|
Produkta nosaukums |
(6-fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)borskābe |
|
CAS numurs |
1115640-18-0 |
|
Molekulārā formula |
C18H13BO2S |
|
Molekulmasa |
304.17 |
|
SMILES kods |
OB(O)C1=C2C(C3=CC=CC(C4=CC=CC=C4)=C3S2)=CC=C1 |
|
MDL Nr. |
MFCD31556238 |
Ķīmiskās īpašības
Šo savienojumu parasti izdala kā gandrīz{0}}baltu vai gaiši smilškrāsas kristālisku pulveri. Tā molekulārā formula ir C18H13BO2S, kas atbilst molekulmasai 304,17. Kušanas temperatūra parasti pārsniedz 250 grādus, bieži vien ar pakāpenisku sadalīšanos karsējot, nevis strauji kausējot. Aprēķinātais blīvums ir aptuveni 1,35 g/cm³ apkārtējās vides apstākļos. Tam ir ierobežota šķīdība parastajos organiskajos šķīdinātājos, piemēram, dihlormetānā un metanolā, bet vieglāk šķīst polāros aprotiskos šķīdinātājos, piemēram, dimetilsulfoksīdā un dimetilformamīdā. Savienojums praktiski nešķīst ūdenī un alifātiskajos ogļūdeņražos. Boronskābes daļa ir jutīga pret dehidratāciju, veidojot boroksīnus, ilgstoši uzglabājot, īpaši bezūdens apstākļos. Lai saglabātu monomēru tīrību, stingri ieteicams uzglabāt cieši noslēgtos traukos inertā atmosfērā pazeminātā temperatūrā (2–8 grādi). Jāizvairās no saskares ar spēcīgiem oksidētājiem, stiprām bāzēm un pārejas metālu sāļiem, ja nav atbilstošu ligandu.
Apraksts
(6-Fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)borskābe sastāv no dibenzotiofēna kodola, kas funkcionalizēts 4. pozīcijā ar borskābes grupu un 6. pozīcijā ar fenilaizvietotāju. Dibenzotiofēna karkass nodrošina stingru, sēru saturošu heteroaromātisku sistēmu ar paplašinātu π-konjugāciju, piešķirot unikālas elektroniskās un fotofizikālās īpašības. Boronskābe kalpo kā daudzpusīgs rokturis Suzuki-Miyaura šķērssavienojuma reakcijām, ļaujot iekļaut šo kausēto gredzenu sistēmu lielākās konjugētās arhitektūrās. Papildu fenila aizvietotājs vēl vairāk paplašina konjugāciju un ietekmē molekulāro iesaiņojumu cietā stāvoklī. Šī sēra heterocikla, paplašinātas aromātiskās virsmas un reaktīvās borskābes kombinācija padara savienojumu par vērtīgu organisko elektronisko materiālu un optoelektronisko ierīču celtniecības bloku, kur stingrā, plakanā struktūra veicina efektīvu lādiņa transportēšanu un borskābe ļauj kovalenti integrēties polimēru mugurkaulā vai virsmas noenkurošanā.
Lietojumi
Organiskie pusvadītāju materiāli
Šo borskābes atvasinājumu plaši izmanto konjugētu polimēru un mazu molekulu sintēzē organiskā lauka{0}}efekta tranzistoriem un organiskajiem fotoelementiem. Dibenzotiofēna kodols nodrošina lieliskas caurumu-transportēšanas īpašības un termisko stabilitāti, savukārt borskābe ļauj iekļauties polimēra mugurkaulā, izmantojot Suzuki polikondensāciju. Iegūtajiem materiāliem ir augsta lādiņa nesēju mobilitāte un efektīva gaismas absorbcija, kas padara tos vērtīgus nākamās-paaudzes elektroniskajām ierīcēm.
Celtniecības bloks OLED
Stingrā, fluorescējošā dibenzotiofēna vienība padara šo savienojumu par daudzsološu organisko gaismu izstarojošo {0}diožu materiālu prekursoru. Pēc krusteniskās-savienošanas ar dažādiem aril partneriem iegūtie emitētāji uzrāda efektīvu luminiscenci ar regulējamu krāsu. Sēra atoms var piedalīties arī fosforescences uzlabošanā, ļaujot izmantot termiski aktivētās aizkavētās fluorescences un fosforescējošos OLED.
Sensoru izstrāde
Boronskābes daļa nodrošina atgriezenisku saistīšanos ar diolu{0}}saturošiem analītiem, padarot šī savienojuma atvasinājumus noderīgus fluorescējošu sensoru izstrādē cukuru, kateholamīnu un citu bioloģiski nozīmīgu molekulu noteikšanai. Dibenzotiofēna kodola paplašinātā konjugācija nodrošina spēcīgu fluorescējošu signālu, ko var modulēt pēc analīta saistīšanās, ļaujot jutīgi noteikt ūdens vidē.
Ligand for Metal–Organic Frameworks
Pēc pārveidošanas par atbilstošo karboksilātu vai ar tiešu koordināciju šīs sastatnes var kalpot kā savienotājs metāla un organisko karkasu konstrukcijā. Cietais, sēru saturošais mugurkauls nodrošina struktūras stabilitāti un var radīt īpašas adsorbcijas vietas gāzes uzglabāšanai vai atdalīšanai. Fenila aizvietotāju var vēl vairāk funkcionalizēt, lai pielāgotu poru izmēru un virsmas ķīmiju mērķtiecīgiem lietojumiem katalīzē un molekulārajā atpazīšanā.
Populāri tagi: (6-fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)borskābe, Ķīna (6-fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)borskābes ražotāji, piegādātāji





![(6-fenildibenzo[b,d]tiofen-4-il)borskābe](/uploads/44503/page/6-phenyldibenzo-b-d-thiophen-4-yl-boronic16b0a.png)





