karbonskābes ekvivalents, nodrošinot rokturi turpmākai funkcionalizācijai, izmantojot hidrolīzi, pāresterificēšanu vai reducēšanu līdz atbilstošajam spirtam. Šī nukleofīlā amīna un elektrofīlā estera kombinācija uz kompaktas heteroaromātiskas pamatnes padara savienojumu par vērtīgu celtniecības bloku sarežģītāku molekulu konstruēšanai medicīniskajā ķīmijā, kur oksazola gredzens var kalpot kā bioizosters amīdu saitēm vai citiem heterocikliem, kamēr ortogonālās reaktīvās vietas nodrošina sistēmisku strukturālu variāciju.

Farmaceitiskais starpprodukts
Zāļu atklāšanā šis aminooksazola esteris tiek izmantots kā pamatelements kināzes inhibitoru un pretmikrobu līdzekļu sintezēšanai. Aminogrupa nodrošina ērtu amīda savienojumu ar karbonskābi -saturošus farmakoforus, savukārt esteri var hidrolizēt par karbonskābi sāļu veidošanai vai tālākai atvasināšanai. Oksazola kodols ir priviliģēts ārstniecības ķīmijas pamats, kas parādās savienojumos, kuru mērķis ir vēzis, iekaisums un infekcijas slimības, kur tas var piedalīties galvenajās ūdeņraža saišu mijiedarbībās ar enzīmu aktīvajām vietām.

Heterocikliskās sintēzes pamatelements
Savienojums kalpo kā priekštecis kausētu heterociklisku sistēmu, piemēram, oksazolo[4,5-d]pirimidīnu, oksazolo[4,5-b]piridīnu un citu slāpekļa-skābekļa gredzenu sistēmu izveidošanai, izmantojot ciklokondensācijas reakcijas. Šie kausētie heterocikli tiek pētīti, ņemot vērā to farmakoloģiskās īpašības, un oksazola kodols nodrošina konformācijas stingrību un ūdeņraža saites spēju, kas ir labvēlīga mērķa atpazīšanai. Amino un estera grupas nodrošina turpmāku funkcionalizāciju pēc heterocikla veidošanās.

Priekšzāļu izstrāde
Estera funkcionalitāte var kalpot kā priekšzāļu daļa, uzlabojot karbonskābi{0}}saturošu zāļu perorālo biopieejamību. Pēc ievadīšanas fermentatīvā hidrolīze atbrīvo aktīvo oksazola-4-karbonskābes farmakoforu. Šī stratēģija ir izpētīta, lai uzlabotu pretiekaisuma un pretvīrusu līdzekļu farmakokinētiskos profilus, aminogrupai nodrošinot papildu rokturi šķīdības modulēšanai.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts etil-2-aminooksazola-4-karboksilāts piedalās dažādās transformācijās, tostarp N-acilēšanā, N-alkilēšanā un pallādija katalizētās šķērssavienošanās reakcijās pēc aminogrupas pārvēršanas par citām funkcijām. Esteri var reducēt līdz atbilstošajam spirtam ētera veidošanai vai hidrolizēt līdz skābei amīda savienošanai. Tā lietderība attiecas uz dabisko produktu analogu un funkcionālo materiālu sintēzi, kur oksazola gredzens piešķir vēlamas īpašības, piemēram, metāla koordināciju un vielmaiņas stabilitāti.

Populāri tagi: etil-2-aminooksazol-4-karboksilāts, Ķīnas etil-2-aminooksazol-4-karboksilāta ražotāji, piegādātāji