2-(3-brompropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolāns

Šo savienojumu parasti iegūst kā bezkrāsainu vai gaišu salmu-krāsainu šķidrumu apkārtējās vides temperatūrā, kam raksturīga vāja halogēna smarža. Tā molekulārā formula ir C9H18BBrO2, kas atbilst molekulmasai 248,95. Viršanas temperatūra ir aptuveni 120–125 grādi pazeminātā spiedienā (10 mmHg), un aprēķinātais blīvums ir tuvu 1,16 g/cm³ pie 20 grādiem. Tas viegli sajaucas ar parastajiem organiskajiem šķīdinātājiem, tostarp dihlormetānu, tetrahidrofurānu, dietilēteri un toluolu, vienlaikus uzrāda nenozīmīgu šķīdību ūdenī un alifātiskos ogļūdeņražos. Molekula satur labilu primāro broma atomu, kas ir jutīgs pret nukleofīlo pārvietošanos, un pinakolu -aizsargātu boronāta esteri, kas paliek stabils bezūdens apstākļos. Lai novērstu hidrolīzi un sadalīšanos, ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar stiprām bāzēm, spēcīgiem nukleofiliem un sudraba sāļiem.

2-(3-brompropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolāns sastāv no trīs oglekļa propilķēdes, kuras vienā galā ir gala broma atoms un otrā galā ir pinakola boronāta esteris. Šī bifunkcionālā arhitektūra apvieno elektrofilo alkilhalogenīdu ar maskētu borskābi elastīgā lineārā karkasā. Boronāta esteris kalpo kā aizsargāts šķērssavienojuma partneris, pasargājot bora centru no priekšlaicīgas oksidācijas, vienlaikus paliekot viegli aktivizētam palādija katalīzes ietekmē. Primārais bromīds nodrošina daudzpusīgu rokturi nukleofīlai aizstāšanai ar amīniem, alkoksīdiem, tioliem un oglekļa nukleofīliem, ļaujot ieviest dažādas funkcionālās grupas. Propilēna starplikas nodrošina konformācijas elastību, vienlaikus saglabājot noteiktu attālumu starp diviem reaktīvajiem galiem. Šī ortogonālo reaktīvo centru kombinācija padara savienojumu par nenovērtējamu savienojumu sarežģītu molekulu konstruēšanai, izmantojot secīgas vai tandēma transformācijas.

Bifunkcionāls saistītājs organiskajā sintēzē
Šis brompropilboronāta esteris kalpo kā daudzpusīgs savienojuma elements molekulāro fragmentu savienošanai, izmantojot secīgu funkcionalizāciju. Bromīds vispirms var tikt pakļauts nukleofīlai pārvietošanai ar amīniem vai alkoksīdiem, lai ieviestu polārās galvas grupas, kam seko Suzuki-Miyaura krustsavienojums boronāta vietā, lai pievienotu aril- vai heteroarilgrupas. Šī ortogonālā reaktivitāte ļauj ātri montēt dažādas molekulārās arhitektūras, tostarp farmaceitiskos produktus, agroķīmiskās vielas un funkcionālos materiālus.

Farmaceitiskais starpprodukts
Medicīniskajā ķīmijā šo savienojumu izmanto, lai ievadītu borskābes funkcionalitāti zāļu kandidātos, izmantojot elastīgo propila saiti. Iegūtās boru{1}}saturošās molekulas tiek pētītas kā proteasomu inhibitori vēža terapijā un kā -laktamāzes inhibitori, lai cīnītos pret rezistenci pret antibiotikām. Broma rokturis ļauj piestiprināt šķīdināšanas grupas vai mērķa daļas, savukārt boronātu var atmaskot, lai atklātu aktīvo borskābi enzīmu inhibēšanai.

Materiālzinātnes lietojumprogrammas
Šīs molekulas bifunkcionālais raksturs padara to vērtīgu virsmas funkcionalizācijai un polimēru modifikācijām. Bromīds var noenkurot savienojumu pie nukleofīlām virsmām, piemēram, amīniem uz funkcionalizēta silīcija dioksīda vai polimēra mugurkauliem, savukārt boronāta esteris paliek pieejams turpmākai šķērssaistīšanai vai konjugācijai. Šie hibrīdmateriāli tiek pētīti noteikšanai, katalīzei un zāļu ievadīšanai, kur nepieciešama kontrolēta bora centru izvietošana.

Organiskās sintēzes celtniecības bloks
Kā daudzpusīgs sintētisks starpprodukts 2-(3-brompropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolāns piedalās dažādās transformācijās, tostarp nukleofīlā aizstāšanā ar skābekli, slāpekli un sēra boronāta nukleofiliem, kas ir funkcionāli. Bromīdu var pārveidot par metālorganiskiem reaģentiem šķērssavienošanai, savukārt boronāts iesaistās Chan-Lam aminācijās un oksidatīvās Heka reakcijās. Tās lietderība attiecas uz boru saturošu dabisko produktu analogu sintēzi un metodoloģijas izstrādi secīgām viena katla reakcijām.

Populāri tagi: 2-(3-bromopropil)-4,4,5,5-tetrametil-1,3,2-dioksaborolāns, Ķīna 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioksaborolane ražotāji, piegādātāji